Презентация, доклад Виды частиц в органической химии. Типы реакций (10 профильный класс).

«Механизмы реакций в органической химии»,
10 класс
Автор: Ким Наталья Викторовна
учитель химии
МОУСОШ №6 г. Нягани
ХМАО-Югры, 2008 год.

связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:
образуются свободные радикалы.

то такой разрыв называется гетеролитическим:


В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион.
Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.

- для полярных.

промежуточными частицами. Они возникают при разрыве ковалентных связей на некоторых стадиях в сложных реакциях и сразу же вступают в дальнейшие превращения.
Относительная устойчивость и, следовательно, вероятность образования той или иной частицы определяются возможностью рассредоточения (делокализации) заряда в ионе или неспаренного электрона в радикале.

ниже энергия промежуточной частицы (т.е. больше устойчивость), тем меньше энергия активации ее образования. Это в значительной степени определяет направление реакции в соответствии с правилом:
реакция идет через образование наиболее устойчивых промежуточных частиц.

промежуточные частицы, называются радикальными реакциями.
Пример - реакция радикального замещения при хлорировании метана: Общая схема реакции: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Стадии процесса: Cl2 → 2 Cl· (на свету) Cl· + H–CH3 → HCl + ·CH3 ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl· и так далее.

и слабополярными связями. Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т.п.) склонны к гомолитическому разрыву.
Условия проведения радикальных реакций:
повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе),
действие света или радиоактивного излучения,
присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов),
неполярные растворители.

частицы ионного типа, называются ионными реакциями.
Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т.п.), благодаря их склонности к гетеролитическому разрыву.
Пример ионной реакции - гидролиз 2-метил-2-хлорпропана (триметилхлорметана, трет-бутилхлорида)

процесса:

неорганических ионов, постоянно присутствующих в водных растворах и расплавах, они возникают только в момент реакции и сразу же вступают в дальнейшие превращения. Условия ионных реакций: невысокая температура;
полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов.
Действие света или радиоактивного излучения не влияет на скорость ионных реакций.
По характеру реагента, действующего на молекулу, ионные реакции делятся на электрофильные и нуклеофильные.

электрофильного реагента.
Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Примеры электрофильных частиц: H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+, ZnCl2, AlCl3.
Незаполненность внешнего электронного уровня в электрофиле показана на примере AlCl3.

HCl) Стадии: I. CH2=CH2 + Hδ+-Clδ- → CH3CH2+ + Cl-    (медленная) II. CH3CH2+ + Cl- →CH3CH2Cl      
(быстрая)

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AdE (по первым буквам английских терминов: Ad – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).

NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
Обозначение механизма - SE (S – substitution [замещение]).

нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.
Примеры нуклеофильных частиц:
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.

CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 и т.п.(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).

первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
Обозначение механизма - AdN (Ad – addition [присоединение]).
Нуклеофильное присоединение:

Обозначение механизма - AdN (Ad – addition [присоединение]).

химия. – Москва. Просвещение. 2004.
2.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
3.    Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
4.    Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
5.    Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
6.    Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm