Презентация, доклад Свойства органических соединений (за страницами учебника)

+ 2H2O → H2 + 2CO2 + C2H6 + 2NaOH


2CH3СH(CH3)COONa + 2H2O → H2 + 2CO2 + 2NaOH +
CH3 – СH - CH - CH3
CH3 CH3

t0
CH3СOONa + NaOH → Na2CO3 + C2H6
t0
CH3СH2COONa + NaOH → Na2CO3 + C4H10
t0
C6H5COONa + NaOH → Na2CO3 + C6H6

5000
CH2 = СН - CH3 + Cl2 → CH2 = СН-CH2Cl+ HCl

5000
CH2 = СН-CH2-CH3 + Cl2 → CH2 = СН-CHCl-CH3 + HCl

(реакции электрофильного присоединения)
против правила Марковникова

Перекисный эффект Хараша:
H2O2
CH2 = СН - CH3 + HCl → CH2Cl - СН2– CH3
2. Присоединение к алкенам, в которых имеется электроноакцепторный заместитель (-I эффект):
CH2 = СН - CH2Cl + HCl→ CH2Cl - СН2– CH2Сl

(реакции электрофильного присоединения)

Присоединение к хлорэтену (хлорвинил)
(-I эффект и +М-эффект)
по правилу Марковникова:

CH2 = СН - Cl + HCl→ CH3 – CHСl2

(1,4 -присоединение алкена к алкадиену):

R - C ≡ СН + NaNH2 → R - C ≡ СNa +NH3
амид натрия

CH3 - C ≡ СNa + CH3– Cl → R - C ≡ С- CH3 +NaCl

CH ≡ СН + 2 [Cu(NH3)2]Сl→ Cu-C ≡ С-Cu↓+ NH4Cl
ацетиленид меди (I)
красный осадок

CH3 - C ≡ СН + [Cu(NH3)2]Cl→CH3-C ≡ С-Cu + 2NH4Cl

CuCl
2CH ≡ СН → CH ≡ С - CH ═ CH2
CuCl
3CH ≡ СН → CH2 ═ CH - C ≡ С - CH ═ CH2

Ag, t0
2CH2 = СН2 + O2 → 2 CH2 - CH2 эпоксиэтан
O (оксид этилена)

PdCl2 /CuCl2
2CH2 = СН2 + O2 → 2 CH3 - COH
ацетальдегид

образуя нестойкие, взрывчатые озониды (реакция определения строения алкенов)





Под действием воды озонид разрушается, образуя альдегид и кетон (озонидное расщепление)
СН3 CH3 H2O, Zn
СН3 – СН = С - СН3 + O3 → CH3 – CH – О – С - CH3 →
О О
→ СН3 – СНО + СН3 – СО - СН3 + H2O2

CH3 – СН2Сl + NaOH → CH3 – СН2OH +NaCl
2. Дигалогеналканы → альдегид
CH3 – СНСl2 + 2NaOH → [CH3 – СН(OH)2 ]→
CH3 – СНO + 2NaCl +H2O
3. Тригалогеналканы → карбоновая кислота
CH3 – ССl3 + 3NaOH → [CH3 – С(OH)3 ]→
CH3 – СOOН + 3NaCl +H2O
4. Геминальные дигалогеналканы → кетон
CH3–ССl2–СН3 + 2NaOH → [CH3 – С(OH)2–СН3 ]→
CH3 – С(O) –СН3 + 2NaCl +H2O

(реакция Фаворского)




Внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля

С=О
Присоединение циановодородной (синильной кислоты)

С=О
Присоединение спиртов

С=О
Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра):
CH3– Br + Mg → CH3 – Mg - Br (метилмагнийбромид)
Присоединение к формальдегиду – первичный спирт

спирты




Присоединение к кетонам – третичные спирты

(введение дополнительного атома углерода)
CH3– Br + Na-C ≡ N → CH3 – C ≡ N + NaBr
метилцианид (нитрил уксусной кислоты)
2. Гидролиз нитрилов (при нагревании)
t0
CH3 – C ≡ N + 2H2O → CH3 – COONH4
ацетат аммония
3. При подкислении раствора образуется кислота
CH3 – COONH4 + HCl → CH3 – COOH + NH4Cl

(при нагревании)
t0
1. CH3 – COH + НСN → CH3 – CH – C ≡ N
OH
2H2O HCl
CH3 – CH–C ≡ N →CH3 –CH – COONH4 →CH3–CH–COOH
OH OH NH4Cl OH

серебра

CH2O + 4[ Ag(NН3)2]OH→ 4 Ag + (NН4)2CO3 + 6NН3 + 2H2O

2. Окисление гидроксидом меди (II)

CH2O + 4Cu(OH) 2 → CO2 + 2Cu2O+ 5H2O

+ 2[ Ag(NН3)2]OH→ 2Ag↓ + NН4НCO3 + 3NН3↑+ H2O

2. Окисление хлором
HCOOH + Cl 2 → CO2 + 2HCl

–NН2 + HNO2 → R-CH2 –OН + N2 + H2O
амин первичный спирт

R-CH2 –СОNН2 + HNO2 → R-CH2 –СОOН + N2 + H2O
амид кислоты кислота

–OH + PCl5 → R-CH2 –Cl+ POCl3 + HCl
моногалогеналкан
2. Альдегиды:
R-CH2 –COH + PCl5 → R-CH2 –CHCl2+ POCl3
дигалогеналкан
3. Карбоновые кислоты:
R-CH2 –COOH + PCl5 → R-CH2 –COCl + POCl3+ HCl
хлорангидрид кислоты

Cl2 t0 KCN H2O, H+ NaOH, NaOH , t0
1. Пропан → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → пропан

 
Ba(OH)2 t0 H2, Ni H2SO4 конц KMnO4 H+
2. С2H5COOH → Х1 → Х2 → пентанол-3 → Х3 → Х4
1600

NH3 NaNO2 CuO, t0 HCN H2O, H+
3. Хлорэтан → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → C3H6O3

Ag2O HCl PCl5 C2H5ONa
4. X1 → С2H2 → ацетальдегид → X2 → Х3 → X4 → X5
 
 
KOH KMnO4 H+ NaOH электролиз
5. 1-хлорпентан → Х1 → X2 → Х3 → X4 → С6Н6
C2H5OH
 
 
15000 CuCl HCl полимеризация
6. Al4C3 → СH4 → Х1 → хлоропрен → Х2
1 моль

KOH KMnO4 Сa(OH)2 t0 H2
7. 1,2-дихлорциклогексан → X1 → Х2 → Х3 → X4 → цикло
C2H5OH H+ пентанол

 
Zn, t0 KMnO4 H+ NaOH, H2O NaOH, Cl2
8. 1,3-дихлорпропан → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → CCl4
избыток избыток
 
 
H2O H2 О2 Ag H2O t0
9. СaC2 → X 1 → X2 → X3 → X4 → диоксан
 

→ ацетон → пропанол-2
 
11. Расшифровав предложенную схему превращений, можно получить соединение, используемое в медицинской практике для снижения артериального давления, расширения кровеносных сосудов, замедления сердечного ритма – хлорид ацетилхолина 

О2 ,Ag NH(СH3) 2 Na хлорангидрид
уксусной кислоты СH3Cl
С2Н4 → X 1 → X2 → X3 → X4 → хлорид
ацетилхолина