Презентация, доклад строение органических соединений. Особенности строения атома углерода

— явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам. ИЗОМЕРЫ —, химические соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные свойства из за различного расположения атомов в молекулах.

Структурная изомерия

Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета):
Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия):
Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH3—CH2—OH) и диметиловый эфир (CH3—O—CH3).
зомерия положения
Изомерия положения:
Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Для обозначения пространственных изомеров разных типов разработана стереохимическая номенклатура, собранная в разделе E номенклатурных правил ИЮПАК по химии[источник не указан 756 дней].

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию.

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

группы.
Межклассовая изомерия.

Рассмотрим примеры изомерии (учащиеся конспектируют примеры в тетради).

1. Изомерия углеродного скелета.

Пентан
Составим изомер

2 метилбутан

Изомерия положения функциональной группы.

Пентанол – 3

в тетради).

1. Геометрическая изомерия.

Бутен – 2
Заместители могут располагаться либо по одну строну плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные (транс-изомер).

Составим изомеры

Бутен -2 (цис-изомер)

изображением в зеркале.

Оптическая изомерия а-аминопропионовой кислоты

под влиянием заместителей.

Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
Различают индуктивный (I) и мезомерный (M) эффекты заместителей.

Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.

Известно, что полярная ковалентная связь образуется между атомами с различной электроотрицательностью. Наличие в молекуле полярной σ-связи вызывает поляризацию ближайших двух–трех σ-связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах. Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов, индуцируемых заместителем:

но и соседних связей. Такой вид передачи влияния атомов, приводящий к поляризации ковалентных связей и индуцированию зарядов на атомах, называется индуктивным (индукционным) электронным эффектом.

Индуктивный эффект называют отрицательным (–I), если заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, с которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).
Например:

Индуктивный эффект называется положительным (+I), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+.
Направление (знак) I-эффекта заместителя качественно оценивается путем сравнения со стандартом — атомом водорода, индуктивный эффект которого принят за 0.

-Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.
+I-эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью:
-Mg-, -Li; алифатические углеводородные радикалы (-CH3, -C2H5) и т.п.

Мезомерный эффект - смещение электронной плотности по цепи делокализованных (сопряженных) π-связей

Этот эффект проявляют заместители, связанные с sp2- или sp-гибридизованным атомом. Благодаря подвижности π-электронов, М-эффект передается по цепи сопряжения без затухания.
+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся группы, которые содержат атомы с неподеленной парой электронов, способные к передаче этой пары электронов в общую систему сопряжения. +М-эффект характерен для групп -OH и -NH2. Так, в молекуле фенола C6H5OH группа -OH проявляет +М-эффект за счет участия одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в системе сопряжения:

себя. –М-эффект характерен для групп -CH=O, -COOH, -NO2. Хотя эти группы имеют неподеленные электронные пары, пространственное расположение орбиталей с этими электронами не позволяет им вступать в систему сопряжения. Таким образом, в данном случае заместитель может лишь оттягивать электроны из общей системы сопряжения за счет своей более высокой электроотрицательности.
Для определения знака М-эффекта полезно строить атомно-орбитальные модели, отражающие пространственную ориентацию орбиталей и возможности их перекрывания. Например:

парами электронов атома кислорода расположены перпендикулярно друг другу, т.е. их перекрывание невозможно и ни одна электронная пара кислорода не может передаваться в π-систему. Следовательно, группа C=O проявляет не +М-, а –М-эффект.