Слайд 2ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКИНОВ
Общая формула CnH2n+2
Суффикс ин
1.------
2. этин С₂Н₂
ацетилен
3. пропин С₃Н₄
4. бутин С₄Н₆
5. пентин С₅Н₈
6. гексин С₆Н₁₀
угол – 1800
геом.форма молекулы – линейная
длина связи С ≡ С 0,120 нм
sp
гибридизация
Слайд 7 НОМЕНКЛАТУРА
Название алкинов по
систематической
номенклатуре образуют из названий алканов
суффикс –ан меняем на –ин
Главная цепь атомов углерода должна
обязательно включать тройную связь,
и ее нумерацию атомов углерода проводят
с того конца, где ближе тройная связь.
В конце названия цифрой указывается номер
того атома углерода, от которого начинается
тройная связь.
Слайд 8ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены).
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3
Слайд 9ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ
По физическим свойствам
алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины
С2–С3 – газы,
С4–С16 – жидкости,
высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Слайд 10ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ
1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
Слайд 11ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ
Реакции присоединения
1) Гидрирование +Н₂
осуществляется при нагревании с металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH≡CH + H2 → CH₂=CH2
этин этен
CH₂=CH2 + H2 → CH3–CH3
этен этан
Слайд 12 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция
на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
этин 1,2 дибромэтен
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr₂
1,1,2,2-тетрабромэтан
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
2-бромпропен-1
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
2,2 дибромпропан
Слайд 134) Гидратация (+Н₂О)
В случае гидратации собственно ацетилена
конечным продуктом является уксусный альдегид.
HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
5) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
Слайд 14Окисление
6) Горение
Горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода
- светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
7) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Слайд 15ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ
1. Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных
веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана.
2. Получение полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.)
Слайд 16ПРИМЕНЕНИЕ АЛКИНОВ
3. При горении ацетилена в кислороде
температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов.