Слайд 3 Алкены
Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются
углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n
Слайд 4Гомологический ряд этиленовых
Общая формула CnH2n
Суффикс ен, илен
1. -------
2.
Этен этилен
3. Пропен пропилен
4. Бутен бутилен
5. Пентен амилен
6. Гексен гексилен
7. Гептен гептилен
С₂Н₄
С₃Н₆
С₄Н₈
С₅Н₁₀
С₆Н₁₂
С₇Н₁₄
Слайд 5Физические свойства.
Этиленовые углеводороды близки к алканам.
При нормальных условиях
C2
– C4 – газы,
C5 – C17 –жидкости,
С₁₈ – твердые вещества.
Температура их плавления и кипения,
а также плотность увеличиваются с ростом
молекулярной массы.
Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, но растворимы в органических растворителях.
Слайд 6 Номенклатура
Название алкенов по систематической
номенклатуре образуют из
названий алканов
суффикс –ан меняем на –ен
Главная цепь атомов углерода должна
обязательно включать двойную связь,
и ее нумерацию атомов углерода проводят
с того конца, где ближе двойная связь.
В конце названия цифрой указывается номер
того атома углерода, от которого начинается
двойная связь.
Слайд 7
3-этилгептен-2
3,3-диметилпентен-1
3-метил-4-этилгексен-2
1
2
3
4
5
6
7
1 2 3
Слайд 81) По углеродному скелету
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2 = C – CH3
бутен-1 ׀
CH3
2-метилпропен-1
2) По положению двойной связи
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
Изомерия алкенов
Слайд 9
3) Межклассовая изомерия CnH2n
этиленовым изомерны циклоалканы.
CH2 = CH – CH2
– CH3 CH2 – CH2
бутен-1 | |
CH2 – CH2
циклобутан
Слайд 10 4) пространственная
CH3
H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH3 CH3 CH3
транс - цис -
Запомните!
Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
2p
Атом С
Н Н
\ /
С―С
/ \
Н Н
sp²
Слайд 14Строение алкенов
sp²- гибридизация
Валентный угол 120⁰
Форма молекулы плоская
При перекрывании гибридных орбиталей
образуется σ- связь.
При перекрывании р орбиталей, образуется π-связь.
Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей.
Длина связи C = C равна 0,134 нм
Слайд 15 π- связь менее прочна, чем σ- связь, так как
p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем гибридные орбитали σ- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей).
Слайд 16В связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в
две новые σ- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
Слайд 17
Получение алкенов
1) Дегидрирование алканов при повышенной температуре с катализатором.
CH3–CH2–CH3 300°C,Cr2O3 → CH2=CH–CH3 + H2
пропан пропен
2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты)
t
CH3–CH2–OH → CH2=CH2 + H2O
Слайд 18Химические свойства алкенов
1. Для алкенов наиболее типичными являются
реакции присоединения.
а) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены( по месту двойной связи).
H2C=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
Этилен 1,1-дибромэтан
обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
Слайд 19 б) Гидрирование. Легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd,
Ni) образуя предельные углеводороды.
CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3
пропен-1 пропан
в) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды.
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CH–CH3
l 2-метилпропан
Br
Слайд 20г) Гидратация. В присутствии минеральных кислот этиленовые присоединяют воду, образуя спирты.
H⁺
CH3−CН=CH2 + H2O → CH3−CH−CH3
| пропанол-2
OH
Как видно, направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова:
Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода по месту кратной связи.
Слайд 21 2. Алкены легко окисляются.
а) При сжигании
на воздухе этиленовые дают
углекислый газ и воду.
H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
б) При окислении алкенов разбавленным
раствором перманганата калия образуются
двухатомные спирты (реакция Е.Е.Вагнера).
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 +
2KOH + 3CH2−CH2 этиленгликоль
| |
OH OH
В результате реакции наблюдается обесцвечивание
раствора перманганата калия.
Слайд 22
3. Реакцией полимеризации называется процесс образования
высокомолекулярного соединения (полимера) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера).
n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n
Слайд 23Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности
в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.