Слайд 3СПИРТЫ
CxHy (OH)n
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько
гидроксильных групп, связанных с углеводо-родным радикалом.
Слайд 5
Классификация спиртов
по характеру углеродного радикала
Слайд 6По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов
совпадает с классификацией углеводородов.
Слайд 7
Классификация спиртов
по количеству гидроксильных групп
Слайд 8
Классификация спиртов
по характеру атома с которым связана гидроксильная группа
Слайд 9Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по
систе-матической номенклатуре строятся из названий соот-ветствующих алканов путём добавления суффикса «ол».
Слайд 10CH3-OH - метанол
C2H5-OH - этанол
Слайд 11Изомерия спиртов
Для алканолов характерны два вида изомерии:
Слайд 12Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи
CH3-CH2-CH2-OH пропанол
н-пропиловый спирт
CH3-CH-CH3
l
OH
пропанол-2
(изопропиловый
спирт)
Слайд 13CH3-CH2-CH2-CH2-OH
бутанол-1
(н-бутиловый спирт)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-метилпропанол-1
(изобутиловый спирт)
Первым из спиртов,
для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол.
Изомерия углеродного скелета
Слайд 14Физические свойства спиртов
Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным
запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.
Слайд 16Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул,
возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и не поделёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью.
Слайд 17Строение молекулы этанола
В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны
только одинарными - связями. Поскольку электроотрицательность кислорода больше электроотрицательности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.
Слайд 18Химические свойства спиртов
Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных
связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму .
Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства.
Слайд 20Реакция замещения водорода -ОН группы
С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa
+ H2O → C2H5OH + NaOH
Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.
Слайд 21Реакция замещения –ОН группы
Наибольшее практическое значение из реакций
второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот.
Слайд 22R – OH + H – Г ↔ R – Г
+ H2O
Реакционная способность алканолов
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
Реакционная способность HГ
HI > HBr > HCl >> HF
Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота.
Реакции алканолов
Слайд 23Реакция дегидратации
Для алканолов характерно два типа реакции
дегидратации:
- внутримолекулярная
и
- межмолекулярная
При внутримолекулярной дегидратации образуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.
Слайд 24 Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их
с избытком концентрированной H2SO4 при температуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катали-заторами.
Слайд 25Правило Зайцева
Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии
с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.
Слайд 26Дегидратация вторичных спиртов
При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание
различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.
Слайд 27 При более слабом нагревании этилового спирта с серной
кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула
R – O - R.
Слайд 28Реакции окисления
Окисление спиртов происхо-дит и под действием силь-ных окислителей. Характер получаемых
при этом проду-ктов определяется степенью замещённости спиртов, а также природой применяе-мого окислителя.
Слайд 30Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или
перманганата калия в щелочной среде.
Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.
Слайд 31Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов
Слайд 32Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных
окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений.
Слайд 33Метанол и этанол
Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее
время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.
Слайд 34Применение отдельных представителей
Применение этанола
Слайд 35Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.
Слайд 36Мировое производство метанола составляет около 10 миллионов тонн в год, этанола
производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в органическом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.
Слайд 37Запомни
Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и
атомами с большой электро-отрицательностью (О, F, N, Cl) другой молекулы.
Реакция этерификации – взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образо-ванием сложных эфиров.
Слайд 38Спасибо за внимание !
Домашнее задание
п. 9