Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ №1
Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ №1
СН3 – СН2 – СН = СН – СООН
СООН
СН3 – СН2 – СН2 – СООН
СООН– СН2 – СН2 – СООН
СООН – СН2 – СН – СН2 –СООН
|
СООН
• •
• •
• •
• •
• •
• •
• •
• •
• •
• •
• •
σ +
Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более ЭО элемента. Атом углерода приобретает частичный положи -тельный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Атом кислорода смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н => водород становится подвижнее и отщепляет- ся в виде протона Н+, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.
5 4 3 2 1
O
ОH
|
CH3
H3
H2
H
H2
Пентановая к-та
Метил
бутират
СН3
С3Н7 – СО – О –
О
– С
Н
С
Н3
О
Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, а также кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином.
Как вы думаете, чем вызван данный запрет?
σ +
σ +
σ –
• •
• •
Чем больше радикал, тем большую электронную плотность он подает на атом углерода карбоксильной группы, снижая его σ+ => снижается степень смещения эл-ной плотности от кислорода к углероду => уменьшается полярность связи О – Н => водород прочнее удерживается и отщепляется труднее => уменьшаются кислотные свойства.
+ Н2
- Н2О
+ Н2
t, k
t, k
Уксусная кислота
Уксусный
альдегид
Этиловый спирт
׀
Cl
Уксусная кислота
Хлоруксусная кислота
O
Сl СН2 C
О H
Это объясняется высокой ЭО атома галогена, который смещает эл-ную плотность на себя, обуславливая большую подвижность атома водорода группы -ОН
Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие им КК.
׀
CН3
׀
C2Н5
Формиат цинка
Формиат цинка
Формиат меди
Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.
Email: Нажмите что бы посмотреть