Презентация, доклад по химии на тему Гидратация и дегидратация

Содержание

1. Теоретические основыПроцессы гидратации и дегидратации применяют в промышленности вшироких масштабахДля получения низших спиртов, альдегидов, простых эфиров и некоторых непредельных соединений

Слайд 1Гидратация и дегидратация

Гидратация и дегидратация

Слайд 21. Теоретические основы
Процессы гидратации и дегидратации
применяют в промышленности в
широких масштабах

Для

получения
низших спиртов, альдегидов, простых эфиров и некоторых
непредельных соединений
1. Теоретические основыПроцессы гидратации и дегидратации применяют в промышленности вшироких масштабахДля получения низших спиртов, альдегидов, простых эфиров

Слайд 31. Теоретические основы
Присоединение воды к олефинам всегда происходит по правилу Марковникова,

из этилена образуется этанол, из пропилена– изопропанол, из н-бутена и втор-бутанол, а из изобутена – трет-бутанол:


1. Теоретические основыПрисоединение воды к олефинам всегда происходит по правилу Марковникова, из этилена образуется этанол, из пропилена–

Слайд 4
Гидратация по тройным связям ацетилена и нитрилов дает карбонильные соединения –

ацетальдегид и амиды:

1. Теоретические основы

Гидратация по тройным связям ацетилена и нитрилов дает карбонильные соединения – ацетальдегид и амиды:1. Теоретические основы

Слайд 5Все реакции обратимы.
Отщепление Н2О происходит с.о.:
1. Теоретические основы
внутримолекулярная дегидратация
межмолекулярная дегидратация


Все реакции обратимы.Отщепление Н2О происходит с.о.:1. Теоретические основывнутримолекулярная дегидратациямежмолекулярная дегидратация

Слайд 6Термодинамика гидратации – внутримолекулярной дегидратации:
1. Теоретические основы
гидратация протекает с выделением тепла

ее равновесие смещается вправо при Т и Р




Термодинамика гидратации – внутримолекулярной дегидратации:1. Теоретические основыгидратация протекает с выделением тепла ее равновесие смещается

Слайд 71. Теоретические основы
Пример: гидратация олефинов при 250–300 °С и атмосферном давлении

составляет всего 0,1–0,2%, а при 7–8 МПа и тех же температурах она возрастает до 12–20 %
1. Теоретические основыПример: гидратация олефинов при 250–300 °С и атмосферном давлении составляет всего 0,1–0,2%, а при 7–8

Слайд 8Термодинамика межмолекулярной дегидра-тации спиртов – гидролиза простых эфиров:
1. Теоретические основы
гидратация протекает

с выделением тепла ее равновесие смещается вправо при Т



! При 200–400 °С внутри- и межмолекулярная дегидратация конкурируют друг с другом

! Давление не влияет на образование простого эфира, но получению олефина его снижение благоприятствует

Термодинамика межмолекулярной дегидра-тации спиртов – гидролиза простых эфиров:1. Теоретические основыгидратация протекает с выделением тепла

Слайд 9Реакции гидратации принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов, протекающих по механизму электрофильного

присоединения.

Основными катализаторами являются протонные кислоты (фосфорная, серная) и сульфокатионит (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом с размером частиц 0,2–0,9 мм).


1. Теоретические основы

Реакции гидратации принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов, протекающих по механизму электрофильного присоединения. Основными катализаторами являются протонные кислоты

Слайд 10Роль катализатора заключается в протонировании олефина с промежуточным образованием π- и

σ-комплексов


1. Теоретические основы

Роль катализатора заключается в протонировании олефина с промежуточным образованием π- и σ-комплексов1. Теоретические основы

Слайд 11Равновесие гидратации – дегидратации мало зависит от строения олефина и спирта,

поэтому ряд реакционной способности олефинов к гидратации соответствует аналогичному ряду спиртов по их способности к дегидратации:
третичный > вторичный > первичный


1. Теоретические основы

Равновесие гидратации – дегидратации мало зависит от строения олефина и спирта, поэтому ряд реакционной способности олефинов к

Слайд 12Побочные реакции и селективность процесса
1. Теоретические основы
1.2. Олигомеризация олефинов
Пути уменьшения

выхода ОП:
1. Избыток воды по отношению к олефину
2. Снижение температуры
Побочные реакции и селективность процесса 1. Теоретические основы1.2. Олигомеризация олефиновПути уменьшения выхода ОП: 1. Избыток воды по

Слайд 13Побочные реакции и селективность процесса
1. Теоретические основы
1.1 Образование простых эфиров


Т Р, СROH


+ROH

ROH + олефин


олефин




Т Р, СROH




Побочные реакции и селективность процесса 1. Теоретические основы1.1 Образование простых эфиров Т Р, СROH+ROHROH +

Слайд 14Побочные реакции и селективность процесса
1. Теоретические основы
3. Образование альдегидов или

кетонов

Пути уменьшения выхода АиК:
использование оксидных катализаторов (Al2O3 или ThO2) вместо протонных кислот

Побочные реакции и селективность процесса 1. Теоретические основы3. Образование альдегидов или кетоновПути уменьшения выхода АиК: использование оксидных

Слайд 152. Гидратация олефинов
Наиболее ценными продуктами, получаемыми
реакциями гидратации, являются:
Метилкарбинол: растворитель; горючее

для жидкостных ракетных двигателей;
компонент антифризов;
применяется в медицине,
пищевой и химической промышленности (производство ацетальдегида, диэтилового эфира, этилацетата, уксусной кислоты)


Мировое производство этанола гидратацией
этилена составляет около 3 млн. т/год.


2. Гидратация олефиновНаиболее ценными продуктами, получаемыми реакциями гидратации, являются:Метилкарбинол: растворитель; горючее для жидкостных ракетных двигателей; компонент антифризов;

Слайд 162. Гидратация олефинов
Наиболее ценными продуктами, получаемыми
реакциями гидратации, являются:

2-пропанол: нашел применение

в качестве растворителя, используется в производстве сложных эфиров и ацетона.


2. Гидратация олефиновНаиболее ценными продуктами, получаемыми реакциями гидратации, являются:2-пропанол: нашел применение в качестве растворителя, используется в производстве

Слайд 172. Гидратация олефинов
Наиболее ценными продуктами, получаемыми
реакциями гидратации, являются:


2-бутанол: применяется как

растворитель, а также для получения сложных эфиров и метилэтилкетона.


2. Гидратация олефиновНаиболее ценными продуктами, получаемыми реакциями гидратации, являются:2-бутанол: применяется как растворитель, а также для получения сложных

Слайд 182. Гидратация олефинов
2.1. Сернокислотная гидратация
Для подавления побочных реакций:
концентрация серной

кислоты от 60 до 98 %,
температура от 0 до 70 °С,
давление от 0,2 до 2 Мпа,
соотношение серной кислоты и олефина берут таким, чтобы на 1 моль H2SO4 поглощалось 1,2–1,3 моль олефина.
2. Гидратация олефинов2.1. Сернокислотная гидратацияДля подавления побочных реакций: концентрация серной кислоты от 60 до 98 %, температура

Слайд 192. Гидратация олефинов
2.1. Сернокислотная гидратация

Влияние природы олефина на условия сернокислотной гидратации

олефинов в спирты
2. Гидратация олефинов2.1. Сернокислотная гидратацияВлияние природы олефина на условия сернокислотной гидратации олефинов в спирты

Слайд 202. Гидратация олефинов
2.1. Сернокислотная гидратация
горизонтальный абсорбер с дисковой мешалкой
колонный тарельчатый абсорбер

непрерывного действия
2. Гидратация олефинов2.1. Сернокислотная гидратациягоризонтальный абсорбер с дисковой мешалкойколонный тарельчатый абсорбер непрерывного действия

Слайд 212. Гидратация олефинов
2.1. Сернокислотная гидратация
Основной недостаток метода:
наличие отработанной серной кислоты
и

необходимость ее утилизации
2. Гидратация олефинов2.1. Сернокислотная гидратацияОсновной недостаток метода:наличие отработанной серной кислоты и необходимость ее утилизации

Слайд 222. Гидратация олефинов
2.2. Прямая гидратация
Условия:
катализатор (Н3РО4 на носителе),
избыток этилена (1,4…1,6):1,


температура (260–300 °С),
давление водяного пара (2,5–3,0 МПа),
степень конверсии – 4 %,
объемная скорость – 2000 ч–1,
выход спирта – 15 %,
концентрация этилена – 97–99 %,
подпитка катализатора фосфорной кислотой
2. Гидратация олефинов2.2. Прямая гидратацияУсловия: катализатор (Н3РО4 на носителе),избыток этилена (1,4…1,6):1, температура (260–300 °С), давление водяного пара

Слайд 232. Гидратация олефинов
2.2. Прямая гидратация
Оборудование гидратации этилена:
гидратор непрерывного действия,
полая стальная

колонна (d=1,5 и h=10 м),
корпус и днище выложен листами красной меди,
устройства для охлаждения не требуются

Реакционный узел для гидратации пропилена на сульфокатионите

2. Гидратация олефинов2.2. Прямая гидратацияОборудование гидратации этилена: гидратор непрерывного действия,полая стальная колонна (d=1,5 и h=10 м),корпус и

Слайд 24
Основные преимущества: процесс одностадийный, отсутствие расхода серной кислоты или установок по

ее регенерации, более высокий выход спирта (≈ 95 %), меньше коррозии аппаратуры.

2. Гидратация олефинов

2.2. Прямая гидратация

Основные преимущества: процесс одностадийный, отсутствие расхода серной кислоты или установок по ее регенерации, более высокий выход спирта

Слайд 25
2. Гидратация олефинов

2. Гидратация олефинов

Слайд 26
Ацетальдегид применяют для производства уксусной кислоты, уксусного ангидрида,
н-бутанола, пентаэритрита,паральдегида
3. Гидратация

ацетилена

Гидратация ацетилена по реакции Кучерова долгое время была единственным промышленным методом получения ацетальдегида:

Ацетальдегид применяют для производства уксусной кислоты, уксусного ангидрида, н-бутанола, пентаэритрита,паральдегида3. Гидратация ацетиленаГидратация ацетилена по реакции Кучерова долгое

Слайд 27
Проводится в жидкой фазе путем барботирования ацетилена через 10–20 %-ную серную

кислоту, содержащую 0,5–0,6 % HgO, который находится в растворе в виде HgSO4

3. Гидратация ацетилена

3.1. Гидратация с ртутным катализатором

Проводится в жидкой фазе путем барботирования ацетилена через 10–20 %-ную серную кислоту, содержащую 0,5–0,6 % HgO, который

Слайд 28
3. Гидратация ацетилена
3.1. Гидратация с ртутным катализатором
3.1.1. Конденсация ацетальдегида с образованием

кротонового альдегида и смол:

Побочные процессы:

3.1.2. Восстановление ацетальдегидом солей ртути с превращением их в неактивную форм

3. Гидратация ацетилена3.1. Гидратация с ртутным катализатором3.1.1. Конденсация ацетальдегида с образованием кротонового альдегида и смол:Побочные процессы:3.1.2. Восстановление

Слайд 29
Основной недостаток:
применение токсичных и дорогостоящих ртутных солей в качестве катализаторов
3. Гидратация

ацетилена

3.1. Гидратация с ртутным катализатором

Основной недостаток:применение токсичных и дорогостоящих ртутных солей в качестве катализаторов3. Гидратация ацетилена3.1. Гидратация с ртутным катализатором

Слайд 30
Практическое применение нашла смесь состава CdHPO4·Ca3(PO4)2, активная при 350–400 °С, обладающая

кислотными свойствами и содержащая металл той же группы периодической системы, что и ртуть.

3. Гидратация ацетилена

3.2. Гидратация с нертутным катализатором

Практическое применение нашла смесь состава CdHPO4·Ca3(PO4)2, активная при 350–400 °С, обладающая кислотными свойствами и содержащая металл той

Слайд 31
3. Гидратация ацетилена
3.2. Гидратация с нертутным катализатором
Способы повышения селективности:

устранение перегрева и

организация оптимального теплового режима процесса

применение большого избытка водяного пара (7…10) : 1 и поддержание неполной конверсии ацетилена в реакторе
3. Гидратация ацетилена3.2. Гидратация с нертутным катализаторомСпособы повышения селективности:устранение перегрева и организация оптимального теплового режима процессаприменение большого

Слайд 32
3. Гидратация ацетилена
3.2. Гидратация с нертутным катализатором
Основные недостатки:
Низкий выход ацетальдегида
Небольшой срок

службы катализатора
3. Гидратация ацетилена3.2. Гидратация с нертутным катализаторомОсновные недостатки:Низкий выход ацетальдегидаНебольшой срок службы катализатора

Слайд 33
4. Дегидратация спиртов
4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединений
При обработкой фракции нефти

(С4) водой в присутствии сульфокатионита получается трет-бутиловый спирт, который после его выделения подвергают дегидратации с образованием изобутилена:
4. Дегидратация спиртов4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединенийПри обработкой фракции нефти (С4) водой в присутствии сульфокатионита получается

Слайд 34
4. Дегидратация спиртов
4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединений
Дегидратацией метилфенилкарбинола получают стирол

(Халкон-процесс):

! кроме стирола в качестве товарного продукта получают оксид пропилена

4. Дегидратация спиртов4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединенийДегидратацией метилфенилкарбинола получают стирол (Халкон-процесс):! кроме стирола в качестве товарного

Слайд 35
4. Дегидратация спиртов
4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединений
Из изобутилена и формальдегида

в результате заключительной последовательной дегидратации диола и ненасыщенного спирта получают изопрен:
4. Дегидратация спиртов4.1. Дегидратация с образованием ненасыщенных соединенийИз изобутилена и формальдегида в результате заключительной последовательной дегидратации диола

Слайд 36
4. Дегидратация спиртов
4.2. Дегидратация с образованием простых эфиров
Межмолекулярной дегидратацией этанола в

больших количествах получают диэтиловый эфир при 250 ºС на гетерогенном катализаторе:
4. Дегидратация спиртов4.2. Дегидратация с образованием простых эфировМежмолекулярной дегидратацией этанола в больших количествах получают диэтиловый эфир при

Слайд 37
4. Дегидратация спиртов
4.2. Дегидратация с образованием простых эфиров
Синтез простых эфиров из

изопропанола и высших спиртов (во избежании побочного образования олефинов) ведут в жидкой фазе при более низкой температуре в присутствие кислотного катализатора

! Метод годится главным образом для синтеза симметричных эфиров

3ROH + 3R`OH → R2O + R`2O + ROR` + 3H2O

4. Дегидратация спиртов4.2. Дегидратация с образованием простых эфировСинтез простых эфиров из изопропанола и высших спиртов (во избежании

Слайд 38
4. Дегидратация спиртов
4.2. Дегидратация с образованием простых эфиров
Дегидратацией безводного этиленхлоргидрина на

кислотном катализаторе получают хлорекс (β, β'-дихлордиэтиловый эфир):

Хлорекс – ценный растворитель, экстрагент, исходное вещество для получения полисульфидных полимеров

4. Дегидратация спиртов4.2. Дегидратация с образованием простых эфировДегидратацией безводного этиленхлоргидрина на кислотном катализаторе получают хлорекс (β, β'-дихлордиэтиловый

Слайд 39
4. Дегидратация спиртов
4.2. Дегидратация с образованием простых эфиров
Двухатомные спирты при дегидратации

в присутствии кислотного катализатора способны к замыканию цикла с образованием стабильных пяти- и шестичленных циклов.
4. Дегидратация спиртов4.2. Дегидратация с образованием простых эфировДвухатомные спирты при дегидратации в присутствии кислотного катализатора способны к

Слайд 40
4. Дегидратация спиртов
4.2. Дегидратация с образованием простых эфиров
Этим путем получают растворители:

из диэтиленгликоля – диоксан, из бутандиола – тетрагидрофуран:
4. Дегидратация спиртов4.2. Дегидратация с образованием простых эфировЭтим путем получают растворители: из диэтиленгликоля – диоксан, из бутандиола

Слайд 41
5. Дегидратация карбоновых кислот
Продуктами внутри- и межмолекулярной дегидратации являются кетен и

уксусный ангидрид:

Реакция эндотермична, равновесие смещается вправо только
при высокой температуре: 500–600 °С в случае образования
ангидрида и 700 °С в случае образования кетена.
При образовании кетена на равновесное превращение
положиельно влияет и пониженное давление.
Обе реакции протекают в присутствии гетерогенных
катализаторов кислотного типа (фосфаты и бораты металлов)
или паров фосфорной кислоты

5. Дегидратация карбоновых кислотПродуктами внутри- и межмолекулярной дегидратации являются кетен и уксусный ангидрид: Реакция эндотермична, равновесие смещается

Слайд 42
6. Технология дегидратации
Используют в тех случаях, когда продукт или исходные реагенты

недостаточно стабильны при повышенных температурах газофазного процесса – синтез хлорекса, диоксана и морфолина

6.1. Жидкофазная дегидратация

Катализатор: серная кислота (концентрацией до 70 %), фосфорная кислота, кислые фосфаты кальция или магния, сульфокатиониты (при температуре до 150 °С).
Температура: от 100 до 160–200 °С
Давление: атмосферное

6. Технология дегидратацииИспользуют в тех случаях, когда продукт или исходные реагенты недостаточно стабильны при повышенных температурах газофазного

Слайд 43
6. Технология дегидратации
Вариант 1
Процесс ведут, непрерывно отгоняя от катализаторного

раствора продукт в виде азеотропа, обогревая реактор паром и непрерывно подавая исходный органический реагент
Вариант 1
Процесс ведут при пропускании подкисленного реагента через змеевиковый или трубчатый реактор при нужной температуре

6.2. Реакционные узлы жидкофазной дегидратации

6. Технология дегидратацииВариант 1 Процесс ведут, непрерывно отгоняя от катализаторного раствора продукт в виде азеотропа, обогревая

Слайд 44
6. Технология дегидратации
Предназначены для получения изобутена (из трет-бутанола), диэтилового эфира (из

этанола), уксусного ангидрида (прямо из уксусной кислоты или через кетен)

6.3. Газофазная дегидратация

Катализатор: фосфорная кислота на пористых носителях, оксид алюминия, кислые и средние фосфаты кальция или магния.
Температура: от 225–250 °С (получение диэтилового эфира) до 700–720°С (дегидратация уксусной кислоты в кетен)
Давление: атмосферное, но при получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5–1,0 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02 ,03 МПа

6. Технология дегидратацииПредназначены для получения изобутена (из трет-бутанола), диэтилового эфира (из этанола), уксусного ангидрида (прямо из уксусной

Слайд 45
6. Технология дегидратации
6.4. Реакционные узлы газофазной дегидратации
Вариант 1
Эндотермические процессы внутримолекулярной дегидратации

проводят в трубчатом реакторе
в трубах которого размещен гетерогенный катализатор
6. Технология дегидратации6.4. Реакционные узлы газофазной дегидратацииВариант 1Эндотермические процессы внутримолекулярной дегидратации проводят в трубчатом реакторев трубах которого

Слайд 46
6. Технология дегидратации
6.4. Реакционные узлы газофазной дегидратации
Вариант 2
Ввиду высокой металлоемкости трубчатых

аппаратов наибольшее распространение получили адиабатические реакторы со сплошным слоем гетерогенного катализатора, не имеющие поверхностей теплообмена
6. Технология дегидратации6.4. Реакционные узлы газофазной дегидратацииВариант 2Ввиду высокой металлоемкости трубчатых аппаратов наибольшее распространение получили адиабатические реакторы

Слайд 47Технологическая схема получения этанола: 1, 2 – компрессоры; 3 – трубчатая

печь; 4 – теплообменник; 5 – реактор; 6 – солеотделитель; 7 – холодильник; 8, 10 – сепараторы; 9 – абсорбер; 11 – колонна отгонки легкой фракции; 12 – колонна отгонки этанола; 13 – установка ионообменной очистки оборотной воды; 14 – насос; 15 – дроссельный вентиль; 16 – конденсаторы


Технологическая схема получения этанола: 1, 2 – компрессоры; 3 – трубчатая печь; 4 – теплообменник; 5
Скачать презентацию

Похожие презентации

Урок химии в 10 классе по теме Карбоновые кислоты Урок химии в 10 классе по теме Карбоновые кислоты 211
Презентация по химии на тему: Алюминий Презентация по химии на тему: Алюминий 165
Презентация к уроку химии Кальций и его соединения. Презентация к уроку химии Кальций и его соединения. 257
Презентация к практической работе Экспериментальные задачи по распознаванию и получению веществ Презентация к практической работе Экспериментальные задачи по распознаванию и получению веществ 182
Оксиды и гидроксиды металлов Оксиды и гидроксиды металлов 223
Презентация по химии ОВР в природе и быту Презентация по химии ОВР в природе и быту 336

Что такое shareslide.ru?

Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть