Слайд 1ГАПОУ НСО «БАРАБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
Аминокислоты
Автор: Дъячук Л.В.
Слайд 2Аминокислоты – соединения, содержащие две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и
карбоксильную группу – СООН, связанные с углеводородным радикалом.
Слайд 3Изомерия и номенклатура аминокислот
1) Изомерия углеродного скелета:
Слайд 42) Изомерия положения функциональной группы:
Слайд 5По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением
приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
Слайд 6Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к
тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Слайд 7В живых организмах в биосинтезе белка участвуют 20 аминокислот, для которых
применяют чаще исторические названия: аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, валин, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, лейцин, лизин, метионин, тирозин и т.д.
Слайд 8Получение аминокислот
Из карбоновых кислот
CH3COOH + Cl2 => CH2ClCOOH + HCl -
образуется хлоруксусная кислота
CH2ClCOOH + NH3 => CH2NH2COOH + HCl - образуется аминоуксусная кислота
Слайд 9Свойства аминокислот
Аминогруппа определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к
себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счёт наличия свободной электронной пары у атома азота.
Карбоксильная группа определяет кислотные свойства этих соединений.
Следовательно, аминокислоты – это амфотерные органические вещества.
Слайд 101) Взаимодействие со щелочами:
Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О
2) Взаимодействие
с сильными кислотами:
Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН]
Слайд 113) Реакция конденсации с выделением воды и образованием амидной группировки:
NH2-(CH2)5-COOH +
H-NH-(CH2)5-COOH→
NH2-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH +H2O
Димер
Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название амидов.
Слайд 12Продукты конденсации α-аминокислот носят общее название пептиды, а образующаяся между аминокислотными
остатками связь – NH-CO – называется пептидной.
Слайд 13В зависимости от числа аминокислотных остатков различают простые пептиды (до десяти
остатков аминокислот), олигопептиды (до 50 остатков аминокислот) и полипептиды (более 50 остатков аминокислот). Полипептиды называют также белками или протеинами.
Слайд 14Полиамиды α- аминокислот называют пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот
различают ди-, три-, полипептиды. В таких соединениях группы – NH-CO – называют пептидными.
Слайд 17Задания для закрепления знаний по теме «Аминокислоты»
Задание 1.
Почему аминокислоты называют гетерофункциональными
соединениями?
Слайд 18Эталон ответа
Аминогруппа определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к
себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счёт наличия свободной электронной пары у атома азота.
Карбоксильная группа определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты – это амфотерные органические вещества.
Слайд 19Задание 2.
Назовите следующие аминокислоты:
1) NH2 - CH3 – CH2 – CH2
– COOH
2) NH2 - CH – CH2 – CH2 – COOH
׀
CH3
3) CH3 – CH2 – CH – COOH
׀
NH2
Слайд 20Эталон ответа
4-аминобутановая кислота
2) 4 - амино – 4 – метилбутановая
кислота
3) 2 – аминобутановая кислота
Слайд 21Задание для предварительного контроля знаний
Прочитайте внимательно текст.
Вставьте пропущенные слова, словосочетания,
формулы.
1) Аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, аминогруппа обусловливает ……………. свойства, а карбоксильная группа - …………….. свойства.
2) Для аминокислот характерны 2 типа изомерии – изомерия ………….. ….. и изомерия ………… …………. .
3) В живых организмах в биосинтезе белков участвуют ……… аминокислот.
Слайд 224) Как основания аминокислоты взаимодействуют с …………. ………… , а как
кислоты аминокислоты взаимодействуют с …………….. .
5) Примерно половина из природных кислот являются …………….., так как они не синтезируются в организме человека.
6) Продукты конденсации α – аминокислот называют …………. .
7) Полипептиды называют …………. или ……………. .
8) Формула аминоуксусной кислоты следующая – ………. .
Слайд 23Эталоны ответов:
1) Аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, аминогруппа обусловливает основные свойства,
а карбоксильная группа - кислотные свойства.
2) Для аминокислот характерны 2 типа изомерии – изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.
3) В живых организмах в биосинтезе белков участвуют 20 аминокислот.
4) Как основания аминокислоты взаимодействуют с сильными кислотами, а как кислоты аминокислоты взаимодействуют с основаниями.
Слайд 245) Примерно половина из природных кислот являются незаменимыми, так как
они не синтезируются в организме человека.
6) Продукты конденсации α – аминокислот называют пептидами.
7) Полипептиды называют белками или протеинами.
8) Формула аминоуксусной кислоты следующая – NH2CH2COOH
Слайд 25Список использованных источников
1. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф.
учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.
2. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.
3. Габриелян, О. С. Химия. 10 класс: Настольная книга для учителя [Текст]: пособие для учителя / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов; под ред. Н. В. Губина. – М.: Дрофа, 2010. – 480 с.
4. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.
5. Яндекс картинки https://yandex.ru/images/search?textD0%B8%D0%B7%D0%BD%D0%B8&stype=image&lr=65&noreask=1&parent-reqid=1475903999184409-13365433093687541860103608-sfront6-016&source=wiz