Слайд 1ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»
Алкадиены
Автор: Дъячук Л.В.
Слайд 2 Алкадиены
(диеновые углеводороды) – углеводороды, в молекулах которых имеются две
двойные связи, соответствующие общей формуле CnH2n – 2
Слайд 3Классификация алкадиенов
1. Соединения, у которых две двойные связи находятся у одного
атома углерода называются алкадиенами с кумулированными связями. Например: СН2 = С = СН2 — пропандиен
Слайд 42. Алкадиены, у которых две двойные связи разделены более, чем одной
простой, называются алкадиенами с изолированными связями:
СН2 = СН – СН2 — СН2 – СН = СН2 – гексадиен-1,5
Слайд 53. Диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой (одинарной)
связью. Алкадиены с таким расположением двойных связей называются сопряженными.
СН2 = СН – СН = СН2 — бутадиен-1,3
Слайд 6Изомерия и номенклатура алкадиенов
Названия алкадиенов происходят от соответствующих предельных углеводородов
с изменением суффикса «-ан» на «-диен».
Двойные связи должны входить в главную цепь.
Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами.
Слайд 9Методы получения диеновых углеводородов
1.Постадийным дегидрированием бутана над медно-хромовыми катализаторами:
СН3 – СН2 —
СН2 – СН3 → СН3 – СН2 –СН = СН2 + Н2
СН3 – СН2 – СН = СН2 → СН2 = СН – СН = СН2 + Н2
Слайд 102. Одновременной дегидратацией и дегидрированием этанола
(по Лебедеву С.В.)
2СН3СН2ОН → СН2 =
СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
В 1932 г. в нашей стране было налажено производство бутадиена из этилового спирта методом С.В. Лебедева.
Слайд 11Физические свойства алкадиенов
В обычных условиях пропандиен – 1,2, бутадиен – 1,3
– газы, 2 – метилбуталиен – 1,3 – летучая жидкость.
Алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости.
Высшие диены – твёрдые вещества.
Слайд 12Химические свойства алкадиенов
1. Бромирование:
Характерно, что присоединение водорода, галогенов
или галогеноводородов у диенов с сопряженными связями происходит преимущественно по концам молекулы, с разрывом двойных связей:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH – CH – CH2Br
׀ ׀
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом, и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение записывают так:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH = CH – CH2Br
Слайд 132. Диеновым углеводородам свойственны также реакции полимеризации, которые имеют большое значение
в производстве синтетических каучуков.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Слайд 14 Из различных представителей диеновых углеводородов наибольшее значение имеют:
СН2 = СН
– СН = СН2 — бутадиен – 1,3
СН2 = С(СН3) – СН = СН2 – 2-метилбутадиен –1,3 (изопрен)
СН2 = С(CI) — СН = СН2 – 2-хлорбутадиен –1,3 (хлоропрен)
Слайд 15 Указанные диены являются основой соответственно синтетического, натурального и хлоропренового каучуков.
Каучуки представляют собой высокомолекулярные соединения, получающиеся при полимеризации диенов.
Например, при полимеризации хлоропрена получают хлоропреновый каучук:
nСН2 = С(CI) – СН = СН2 → (– СН2 – С(CI) = СН – СН2–)n
Слайд 16Для практического использования каучуки превращают в резину.
Резина –
это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа).
Слайд 173. Реакция гидрирования:
CH2 = CH – CH =CH2 + 2H2 →(t/кат)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Слайд 19Задания для закрепления знаний по теме «Алкадиены»
1) Выберите сопряжённые алкадиены:
2) Приведите
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук
Слайд 20Задание для предварительного контроля знаний
Выберите правильный ответ:
1. Диеновые углеводороды имеют формулу:
а)
СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2
2. Кратные связи в углеводороде:
СН2 = СН – СН = СН – СН3 называются
а) кумулированные.
б) сопряженные.
в) изолированные.
Слайд 213. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:
СН2 = С =
СН – СН3
а)SP² б) SP в) SP³
4. Исходным веществом для синтеза бутадиена - 1, 3 по методу Лебедева является
а) бутиловый спирт
б) бутен-1.
в) этиловый спирт.
Слайд 225.Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:
а) алканов.
б) алкенов
в) алкинов.
6.Алкадиены способны присоединять:
а)
водород
б) галогеноводороды.
в) галогены.
г) все ответы верны.
Слайд 237.Гомологами называется пара веществ:
а) Этан и этен
б) Этанол и этиловый спирт
в)
Бутадиен -1,3 и гексадиен -1,3
г) Бутадиен -1,3 и бутадиен -1,2
Слайд 24Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов
Пользуясь текстом учебника ([1], с.192-194), ответьте
на вопросы и выполните задания:
1) Какие виды алкадиенов вам известны? Приведите примеры.
2) Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
3) Напишите 2 изомера для пентадиена - 1,2; назовите их.
4) Назовите способы получения бутадиена
5) Какие химические свойства характерны для алкадиенов?
6) Напишите реакцию взаимодействия бутадиена с бромом.
Слайд 25Список использованных источников
1. Бабков, А.В. Химия [Текст]: учебник для студентов сред.
мед. учеб. заведений / А.В. Бабков, Т.И. Баранова, В.А. Попков; под ред. А.Н. Творогова. – М.: Издательский центр «Академия», 2003. – 272 с.
2. Габриелян, О.С. Химия 11 класс. Базовый уровень [Текст]: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян; под ред. А.В.Ящукова. – 3-е изд., перераб. – М.: Дрофа, 2008. – 223 с.
3. Ерохин, Ю.М. Сборник задач и упражнений по химии (с дидактическим материалом) [Текст]: учеб. пособие для студ. проф. учеб. заведений \ Ю.М. Ерохин, В.И. Фролов: под ред. Т.С. Костян. – М.: Издательский центр «Академия», 2003. – 304 с.
4. Радецкий, А.М. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.