Презентация, доклад по химии на тему Альдегиды и кетоны

карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА

двумя углеводородными радикалами
С = О - кетогруппа

R1 – C – R2
||
O
Общая формула

кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в
sp2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода
- I; - M

O
Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь
H
O
Н3С – СН – С 2 – метилпропаналь
CH3 H
Н3С – С – СН2 – СН – CH3 4 – метилпентанон-2
O CH3

2-этил – 2 гексеналь

Назовите!

С3 – жидкости с резким запахом
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом
>С6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом
НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином
СН3СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С
у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов

Физические свойства альдегидов

кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 — при 82,4 °C)
Пропонон ( диметилкетон) или ацетон
СН3 -С=О-СН3 – бесцветная жидкость с
резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо
растворим в воде

особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

Альдегиды в природе

придает им характерный запах.
Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов

Ванилин

Альдегиды в природе

качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ

Цитраль

Альдегиды в природе

получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка

Альдегиды в природе

в косточках и семечках (абрикос, персик)

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Альдегиды в природе

Его включают в состав синтетических душистых композиций

Кетоны в природе

+ Н2 →СН3 СН2 ОН
этаналь Н этанол

CH3 – C – CH3 + H2 → CH3 – CH – CH3
| | |
O OH
ацетон пропанол-2

синильная к-та гидроксинитрил







ацеталь

и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений
OH O
СН3 – С – SO3Na + HCl →CH3–C + NaCl + SO2↑ + H2O
H H
Реактив Гриньяра
Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

→ R – C = O

H OH
альдегид карбоновая кислота
О
Н-С + К2Сr2O7 + H2SO4→CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
Н

НСООН - метановая (муравьиная) кислота
СН3СООН - этановая (уксусная) кислота

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

карбонильной группы и образованием смеси
карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО2
О O
СН3 – С – СН3 + [O] → CH3 – C + CO2
OH

О 1 O
CH3 – CH2 – C – CH3 → 2CH3– C
1 2 OH
O
2 CH3 – CH2 – C + CO2
OH

ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 С + Ag + 4NH3 + 2H2O
Н OН

О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 С + 2Ag + 3NH3 + 2H2O
Н ONH4

О
СН3 С + 2Cu(OH)2 → СН3 С + 2H2O + Cu2O этаналь Н этановая кислота OН гидроксид
меди (I)
(кирпично-красный)

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

О O
CH3 – CH2 – C + Br2 → CH3 – CH – C + HBr
Н Br H

O О
CH3 – CH2 – C – CH3+ Cl2 → CH3 – CH2 – C – CH2Cl + HCl

Реакции замещения по R

атома хлора
R R Cl
C = O + РСl5→ C
R/ R/ Cl
2). С веществами типа Н2NХ кислород замещается на NX (NH3, NH2-NH2, NH2 – C6H5)
R R
C = O + H2 – NH → C = NH + H2O
R/ R/
3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

О
СН СН + Н2О → СН3 С
ацетилен Н этаналь

HgSO4,H2SO4,t O
СН3 С ≡ СН + Н2О → СН3 – С – СН3
пропин ацетон

O
Cu,t //
CH3 – CH2 – CH2 – OH → СH3 – CH2 – C + H2
\
H

Cu,t
СH3 – CH – CH3 → CH3 – C – CH3 + H2
| | |
OH O
пропанон - 2 (ацетон)

- СН - Сl + KOH → СН3-С + KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

O
СН3 - СН - Сl + 2НOH → СН3 - С + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ

O
CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O
H

ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ

ПИРОЛИЗ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ОКСО - СИНТЕЗ

t,p,кат О
CH3 – CH = CH2 + СО + Н2 → CH3 – CH2 – CH2 – С
Н

деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

функциональная группа называется карбонильной?




4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации:
а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизован
5. Назовите вещества с формулой


а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2,
в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

CnH2nO б) CnH2n+2O в) CnH2n-2O г) CnH2nO2
8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

условия её проведения.
а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2
в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол-1
10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить:
а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон
11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная.
а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5
12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова.
а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена
в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

2)а 3)б 4)б 5)б
6)в 7)а 8)а 9)а 10)г
11)б 12)а