Презентация, доклад по химии Многоатомные предельные спирты: этиленгликоль и глицерин (10 класс)

Кингисеппский район

ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (ПОЛИОЛЫ)

двухатомные спирты
(гликоли, или диолы)

трёхатомные спирты
(глицерины, или триолы)

- это спирты, содержащие в молекуле две гидроксогруппы при разных атомах углерода:

- это спирты, содержащие в молекуле три гидроксогруппы при разных атомах углерода:

К многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы.
К природным многоатомным спиртам относятся: C5H7(OH)5 – ксилит; C6H8(OH)6 – сорбит. Эти многоатомные спирты – заменители сахара.

Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода, обычно не удаётся: такое соединение оказывается неустойчивым.

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

C неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода мы встречались в неорганической химии при изучении угольной кислоты H2CO3. Известно, что эта кислота

существует только в растворе;

при попытке выделить в чистом виде она распадается на оксид углерода(IV) CO2 и воду H2O:

H2CO3 = CO2↑ + H2O

H2CO3

греч. glykys – «сладкий»), без цвета.
Обладает спиртовым запахом; очень ядовит, оказывает опьяняющее действие и может быть причиной тяжёлых отравлений (интоксикаций)

вязкая, сиропообразная, бесцветная жидкость сладкого вкуса. Нетоксичен. Нелетуч.
Обладает гигроскопичностью, т.е. жадно поглощает воду. Является составной частью большинства природных жиров и масел.

с водой и этанолом во всех соотношениях). Плохо растворимы в органических растворителях. Имеют более высокую температуру кипе-ния, чем соответствующие одноатомные предельные спирты:

tкип. (C2H4(OH)2) = 197,20С,
tкип. (C2H5OH) = 78,30С

tкип. (C3H5(OH)3) = 2900С,
tкип. (CН3СH2СH2OH) = 97,20С

Это связано с их строением. С увеличением групп –ОН увеличивается tкип. и растворимость в воде, что объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов, между молекулами спирта и воды.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ

ГЛИЦЕРИН

при нагревании)

(водный
раствор)

Или в упрощённом виде:

СН2=СН2  + [О]  + Н-ОН → CH2ОН - CH2ОН

Егор Егорович Вагнер
(17.11.1849 - 14.11.1903)
- выдающийся русский химик-органик.

Его докторская диссертация "К реакции окисления непредельных углеродистых соединений" (1888 г.) посвящена разработке общего способа окисления этиленовых связей перманганатом, который получил в науке название "окисление по Вагнеру".

для автомобильных радиаторов. Антифризы заливаются в системы охлаждения, в частности автомобильных двигателей (различные тосолы).
2) В гораздо больших количествах этиленгликоль используется в производстве полимеров, которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон. Так, этиленгликоль используется как один из исходных продуктов в производстве синтетического волокна лавсана.

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

жиров (в присутствии щелочей или кислот).

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот - мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

металлическим натрием

Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты реагируют с металлическим натрием. В реакции может участвовать либо одна, либо две (или три) гидроксогруппы соответственно.

Пробирку слегка подогреем. Реакция идёт вначале медленно, затем более энергично. Выделяющийся водород можно поджечь. Реакция протекает очень энергично, выделяется много теплоты, на завершающей стадии реакции происходит обугливание глицерина.

хлорида фосфора (V) (PCl5)

Взаимодействие этиленгликоля с хлоридом фосфора (V)

!!! При действии галогеноводородных кислот замещается одна гидроксогруппа.

характерно образование сложных эфиров. Так, при реакции глицерина с азотной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты образуется тринитрат глицерина (нитроглицерин):

Аска́ньо Собре́ро (1812 – 1888) — итальянский химик, ученик Пелуза (франц. химик). Первым получил нитроглицерин.

В начале 1850-х в лаборатории Пелуза в Париже с ним встречался молодой Альфред Нобель, который в 1863 году запатентовал способы производства и применения нитроглицерина и приготовления из него динамита. Одна из динамитных фабрик А.Нобеля была построена в Авильяне вблизи Турина, и Собреро работал на ней консультантом.

кислотой учёным был открыт простой способ приготовления простого эфира этилен-гликоля "диоксана". Диоксан представляет собой очень ценный растворитель для орг. веществ и широко применяется на практике. Вследствие высокой и широко охватывающей раствори-мости многих орг. веществ диоксан называют органической водой.

Алексей Евграфович Фаворский (1860-1945) химик, учёный энциклопедист, новатор в науке и её практических приложениях. Он является учителем нескольких поколений химиков-органиков и основателем крупнейшей научной школы органической химии в нашей стране.

свежеприготовленным гидроксидом меди(II) – Cu(OH)2

Получим гидроксид меди(II) Cu(OH)2, путём сливания растворов гидроксида натрия и сульфата меди (II). Прильём полученный осадок к глицерину. Осадок гидроксида меди растворяется и образуется тёмно-синий раствор глицерата меди (II).
Осадок гидроксида меди прильем к раствору этиленгликоля. Также образуется темно-синий раствор. Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.

в тонкий порошок перманганату калия прильём немного глицерина. Через некоторое время над смесью появляется дымок, а затем происходит загорание глицерина. Под действием сильных окислителей глицерин сгорает с образованием углекислого газа и воды.

2С3Н8О3 + 7О2 → 6СО2 + 8Н2О

2С2Н6О2 + 5О2 → 4СО2 + 6Н2О

этандиол-1,2
(этиленгликоль)

пропантриол-1,2,3
(глицерин)