Презентация, доклад Особенности реакций окисления углеводородов.

10 класс
Автор: Ким Н.В.
учитель химии
МОУСОШ №6 г. Нягани ХМАО-Югры, 2009 год.

и восстановления рассматриваются как реакции, связанные с потерей и приобретением органическим соединением атомов водорода и кислорода. Эти процессы, естественно, сопровождаются изменением степеней окисления атомов.
Окисление органического вещества - введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. Восстановление - обратный процесс (введение водорода и отщепление кислорода).

сделать вывод о их неспособности вступать в реакции восстановления, но возможности участвовать в реакциях окисления.
Алканы - соединения с низкими степенями окисления углерода, и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.
При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.). При внесении в открытое пламя алканы горят.
При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО2 и воды.

с ним.

для их полного окисления до СО2,то образуются продукты частичного окисления:     угарный газ СО (степень окисления углерода +2),     сажа С (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления), например:

относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С-С и С-Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов. Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С2-С3) получают уксусную кислоту:

результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом - "синтез-газ":



Эта реакция используется для получения водорода.
Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

природы окислителя.
1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):


Полное уравнение реакции:


Реакция используется как качественная реакция на алкены.

реакции:


Электронный баланс:





В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4.

среде происходит полный разрыв двойной связи:



Полное уравнение реакции:
5 СН3-СН=СН-СН3 + 8 КMnO4 + 12 H2SO4 →
19 CH3-COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O

случае бутена – 1), то одним из продуктов окисления станет муравьиная кислота, распадающаяся тотчас на углекислый газ и воду, т.е.
СН3-СН2-СН=СН2 →[О] → СН3-СН2-СООН + [НСООН]

→ [О] → СН3-СН2-СООН + СО2↑ +Н2О

Полное уравнение
СН3-СН2-СН=СН2 + 2 КMnO4 + 3 H2SO4 →
СН3-СН2-СООН +2 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O + СО2

двойной связи (например, 2 – метилбутен-2), то при его окислении происходит образование кетона, так как превращение такого атома в в атом карбоксильной группы невозможно без разрыва С-С связи (она более сильная!), т.е.:
(СН3)2С=СН-СН3 →[О] → (СН3)2С=О + СН3-СООН
2-метилбутен-2 кетон кислота
Полное уравнение:
5 (СН3)2С=СН-СН3 + 6 КMnO4 + 9 H2SO4 →
5(СН3)2С=О +6MnSO4 +3K2SO4 + 5СН3-СООН
+ 9H2O

широко используются в органическом синтезе:

взрывоопасные смеси.

калия в кислой и щелочной среде, дихроматом калия в кислой среде и др.). Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. 1. При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

для доказательства их ненасыщенности. В этих условиях происходит мягкое окисление без разрыва σ-связи С–С (разрушаются только π-связи).
Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором KMnO4 при комнатной температуре возможны следующие превращения с образованием щавелевой кислоты HOOC–COOH:

CO2 и H2O. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла (Q = 1300 кДж/моль):


Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии ацетилен способен взрываться от удара. Поэтому он хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест или кизельгур

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO2 и H2O. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла (Q = 1300 кДж/моль):

(KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.
В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:






Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты.

Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O (при кипячении)

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH (при нагревании)

C2H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O (нагревание)

2) CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → CH3COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O (нагревание)

C2H5COOK + H2O + K2MnO4 (нагревание)
4) CH3CH=CH2 + KMnO4 + KOH → CH3COOK + K2CO3 + H2O + K2MnO4 (нагревание)

8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O (нагревание)

2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O (нагревание)

3) CH3CH=CHCH2CH3 + 6KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 6K2MnO4 (нагревание)

4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4 (нагревание)

до оксалата калия:
1) C2H2 + KMnO4 = K2C2O4 +H2O + MnO2 + KOH


В кислотной среде окисление идет до углекислого газа:
2) C2H2 + KMnO4 +H2SO4 =CO2 + MnSO4 + H2O + K2SO4

C2H2 + 2KMnO4 +3H2SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

химия. – Москва. Просвещение. 2004.
2.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
3.    Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
4.    Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
5.    Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
6.    Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm