Презентация, доклад Основные положения теории Бутлерова

деревня Бутлеровка, ныне Алексеевский район Татарстана) — русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, родоначальник «бутлеровской школы» русских химиков, учёный-пчеловод и лепидоптеролог, общественный деятель, ректор Императорского Казанского университета в 1860—1863 годах.

согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

современные физические методы).

можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

друга.Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили, главным образом, целям объяснения экспериментального материала.Скелетная формула органических соединений — формула, изображающая структурную формулу химического органического соединенияв «свёрнутом» виде, не отображающим связи углерод—водород, а также атомы водорода и углерода. На атом углерода указывает излом цепи или ее окончание, если к нему не присоединена какая-либо не углеводородная группа.Скелетные формулы органических соединений являются сокращенным представлением молекулярной структуры, они широко распространены в органической химии, поскольку они чётко показывают сложные структуры органических соединений.

данного атома, задаётся главным n, орбитальным l и магнитным mквантовыми числами.МО) - одноэлект-ронная многоцентровая волновая функция, описывающая состояние отд. электрона молекулы, движущегося в усреднённомполе остальных электронов и в поле её ядерного остова. МО включает пространственную j(r) и спиновую q(sz )компоненты и часто наз. спин-орбиталью:

в невозбужденных атомах. 2) Ковалентные связи могут образовываться за счет спаренных электронов, имеющихся на внешнем электронном слое атома. В этом случае второй атом должен иметь на внешнем слое свободную орбиталь.

Гибридизация (химия) — специфическое взаимодействие атомных орбиталей в молекулах.

Явление изомерии – существование нескольких различных веществ,которым соответствует одна и та же молекулярная формула.эти вещ называют изомерами. Виды изомерии:1.изомерия строения-изомеры строения принадлежат к разным классам органич.соед., например этиловый спирт и диметиловый эфир.2.структурная изомерия(изомерия углеродного скелета,положения кратных связей )3.пространственная изомерия.вкл. в себя а)поворотную б)геомерическая в)оптическая

Гибридизация

линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2. Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть. Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

1. CH4 + Cl2 → CH3Cl (хлорметан) + HCl

2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (дихлорметан) + HCl

3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (трихлорметан) + HCl

4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 (тетрахлорметан) + HCl.

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах —400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Крекинг

— получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.
а) CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен);
б) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен).
2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:
в) CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (бутан → бутадиен-1,3 — дегидрирование удалённых связей С-С).
в') CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + 2H2 (бутан → бутадиен-1,2 — дегидрирование соседних связей С-С-С).
3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:
г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) → П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 4H2.

Дегидрирование

является реакция горения. Пример:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q.
Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O.

кислот и воды к несимметричным алкенам иалкинам. Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом: при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Впервые правило было предложено русским химикомВ. В. Марковниковым в 1869 году.
В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит порадикальному механизму.

видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.
Окисление неорганическими окислителями
В мягких условиях возможно окисление посредством присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп:
На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием воосстановителя (Zn или NaHSO3) образовавшийся комплекс переходит к диолу (Реакция Криге).
Аналогично реакция идет в нейтральной или слабощелочной среде под действием KMnO4 (Реакция Вагнера):
При действии на алкены сильных окислителей (KMnO4 или K2Cr2O7 в среде Н2SO4) при нагревании происходит разрыв двойной связи:
(кетон)
Некоторые окислители, например нитрат (III) таллия, окисляют алкены с перегруппировкой по следующей схеме:
Окисление в присутствии солей палладия
В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида: