Презентация, доклад Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Е.Е.Вагнера)

С-2Н2 = С-2Н2 + КMn+7O4 +Н2О → С-1Н2━С-1Н2 + Mn+4O2 + КОН
│ │
ОН ОН
2С-2 -2е →2С-1 3 окисление восстановитель
Mn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель

3СН2 = СН2 + 2КMnO4 +4Н2О → 3СН2-СН2 + 2MnO2 + 2КОН
│ │
ОН ОН

Часто в заданиях ЕГЭ части С ученикам при выполнении цепочки превращений органических веществ нужно уравнивать уравнения ОВР методом электронного баланса

2х+4(+1)=0
х = -2
С2Н6О2 этиленгликоль
2х+6(+1)+2(-2)=0
2х+2=0
х=-1

Соединения элемента марганца МnSО4 (кислотная среда H2SO4(р-р)) КМnO4 МnО2 ↓ (нейтральная среда Н2О) К2МnО4 (щелочная среда КОН)

водным раствором перманганата калия в щавелевую кислоту

2С-1 -8е →2С+3 3 окисление восстановитель
Mn+7 +3е →Мn+4 8 восстановление окислитель

3Н-С≡С-Н + 8КMnO4 +4Н2О →3НООС-СООН + 8MnO2 + 8КОН

КОН
│ │
ОН ОН
2С-2 -2е →2С-1 3 окисление восстановитель
Mn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель

3С6Н5СН = СН2 + 2КMnO4 +4Н2О →3С6Н5 СН-СН2 + 2MnO2 + 2КОН
│ │
ОН ОН

Окисление стирола водным раствором перманганата калия до двухатомного ароматического спирта

атом углерода замещен радикалом фенилом, на основании этого:
2х+4(+1)=0
Х=-2
С6Н5СН-СН2
І І
ОН ОН
двухатомный ароматический спирт можно рассматривать как производное этиленгликоля, в котором атом водорода замещен радикалом фенилом на основании этого:
2х+6(+1)+2(-2)=0
2х+2=0
Х=-1

Н2О

С-3 - 6е →С+3 5 окисление восстановитель
Mn+7 +5е →Мn+2 6 восстановление окислитель


5С6Н5СН3 + 6 КMnO4 +9Н2SO4 →5С6Н5 СООН + 6MnSO4 + 3К2SO4 +14Н2О

Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты

Н
Н С Н



Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется:

Н
Н С Н




Степень окисления углерода -3

НО С = О



Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется:

→
НО С = О



Степень окисления углерода +3

+ СО2

Этилбензол можно рассматривать как производное этана С2Н6:
2х+6(+1)=0
Х=-3

2С-3 - 12е →2С+3 5 окисление восстановитель
Mn+7 +5е →Мn+2 12 восстановление окислитель


5С6Н5С2-3Н5+12КMnO4 +18Н2SO4 →5С6Н5 С+ООН + 12MnSO4 + 6К2SO4 + +28Н2О +5СО2

Окисление этилбензола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты

2С-1 - 8е → 2С+3 5 окисление восстановление
Mn+7 +5е →Мn+2 8 восстановление окислитель



5СН3-СН=СН-СН3 + 8КMnO4 +12Н2SO4 →10СН3СООН + 8MnSO4 + 4К2SO4 + +12Н2О

Окисление бутена -2 перманганатом калия в кислой среде до уксусной кислоты

Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется:

Н Н

СН3-С= С-СН3
Степень окисления углерода -1

Н2О

С-1 - 2е → С+1 3 окисление восстановление
Mn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель



3СН3СН2ОН + 2КMnO4 → 3СН3СОН + 2MnO2 + 2КОН + 2Н2О

Окисление этанола перманганатом калия в нейтральной среде

С – С – О -Н

Н Н
Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется:
Н Н

Н С-3 С-1 О Н

Н Н

Степень окисления углерода второго -1

Н С С = О

Н Н
Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется:
Н
→
Н С-3 С+1 = О

Н Н

Степень окисления углерода альдегидной группы +1