Слайд 2Непредельные углеводороды.
Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи
(>C=C
называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Слайд 3Непредельные углеводороды:
Алкены.
Алкадиены.
Алкины.
Слайд 4Алкены ( олефины, этиленовые УВ) CnH2n, n>2
Алкены – это УВ,
в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии SP²-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
Слайд 5Характеристики ковалентной связи
Насыщаемость – образование атомом определённого числа ковалентных связей.
Ограниченными являются
валентные возможности атомов. Благодаря этому ковалентные соединения имеют строго определённый состав: CH4, N2, H2.
Слайд 6Характеристики ковалентной связи
Поляризуемость ковалентной связи – способность молекул (и отдельных связей
в них изменять свою полярность под действием внешнего электрического поля.
В результате поляризации неполярные молекулы могут стать полярными, а полярные молекулы – превратиться в ещё более полярные вплоть до полного разрыва отдельных связей с образованием ионов.
Слайд 7Характеристики ковалентной связи
Направленность ковалентной связи – определяет пространственное строение молекул.
Ковалентные
связи направлены от одного атома к другому.
Если взаимодействует 3 и более атомов, то между химическими связями возникает угол, который называют валентным. Величина валентных углов определяет геометрию молекулы.
Слайд 8При выяснении пространственного строения молекулы учитывают:
1. Форму орбиталей, принимающих участие в
образовании химических связей;
2.Электростатическое взаимодействие электронных пар, которое приводит к отталкиванию электронных орбиталей, вследствие чего они занимают в пространстве наиболее удалённые друг от друга места.
Если в образовании связей принимают участие одновременно электроны s и p подуровней и если их энергии незначительно отличаются, то образуются гибридные облака.
Слайд 9Гибридизация - процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии
Слайд 10Определение типа гибридизации на примере молекулы метана.
1.Написать полную структурную формулу вещества.
2.Подсчитать
число электронов, предоставляемые центральным атомом.
3.Подсчитать число электронов, предоставляемые соседними атомами.
4.Подсчитать число электронов, приходящихся на пи-связь.
5.Полученный результат разделить на два.
6.Если 4 –
расположение тетраэдр
Если 3 -
расположение плоское тригональное
Если 2-
расположение линейное
0
--------------
2
4
+
4
-
0
Слайд 13Строение молекул алкенов
Атомы углерода при двойной связи находятся в sp2-гибридизации и
между ними образуется двойная связь, состоящая из π-связи и σ-связи.
Длина двойной связи – 0,134 нм.
Все валентные углы НСН близки к 120º.
Слайд 14Образование π - связи у молекулы этилена.
Плоскость σ - связи
Плоскость π
- связи
Слайд 15Изомерия и номенклатура
С
т
Р
У
К
Т
У
Р
Н
А
Я
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
ИЗОМЕРИЯ
Слайд 16Номенклатура
CnH2n
ан -- ен или илен
1. В качестве главной выбирают цепь, включающую
двойную связь, даже если она не самая длинная.
2. Нумерация с того конца, к которому ближе двойная связь
3. Положение = связи указывают в конце, номером атома углерода, после которого она находится.
4. В начале названия – положение боковых цепей.
Слайд 18Физические свойства
С2-С4 газы,
С5-С16 жидкости,
С>19 твердые,
р
мало растворимы в воде,
Слайд 19Химические свойства
\ σ
/ \ σ /
C==C + A—B → C — C
/ π \ / | | \
А В
Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения.
При химической реакции π- связь легко разрывается и по линии разрыва происходит присоединение атомов или групп атомов.
Слайд 20Химические свойства
Активны из-за наличия непрочной π- связи
Характерны реакции присоединения
Гидрирование( присоединение
водорода)
СН3-СН=СН2 +Н2→ CH3-CH2-CH3(кат.Ni)
пропен пропан
Галогенирование( +Hal2 )
СН3-СН=СН2 +Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
пропен 1,2- дибромпропан
Гидрогалогенирование( +HHal)
CH2=CH2 + HCl→ CHH2 – CH2Cl
этен хлорэтан
Слайд 21Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В.В. Марковникова
Правило
Марковникова
При присоединении полярных молекул (НHal, H2O) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода.
CH3-CH=CH2 +HBr →CH3-CHBr-CH3
3 2 1 3 2 1
пропен 2-бромпропан
Слайд 22Правило В.В. Марковникова
Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при
двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному.
H3C—CH=CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3
|
Br
Реакция идет по ионному механизму.
H—Br
σ+ σ-
Слайд 23Гидратация (+Н2О)
Происходит по правилу Марковникова
СН2=СН2
+Н2О →СН3-СН2ОН
этилен этанол
(в кислой среде при нагревании)
1 2 3 4 1 2 3 4
СН2=СН-СН2-СН3+НОH→СН2-СН-СН2-СН3
Н ОН
бутен-1 бутанол-2
Слайд 25Реакции окисления
Горение:
а) полное ( избыток О2)
С2Н4
+3О2 → 2СО2 +2Н2О
б) неполное ( недостаток кислорода)
C2H4 +2O2→2CO + 2H2O
C2H4 + O2→2C +2H2O
в)под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7
CH2=CH2 + (O) + H2O CH2 – CH2 этилен l l
OH OH
этиленгликоль
Слайд 26Реакции полимеризации.
Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.
Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул
(мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера)
Условия t, P, kat.
n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-) n
мономер (этилен) полимер ( полиэтилен)
Слайд 27Получение алкенов.
1)Крекинг нефтепродуктов
С16Н34 --- С8Н18 + С8Н16(
t )
2) Дегидрирование алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород + действие)
CnH2n+2 → CnH2n + H2
( t, kat.) Отщепление водорода.
3) Гидрирование алкинов
CnH2n-2+ H2 → CnH2n ( kat. Ni, Pt )
4)Дегидратация спиртов (t, kat:H2SO4, H3PO4, Al2O3,
ZnCl2)
CH3-CH2OH →CH2=CH2 +H2O
(t-170 , Н2SO4 конц.)
Слайд 29Правило А.М.Зайцева
Дегалогенирование
Отщепление(элиминирование) атома водорода в реакциях происходит от наименее гидрогенизированного атома
углерода:
Слайд 30Диеновые углеводороды (алкадиены)
Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых
между атомами углерода имеются две двойные связи.
Общая формула:
CnH2n-2 , где n>3
Назад
Слайд 31Классификация
Диены с кумулированными связями
Две
двойные связи находятся у одного атома углерода
СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4
Назад
Слайд 32Изомерия и номенклатура
Структурная изомерия
Слайд 35Химические свойства
1) Реакции присоединения:
а) галогенирование
1-ая стадия
1 2 3 4 1 2 3 4
СН2=СН-СН=СН2+Br2(H2O)→CH2Br-CH=CH-CH2Br+
бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2
2-ая стадия 1 2 3 4
+ Br2(H20)→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
Бромная вода обесцвечивается.
Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
Слайд 36 б) гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl
бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2
в)гидрирование ( +Н2)
СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3
бутадиен -1,3 бутен-2
2) Полимеризация
СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n
полибутадиен (бутадиеновый каучук)
Химические свойства
Слайд 37Получение алкадиенов
1)Каталитическое дегидрирование
а) алканов
СН3-СН2-СН2 –СН3 →СН2=СН-СН=СН2 +2Н2
(условия: Cr2O3/Al2O3,700)
б)алкенов
СН2=СН-СН2-СН3-→ СН2=СН-СН=СН2 + Н2
Слайд 38Алкины (ацетиленовые УВ)
Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома
углерода находятся в состоянии SP-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.
Общая формула: CnH2n-2, n>2
Слайд 39Изомерия
Углеродного скелета с «С» >5
CНΞС-СН2-СН2-СН3
СНΞС-СН –СН3
бутин-1 СН3
3-метилбутин-1
Положения тройной (кратной) связи
СНΞС-СН2-СН3 СН3-СΞС-СН3
бутин-1 бутин-2
Пространственной изомерии нет
Слайд 40Номенклатура
АН → ИН
Выбор главной цепи и начало
нумерации определяется тройной связью
Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.
Назад
Слайд 43Физические свойства
С2-С4-газы,
С5-С16-жидкости,
С>17 твердые вещества, растворимость в воде небольшая, но больше
чем у алкенов и алканов, р<1г/ см,
Ткип( Н) > Т кип (разв), с увеличением Мr Tкип увеличивается.
Назад
Слайд 44Химические свойства алкинов.
Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены.
Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.
Слайд 45I.Реакции присоединения:
1.Присоединение водорода (гидрирование)
На I ступени образуются алкены, на II cтупени-
алканы:
С2 H2 + Н2 → СН2=СН2
(кат. Pt, Pd, Ni, t=150)
CН2=СН2 +Н2→СН3-СН3
Суммарное уравнение:
С2Н2+2Н2 →СН3-СН3
2.Присоединение галогенов (галогенирование)
На I ступени образуются дигалогеналкены, на II- тетрагалогеналканы:
С4Н 6 + Br2→CН Br =С Br -СН2-СН3
бутин -1 ( Н2О) 1,2-дибромбутен-1
СНBr=СBr-СН2-СН3 +Br2 → CHBr2-CBr2-CH2-CH3
( H2O) 1,1,2,2-тетрабромбутан
Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.
Слайд 463.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование)
На I ступени образуются моногалогеналкены,
на II –дигалогеналканы:
С2Н2 + НCl
→CH2=CHCl+HCl→CH3-CHCl2
хлорэтен 1,1-дихлорэтан
(Cu, Hg )
4.Присоединение воды (гидратация)
Происходит по правилу Марковникова.
Ацетилен образует альдегид, его гомологи –кетоны
(реакция М.Г. Кучерова):
С2Н2 + НОН→ СН3-СОН
кат.Hg этаналь
С3Н4 + НОН→ СН3-С-СН3
О
ацетон
Слайд 47Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор KMnO4 обесцвечивается.
Слайд 48 Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов.
Атом водорода в
ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами.
С2Н2 + 2 Na--- C 2Na2 + H2 ( в присутствии NH3)
Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
С2Н2+ Ag2O --- C2Ag2 + H2O
(хлопья серого осадка)
Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.
Слайд 49
III. Реакции полимеризации.
Очень длинные цепи молекулы ацетилена образуют с трудом, а
вот несколько молекул (от двух до пяти ) соединяются друг с другом относительно легко.
Реакция Н. Д. Зелинского .
Катализатор данной реакции является углерод (активированный уголь)
3С2Н2 С6Н6
бензол
Слайд 50Получение алкинов
Пиролиз метана (метановый способ)
2СН4 →С2Н2 + 3Н2 (электрический разряд)
ацетилен
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
СН2Br-CH2Br +KOH (спирт. р-р) →CH2=CHBr +KBr +H2O
CH2=CHBr + KOH (спирт.р-р) →С2Н2 +KBr + H2O
Карбидный способ
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 +C2H2
(ацетилен)