Презентация, доклад к уроку Спирты 10 класс

«Киришская средняя общеобразовательная школа №8»

сбраживанием фруктовых и ягодных соков.

IX в.- алхимики обнаружили, что при нагревании вина образуются пары летучего вещества, которые при конденсации образуют жгучую жидкость. Винный спирт считают одним из лучших лекарств, одно из первых его названий –aqua vitae- «жизненная вода»

История знакомства человечества с данным классом соединений

его жизнедеятельность.

счет этанола организм получал до 25 % энергии, обычным напитком в то время было пиво (жидкий хлеб)
Известно дезинфицирующее и антибактериальное действие этанола, влияние на поведение человека (нарушение психики при чрезмерном употреблении)
IV в. –немецким врачом и естествоиспытателем Теофрастом Парацельсом введено слово «алкоголь»
1834г.- нагреванием древесных опилок и конденсацией образующихся паров открыт метиловый спирт
И.Я. Берцеллиус предложил распространить термин «алкоголи» на все подобные вещества

CH – CH₂ – OH

3. Ароматические

2. Непредельные

различают спирты
первичные (RCH2-OH),
вторичные (R2CH-OH) и
третичные (R3С-ОН).


         

длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу.
Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа.
Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова "спирт", например: C2H5OH — этиловый спирт.

Номенклатура

простыми эфирами)

и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

Физические свойства

алкенов.
Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4
СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН.
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:

R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH, 
         
R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'. 
       
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.
СО+ 2Н2 СН3-ОН
Брожение глюкозы.
С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

между молекулами спирта и воды

Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву.
Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы – ОН-:

свойства спиртов)

взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов;
реакции спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров;
окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений.
Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.

со щелочными металлами:
2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑
С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется
Спирты не взаимодействуют со щелочами
В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:

С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.
Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.
2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры.
Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :
С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О этилацетат
C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O этилнитрат

отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты. (Установлено экспериментально методом "меченых атомов" ).

3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
  [O]                 [О] R-CH2-OH  →   R-CH=O     →  R-COOH.
спирт альдегид карбоновая кислота

С-С связей.

основные свойства спиртов)
внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов
межмолекулярная дегидратация: с образованием простых эфиров
взаимодействие с галогеноводородами и их концентрированными растворами с образованием алкилгалогенидов.
Скорость реакций, при которых разрывается связь
С-О, уменьшается в ряду:
третичные спирты > вторичные > первичные.
Спирты являются амфотерными соединениями.

сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4 ,t >140°С СН3-СН2-СН2-ОН                 →            СН3-СН=СН2 + Н2О.

При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4,t< 140°С 2CH3-CH2-OH             →           C2H5-O-C2H5 + H2O.
Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов):
ROH + HCl     RCl + Н2О
Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

важное сырье пищевой промышленности.