Презентация, доклад к уроку по теме:Спирты

групп, связанных с углеводородным радикалом.

R - OH

совпадает с классификацией углеводородов.

Классификация спиртов

По характеру углеводородного радикала

CnH2n+1OH (n=1,2,3…).
Названия алканолов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления суффикса «ол»

бутанол

Изомерия углеродного скелета

2 метилпропанол - 1

Изомерия углеродного скелета

СН

3

Изомерия углеродного скелета

Бутанол -2

Изомерия положения функциональной группы

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи

диэтиловый эфир

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН

С4Н9О

Межклассовая изомерия

Межклассовая изомерия

запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.

этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными связями. Так как электроотрицательность кислорода немного больше электроотрицательности углерода и водорода, то общие электронные пары связей С–О и О–Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.

CH3-OH - метанол

объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью

Физические свойства спиртов

связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму .
Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства

–CH2–OH + 2Na → 2CH3 –CH2–ONa + H2 ↑

Реакция замещения водорода -ОН группы

Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.

второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот

+ H2O

Реакционная способность алканолов
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH

Реакционная способность HX
HI > HBr > HCl >> HF

Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота

Реакции алканолов

дегидратации:
- внутримолекулярная
и
- межмолекулярная
При внутримолекулярной дегидратации образуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.

H2SO4, t
СН3 - СН2 - ОН

ОН

Межмолекулярная
H2SO4, t
С2Н5 -ОН + НО- С2Н5

ОН

Н

Н

+ СН2 = СН2

+ С2Н5 -О-С2Н5

Этилен

Диэтиловый эфир

Реакция дегидратации

с избытком концентрированной H2SO4 при температуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.

Реакция дегидратации

Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.

СН3 – СН - СН – СН2
| | |
Н ОН Н

СН2 –СН = СН – СН3 СН3 – СН2 - СН = СН2

спирта с серной кислотой. Образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R

Реакция дегидратации

различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.

- R

H2SO4 ,t0

O

ОH

OH

H

Кислота

Спирт

Сложный эфир

CH3–CОOH + HОC2H5 ↔ CH3–СООC2H5 + H2О
уксусная этиловый этиловый эфир
кислота спирт уксусной кислоты

+ R – C

О - R

O

Реакция этерификации

В начале спирты окисляются в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты.
Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

Реакции окисления

при этом продук-тов определяется степенью замещённости спиртов, а так-же природой применяемого окислителя

соли не только в реакциях с активными
металлами, но и под действием их гидроксидов, а так же взаимодействуют с
раствором гидроксида меди (II) в присутствии щёлочи, образуя комплексное
соединение, окрашивающее раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция)

СН2 – ОН NaOH
2 I + Cu (OH)2
CH2 – OH - 2 H2O

Реакция замещения водорода -ОН группы

окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений

Реакции окисления

металлическим катализатором (Cu, Ag, Pt) первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные – в кетоны.

O
R – CH2 – OH Cu, t R – C + H2 R – CH – R Сu, t R – C – R + H2
H O
альдегид кетон

разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.

Промышленный способ

C + H2O t CO + H2

Этанол образуется при брожении глюкозы – разложении глюкозы под воздействием ферментов.
C6H12O6 ферменты 2C2H5OH + 2CO2

C2H5OH + NaCL +H2O
этанол
2. Гидратация алкенов.
CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH3
пропен OH пропанол – 2
3. Окисление алкенов (водный раствор перманганата калия).
3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH2 – CH2 + 2 MnO2 + 2KOH
этилен OH OH этандиол – 1,2
4. Гидрирование альдегидов и кетонов.

www.themegallery.com

Получение спиртов

Лабораторный способ

к моторному топливу для увеличения октанового числа.

  Мировое производство метанола превышает 20 млн. тонн в год, и спрос на него постоянно растет, что связано с наметившейся тенденцией по использованию метанола в новых областях, например для получения высокооктановых бензинов, альтернативного, экологически более чистого топлива для электростанций, как сырья для синтеза белка и т.д.

Предполагают, что через пять лет болиды “Формулы-1” будут ездить на спирте

приготовлении алкогольных напитков, напомним, что этиловый спирт – это наркотик и яд.
Алкогольный напиток может на некоторое время улучшить самочувствие человека (справиться со стрессом, волнением, привести в радостное состояние), так как он подавляет активность центральной и периферической нервной системы.
Но при этом снижается острота зрения, замедляются реакции, речь, уменьшается способность здраво рассуждать, угнетается деятельность головного мозга и нарушается координация движений.
Промежуточный продукт окисления этанола в организме – уксусный альдегид – крайне ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление алкогольных напитков приводит к снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени.

тосолы).
В гораздо больших количествах этиленгликоль используется в производстве полимеров, которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон.

 

Несмотря на взрывоопасность, в очень малых дозах его применяют в медицине в качестве лекарственного средства при сердечно-сосудистых заболеваниях.

spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI веке в западноевропейских языках, а в XVIII веке и в русском у винного (этилового) спирта появилось новое название – алкоголь (араб. «ал-кугул»).
Безводный (абсолютный) этиловый спирт был впервые получен лишь в 1796 году российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немецким учёным Иеремием Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашёную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.

психологической зависимости
человека от винного спирта.
По своему химическому механизму алкоголизм
представляет собой частный случай наркотической зависимости, т.е. нарушения тех
или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно
присутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что
ферментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и продуктом
его окисления – сильным ядом ацетальдегидом СН3СНО, который обезвреживается
печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организме образуется избыток
ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не
восстанавливается равновесие.
Но такая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

этого вещества могут вызвать слепоту и даже смерть. Виной тому ещё более ядовитый формальдегид СН2О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отравлении метанолом противоядием служит… этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превращаются в альдегиды под действием одного и того же фермента – алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Этиловый спирт отвлекает на себя некоторое количество алкогольдегидрогеназы и тем самым замедляет образование формальдегида.
Различать этиловый и метиловый спирты можно с помощью иодоформной пробы.
Иодоформ СНI3 выделяется в виде светло-жёлтого осадка при действии на этиловый спирт
иода в присутствии щёлочи. Если к 1 мл спирта добавить несколько капель иодной
настойки, а затем водный раствор щёлочи, то выпадение жёлтого осадка свидетельствуют о
том, что это этиловый спирт:
CH3CH2OH+I2=CH3CHO+2HI; CH3CHO+3I2=CI3CHO+3HI; CI3CHO+NaOH=CHI3 + HCOONa.
Высшие спирты и многие кетоны также дают эту реакцию, тогда как метиловый спирт иодоформ не образует. Очевидно, что примесь метанола в этиловом спирте с помощью этой пробы обнаружить невозможно.

в области W3(OH) Млечного Пути газовое
облако, состоящее из паров метилового спирта.
Открытие удивительно не столько тем, то в космосе найден
спирт как таковой. Еще в 2001 году американские
астрономы сообщили об обнаружении неподалеку от центра Млечного Пути винилового спирта,
который практически не присутствует на Земле в свободном состоянии. В 2004 году было
впервые зафиксировано облако из метилового спирта вокруг формирующейся звезды.
Новое же открытие британских ученых удивило своими масштабами.
Облако имеет форму изогнутого моста протяженностью 463 миллиарда километров. Оно
накрывает область формирования новых звезд в нашей галактике и вращается вокруг центральной
звезды по орбите, подобной орбитам планет.
Открытие каждого нового вещества в космосе грозит переворотом в научной жизни планеты.
Дело в том, что сейчас в космосе уже обнаружено присутствие 130 органических веществ.
И каждое из них является лишним доказательством того, что жизнь могла зародиться в условиях
открытого космоса.

В космосе обнаружили метиловый спирт

спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – “газохол” (сокращенно от слов “газолин” – бензин и “ алкоголь”), содержащий 22% безводного спирта.
Любопытно отметить, что метанол и этанол – биохимические антагонисты. Они оба окисляются по одному механизму, поэтому этанол препятствует биотрансформации метанола и применяется как лечебное средство при отравлении им. Пожалуй, это единственный пример полезного применения этилового спирта в токсикологии
Глицерин под воздействием особых грибков образуется в некоторых сортах винограда. Полученные из этого винограда вина отличаются чрезвычайно сладким и мягким вкусом.
Непредельным одноатомным спиртом является витамин А, важнейшая биологическая функция которого – участие в зрительном процессе.

Нагревая оливковое масло с кислотой, он выделил маслянистую жидкость, сладкую на вкус. Строение глицерина установил П. Бертло в 1854 г.
Метиловый спирт (метанол) более широко известен как древесный спирт, т.к. раньше его получали исключительно при сухой перегонке древесины.
Амиловые (пентанолы) спирты содержатся в низкосортных алкогольных напитках, и именно их присутствие объясняет отчасти те неприятные последствия от злоупотребления алкоголем, которые называют “похмельем”. Именно эту ядовитую часть алкогольных напитков называют сивушными маслами.
В косметических целях часто используют изопропанол (пропанол-2) По опьяняющему и токсическому действию на организм он превосходит этиловый спирт, поэтому применение его в пищевых целях совершенно недопустимо.

природе шестиатомным спиртом маннитом, который является составной частью, так называемой, манны – застывшего сока ясеня, выделяющегося после надрезания коры.
…в водорослях и лишайниках содержится четырехатомный спирт эритрит

формула предельных одноатомных спиртов
Кем был впервые получен безводный (абсолютный) спирт?
На какие виды делятся одноатомные спирты?
Способы получения одноатомных спиртов
Способы получения многоатомных спиртов
Каким веществом выводят из организма человека метиловый спирт?
Где содержится четырехатомный спирт эритрит?
Назвать определение гликолей

атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле-кулы.
Реакция этерификации – взаимодействие спир-тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
O
H3C - C – OH + HO- CH3

O
H3C - C – O- CH3

уксуная кислота метиловый спирт метиловый эфир уксусной кислоты
метилацетат

с галогенами.
Галогены – химические элементы: фтор F, хлор Cl, бром Br, иод J.
Гидратация – реакция присоединения воды к какому-либо веществу.
Гидролиз – реакция ионного обмена между различными веществами и водой.
Гликоли - двухатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода.
Глицерин – простейший трёхатомный спирт С3Н5(ОН)3
Дегидратация – реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула воды.
Кетоны – образуются при окислении вторичных спиртов.
Межмолекулярная дегидратация – это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.