Презентация, доклад к уроку химии

номенклатура алкинов.
Физические свойства.
Получение алкинов.
Свойства алкинов.
Применение алкинов.

между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

СnН2n - 2, где n ≥ 2.

Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

– 180
У алкинов связь -С≡С- 0,12 нм
Строение ─ линейное
Вид связи – ковалентная полярная
По типу перекрывания – δ и 2 π

углеводородов
производят от соответствующего алкана
с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH – CH3
|
CH3
4-метилпентин-2

бутин-1

СН3−С≡С−СН3
бутин-2

пентин-1
СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
3-метилбутин-1

СН ≡С–СН2–СН3
бутин-1

СН2=СН–СН=СН2
бутадиен-1,3

СН = СН
⏐ ⏐ CН2 –СН2
циклобутен

изомеры.

СН3 С С СН СН3

СН3

СН3 4-метилпентин 2
СН3
СН3 С С СН2 СН2 СН3 гексин 2

СН С СН2 СН СН3 4-метилпентин 1
СН3

СН2 С СН СН СН3 4-метилпентадиен 1,2
СН3

закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

1500°С
2СН4 ⎯⎯→ С2Н2 + 3Н2




2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O ⎯⎯→ C2H2 + Ca(OH)2

Получение алкинов

наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

все непредельные углеводороды

HC≡CH + Br2 СН=СН
| |
Br Br

по правилу Марковникова)
1 2 3 1 2 3
СН ≡ С – CH3 + НBr → СН2 = C – СН3
пропин │
Br
2-бромпропен


CH2 = СBr – СН3 + НBr → СН3 – CBr2 – СН3
2-бромпропен 2,2-дибромпропан

двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

t,P
СН ≡ СН + Н2 → СН2 = СН2
этин этен
(ацетилен)
t,P
СН2 = CH2 + Н2 → СН3 – СН3
этен этан

HgSO4
Н−C≡C−H + H2O ⎯→ [H−C=C−H] ⎯→ CH3−C−H
⏐ ⏐ ⏐⏐
H OH O

образованием карбоновых кислот:
R−C≡C−R’ + 3[O] + H2O ⎯→ R−COOH + R’−COOH

5С2Н2 + 8KMnО4 + 12Н2SO4 → 5НООС – СООН
этин раствор марганцовки щавелевая кислота

+ 8MnSО4 + 4К2SO4 + 12Н2O

Алкины обесцвечивают раствор
KMnO4, что используется
для их качественного
определения.

2О2 ⎯→
2СО2 + Н2О + Q

осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O

Качественная реакция на
концевую тройную связь

НC≡CH + НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
(винилацетилен)
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
С, 600 °С
3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)