Презентация, доклад к уроку Алкены для 10 профильного класса

связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле

CnH2n

связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

δ-связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода
По своей природе π-связь резко отличается от δ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей
Модели молекулы
этилена:

углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
С2Н4-_этен; С3Н6 -пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.
Например

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 5 изомерных соединений (4 алкена и один циклоалкан).
Такое многообразие изомеров объясняется тем, что алкенам свойственны несколько видов изомерии:

Межклассовая изомерия

Положения двойной связи

Углеродного скелета

связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

– газы
начиная с С5Н10 – жидкости
с С18Н36 – твердые вещества

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы

Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам:

водородом
образуются алканы

Галогенирование – реакции с галогенами
образуются дигалогенопроизводные алканов

Гидратации – реакции с водой
образуются спирты

Гидрогалогенирование – реакции с галогеноводородами образуются моногалогенопроизводные алканов

или Ni:

Гидрирование -присоединение водорода

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

(при комнатной температуре, без катализатора)Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи

Галогенирование - присоединение галогенов

Эта реакция протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена

Еще легче происходит присоединение хлора:

электрофильного присоединения:

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова:

пропилену CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова:

CH3–CH=CH2  + HСl  → CH3–CHCl–CH3 2хлорпропан

двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены

Полное уравнение реакции:

АЛКЕНОВ

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера)

При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "раскрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом

nCH2=CH2→(-CH2-CH2)-n

этилен полиэтилен

спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений

Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

продуктов
в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука

2Ответ 1: А, Г Ответ 2: Б, В Ответ 3: Г Ответ 4: А, Б, Г

2. Назовите соединение:
Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2
Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3
Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре

4. Двойная связь является сочетанием . . . Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

5. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:

Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2

реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения

7. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном?

1: 1 и 2 Ответ 2: 1 и 3 Ответ 3: 2 и 3 Ответ 4: этилен не образуется ни в одной реакции

9. Какая реакция идет против правила Марковникова:

которой обозначают более прочную связь, образующуюся при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей центры атомов.
2. Бесцветный газ, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, плохо растворим в воде, простейший алкен. В смеси с кислородом используется в медицине для общего наркоза при хирургических операциях.
3. Предельный углеводород – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.
4. Название химического процесса соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы с большой молекулярной массой.
5. Термин для обозначения химической связи в молекуле этилена.
6. Один из переводов греческого слова makros, от которого произошел термин «макромолекула».