Презентация, доклад к уроку Алканы

только из атомов С и Н

В зависимости от типа связей между атомами углерода углеводороды делят на
предельные (1) и непредельные.(2)
С-С
С=С , СΞ С

между собой одинарной (сигма-δ) связью, Историческое название – парафины.
В зависимости от строения углеродного скелета предельные углеводороды подразделяют на
алифатические (алканы) и циклические (циклоалканы).

углерода);
2. Вид связей – только одинарные сигма-связи
3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм
4. валентный угол 109°28`;
5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров. начиная с пропана (C3H8), атомы углерода расположенны не по прямой линии, а зигзагообразно.

отражает не только состав, но и строение его молекулы. Для орг. химии удобной является заместительная номенклатура ИЮПАК.
Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных атомов к ним добавляется окончание ан, характерное для алканов

ее. нумерацию начинать с того конца цепи,к которому ближе стоит заместитель.
2.Цифрой указать номера углеродных атомов ,у которых находятся радикалы.
3.Назвать радикалы(в порядке алфавита).
4.Если при одном и том же углеродном атоме находятся два одинаковых радикала, тогда цифру, указывающую на номер атома углерода ,надо повторить дважды.
5.Число одинаковых радикалов указать греческими числительными. Все цифры в названиях молекул отделяют от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
6.Дать полное название углеводорода по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

I
СН2-СН3

СН3─ СН2 ─ СН─ СН2
I I
СН3 СН2
I
СН3

|

2,3-диметил-гексан
2,2-диметил-3-этил гексан

скелета

В молекулах метана, этана ,пропана, может быть только один порядок
соединения углеродных атомов.
Но, начиная с бутана, углеродные цепи могут быть нормальными и
разветвленными.

СН – СН –СН – СН

3 2 2 3

С4 Н10

СН – СН - СН

СН

3 3

3

1 2 3

н -бутан изобутан(2-метилпропан)

Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода
в молекуле алкана. У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д.

( Т кип = -0.5 0С)

(T кип = -12 0С)

света или тепла гомолитически разрывается связь в молекуле
хлора. Образуются два свободных радикала:

:Cl : Cl:

. . . .

. . . .

:Cl + Cl:

. . . .

. . . .

2.Рост цепи.

Радикал хлора взаимодействует с молекулой метана .Н С :H+ Cl

3

H C + HCl

3

Метильный
радикал

H C +Cl : Cl

CH Cl + Cl

3

3

3.Обрыв цепи.

Взаимодействие радикалов между собой.
Н С +Cl

CH Cl

3 3

Cl +Cl

Cl

2

H C +H C

CH -CH

3 3 3 3

Этан- побочный продукт

нагревании
до 140 градусов) Реакция Коновалова

СН + HO – NO

CH NO +H O

t

4 2 3 2 2

Разб.

нитрометан

O

nCO + (n+1)H O

n 2n+2 2 2 2 2

(3n+1)

t

При недостатке кислорода происходит Неполное сгорание

В результате которого образуется ядовитый газ (СО):
2CH +3O

2CO + 4H O

t

4 2 2

недостаток

СН + О

С + 2Н О

4 2 2

t

2H O

3 2 2 3 2 3 2

MnO ,t

2

CH +O

4 2

CH OH

3

H C=O +H O

2 2

HCOOH + H O

2

Кат.t1


Кат.t2


Кат.t3

Каталитическое окисление кислородом воздуха

Каталитическое окисление кислородом воздуха

2

t>1000

c

2.Крекинг.(расщепление) C H

C H +C H

9 20 4 10 5 10

600 c

алкан алкен

3.Дегидрирование.(300-350 с)

H-C-C-H

H H


H H

H C=CH + H

2 2 2

t,CrO

2 3

4.Изомеризация. CH –C H –CH –CH –CH – CH

CH –CH –CH –CH

3 2 2 2 2 3 3 2 3

CH

3

t,AlCl

3

Пентан

2-метилбутан

2 2 3 3

Pb

t

HC=CH=2H

CH -CH

2 3 3

Pb

t

C+2H

CH

2 3

2.C увеличением атомов углерода в цепи.

Реакция Вюрца- действие на галогенопроизводные натрием.

CH Br

3

CH Br

3

+2Na

2NaBr+CH -CH

3 3

t

3.С уменьшением атомов углерода в цепи. (декарбоксилирование)

R-C+NaOH

NaCO +RH

O

ONa

t

2 3

C H –COONa+NaOH

C H+Na CO

2 5 2 6 2 3

t

нефти и природного газа.
2. Метан и другие алканы можно получить действием водорода на уголь при высокой температуре:
С + 2Н2 = СН4
3. Каталитическое гидрирование оксида углерода (образуется смесь жидких углеводородов – синтетический бензин):
nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O( при t = 200-400 0C)
4СО + 9Н2 = С4Н10 + 4Н2О
В лабораторий:
1. Разложение карбида алюминия водой:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3

атомов углерода.
2.Составить электронные формулы молекул метана и бутана ,определить валентность и степень окисления атомов углерода в этих соединениях.
3Какой из углеводородов : этан или пентан имеет изомеры? Написать структурные
формулы его изомеров и назвать их по систематической номенклатуре.

Задания

Б)дегидрирования пропана.

.
2.Осуществить следующие превращения:
СH CH Br C H CO

4 3 2 6 2

3.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле
которых содержится девять атомов углерода.