Презентация, доклад на тему Изменение степеней окисления атома углерода в органической химии

автор: Маркова Н.А. – учитель химии

изменяется в различных окислительно-восстановительных процессах, особенно это касается органической химии.
Наша цель научить старшеклассников правильно и быстро определять степени окисления атома углерода в различных окислительно-восстановительных реакциях. Приведем примеры наиболее часто встречающихся ОВР для тренировки и подготовки к ЕГЭ по химии. Полученные навыки составления уравнений ОВР для углеводородов позволяют использовать их при изучении раздела “Кислородсодержащие соединения”.

дегидрирования, разложения относятся к окислительно-восстановительным процессам.

Уравнение № 1

C-3H3- CH3 + HN+5O3 CH3 – C-1H2 – N+3O2

+ H2O

C-3 - 2e ------ C-1
N+5 + 2e ------ Mn+3

1 окислитель

1 восстановитель

C-1H2+1—C-1H2+1 + Mn+4O2 + KOH

O-2H+1 O-2H+1

C-2 -1e ------ C-1
Mn+7 + 3e ------ Mn+4

3 восстановитель

1 окислитель

3

2

4

3

2

2

При изучении темы “Алкены” рассматриваем процессы окисления в зависимости от строения алкена и среды протекания реакции.

C-3H3+1

C-3H3+1

3C-3H3+1 – C+1 – C-1H2+1 + 2 Mn+4O2 + 2 KOH

O-2H+1 O-2H+1

C0 -1e ------ C+1
C-2 -1e ------ C-1
Mn+7 + 3e ------ Mn+4

3 восстановитель

2 окислитель

от того, в какой среде протекает процесс. Так, уточняем, что в кислой среде процесс окисления сопровождается образованием карбоновых кислот.
В нейтральной и слабощелочной средах окисление ацетилена сопровождается образованием соответствующих оксалатов (солей щавелевой кислоты).

HC-1 = C-1H + KMn+7O4 K2+1C2+3O4-2

+ Mn+4O2

C-1 -2e ------ C+3
Mn+7 + 3e ------ Mn+4

3 восстановитель

2 окислитель

3

6

3

6

Уравнение № 4

H2SO4

H+1C+2O-2O-2H+1 + Cr2+3(SO4)3 + K2SO4
+ H2O

C-2 - 4e ------ C+2
2Cr+6 + 6e ------ 2Cr+3

3 восстановитель

2 окислитель

3

2

8

3

2

2

11

Первичные спирты при окислении в зависимости от условий протекания реакции могут образовать не только альдегиды, но и кислоты.

H2SO4

H+1C+2O-2O-2H+1 + Mn+2SO4 + K2SO4 + H2O

C0 -2e ------ C+2
Mn+7 + 5e ------ Mn+2

5 восстановитель

2 окислитель

5

2

3

5

2

3

Альдегиды легче, чем спирты, окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.

этом случае образуется карбонат аммония, а не муравьиная кислота. Уравнение № 7


HC0HО + 4[Ag+1(NH3)2]OH (NH4)2C+4O3 + 4Ag0 + 6NH3 + 2H2O.

C0 - 4e ------ C+4
Ag+1 + 1e ------ Ag0

1 восстановитель

4 окислитель

C+4O2 + K2CO3 +

+ Mn+4O2 + H2O

2C+3 -2e ------ 2C+4
Mn+7 + 3e ------ Mn+4

3

2

5

2

3

3 восстановитель

2 окислитель

длины) окисляются сильным окислителем до бензойной кислоты по

-углеродному атому. Гомологи бензола при нагревании окисляются перманганатом калия в нейтральной среде с образованием калиевых солей ароматических кислот.

5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O;

5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O;

C6H5–CH3 + 2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O.

2. Если в молекуле арена несколько боковых цепей, то в кислой среде каждая из них окисляется по a- углеродному атому до карбоксильной группы, в результате чего образуются многоосновные ароматические кислоты:

Окисление гомологов бензола

H2SO4

C6H4(C+3O-2O-2H+1) 2 + Mn+2SO4 + K2SO4

+ H2O

5

12

18

5

12

6

28

2C-3 -12e ------ 2C+3
Mn+7 + 3e ------ Mn+5

5 восстановитель

12 окислитель

H2SO4

C6H5C+3O-2O-2H+1 + Mn+2SO4 + K2SO4

+ H2O + C+4O2

Уравнение № 10

5

12

18

5

12

6

28

5

C-2 - 5e ------ C+3
C-3 - 7e ------ C+4
Mn+7 + 5e ------ Mn+2

5 восстановитель

12 окислитель

C6H5C+1O-2H+1 + Cr2+3(SO4)3 + K2SO4

+ H2O

Уравнение № 11

C-1 - 2e ------ C+1
2Cr+6 + 6e ------ 2Cr+3

3 восстановитель

1 окислитель

3

4

3

7

+ H2SO4

Mn+2SO4 + K2SO4 + H2O + C+4O2

6C0 - 24e ------ 6C+4
Mn+7 + 5e ------ Mn+2

5 восстановитель

24 окислитель

5

24

36

24

12

66

30

H2SO4

C+4O2 + Cr2+3(SO4)3 + K2SO4 + H2O

12C0 - 48 e -----12C+4
2Cr+6 + 6e ------ 2Cr+3

1 восстановитель

8 окислитель

5

24

48

60

24

24

103

муравьиная кислота, легко окисляющаяся до углекислого газа и воды.
Составьте уравнение окисления симметричного алкена (двойная связь содержится в середине молекулы), с учетом того, что при окислении образуется только одна кислота.
Напишите уравнения окисления пропина перманганатом калия в кислой среде, зная , что одним из продуктов реакции является уксусная кислота.
4.

Задания

химия для старшеклассников. Дрофа,2007.
Ю.Н. Медведев, подготовка к ЕГЭ. Экзамен, 2015 г.
А.а. Каверина, готовимся к ЕГЭ. Экзамен, 2015 г.
http://go.mail.ru/search?mailru.
http://grani.ru/Techno/m.156330.html.