Презентация, доклад на тему Алкены и алкины

молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n.

заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

метил

пентен

- 2

CH2 = C – CH3
бутен-1 ׀
CH3
2-метилпропен-1
2) положения двойной связи
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
3) межклассовая изомерия
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
бутен-1 | |
CH2 – CH2
циклобутан

к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

гибридизации
участвуют одна s- и две p -орбитали.
                    


Схематическое изображение строения молекулы этилена

В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp2-орбиталями, оси которых находятся в одной плоскости под углом 120º друг к другу, и одной негибридной гантелеобразной p-орбиталью, ось которой расположена под прямым углом к плоскости осей трех sp2-орбиталей. Одна из трех гибридных орбиталей атома углерода перекрывается с подобной орбиталью другого атома углерода, образуя σ- связь.

перекрывается с s- орбиталью атомов водорода, приводя к образованию в той же плоскости четырех σ- связей C–H. Две негибридные p- орбитали атомов углерода взаимно перекрываются и образуют π- связь, максимальная плотность которой расположена перпендикулярно плоскости σ- связей. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей. Длина связи Длина связи C = C – 0,134 нм, энергия связи – 620 кДж.

соединяющей
ядра атомов.
π–связь – плотность электронного облака
максимальна «над» и «под» плоскостью
σ-связи.
Запомните! Простая (ординарная) связь – это всегда σ-связь. В кратных (двойных или тройных) связях – одна σ-связь, а остальные π-связи.
σ-связи всегда образованы гибридными орбиталями, π-связи – негибридными p – орбиталями.

p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же p- орбиталями и s- орбиталями σ- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей). В связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в две новые σ- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

присоединения.
1) Галогенирование.
H2C=CH2 + Br2  →  BrCH2­–CH2Br
Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

Ni) образуя предельные углеводороды.
Ni
CH3–CH=CH2  + H2  →  CH3–CH2–CH3
3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов.
H2C=CH2 + HBr  →  CH3–CH2Br

H+
CH3−C=CH2 + H2O →  CH3−CH(CH3)−CH3
| |
CH3 OH 

5) Горения.
H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

в более крупные молекулы.

При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "раскрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. t, кат. n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n

между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

СnН2n - 2, где n ≥ 2.

Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3
бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

все непредельные углеводороды

СН ≡ СН + Br2 → Br - СН = СН – Br
1,2 - дибромэтен
Br - СН = СН – Br + Br2 → Br2НС-СНBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан

HgSO4
Н−C≡C−H + H2O ⎯→ [H−C=C−H] ⎯→ CH3−C−H
⏐ ⏐ ⏐⏐
H OH O

2О2 ⎯→ 2СО2 + Н2О

+ НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
(винилацетилен)

упр. 1-2, 7