Презентация, доклад на тему Запахи и вкусы

г. Хабарвска
Мурмыло Н.А.

ЗАПАХИ
И ВКУСЫ

некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен?

диаллилдисульфид и аллицин (от латинского названия чеснока Allium sativum)
Лук – аллилпропилдисульфид

Чеснок

(CH2=CH–CH2)2 S2
и
CH2=CH–CH2–S-O–S–CH2–CH=CH2,

Лук
CH2=CH–CH2–S–S-CH2–СН2
–CH3

избавиться: не помогает ни чистка зубов, ни полоскание рта. А дело в том, что эти соединения выделяются не изо рта, а из легких! Дисульфиды, проникнув из пищи в стенки кишечника и далее – в кровь, разносятся ею по всему организму, в том числе и в легкие.
Там они и выделяются с выдыхаемым воздухом.

Интересно, что в самих чесноке и луке этих соединений нет, но есть много аминокислоты цистеина с сульфгидрильными группами –SH. При разрезании чеснока или лука эти аминокислоты под действием ферментов превращаются в пахучие дисульфиды. В луке происходит одновременно образование тиопропиональдегид-S-оксида CH3–CH2–CH=S=O, который является довольно сильным лакриматором (от латинского lacrima – слеза), т.е. вызывает слезотечение.

формулой R–SH (второе название отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски это свойство называется mercury capture).

К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например изоамилмеркаптана (CH3)2CH–CH2–CH2–SH, что позволяет обнаружить по запаху утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа? «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – запах), изредка распространяется на все запахи, чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2% людей не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10% не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12% не ощущают запаха мускуса, 36% – солода, 47% – гормона андростерона.

крайне зловонному секрету скунса – небольшому зверьку семейства куньих (другое его название – вонючка). Описаны случаи, когда люди теряли сознание, вдохнув выделения этих животных, и даже на следующий день чувствовали головную боль. Когда химики подробно проанализировали выделения скунса, в них обнаружили
3-метилбутантиол (изоамилмеркаптан)

транс-2-бутен- тиолкротилмеркаптан)


транс-2-бутенилметилдисульфид

(CH3)2CH–CH2-CH2–SH,

CH3–CH=CH–CH2–SH

CH3–CH=CH–CH2–S–S–CH3.

Гиннесса

Но бывают, оказывается, запахи и похуже. В знаменитой книге рекордов Гиннесса к самым
зловонным
химическим соединениям отнесены их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно.
А в учебнике А.Е.Чичибабина «Основные начала органической химии» сказано:
«Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ... Метилмеркаптан образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (b-метилиндолом) причиной их неприятного запаха».

этилмеркаптан С2Н9SН
Бутилселеномеркаптан С4Н9SеН

дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. Забавен патент США от 1989 на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия KIO3. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают.

чувствительности

В Книге рекордов Гиннеса утверждается, что это вещество – ванилин: его присутствие в воздухе можно почувствовать при концентрации 2·10–11 г в одном литре.
Однако этот рекорд в 1996 был побит. Новый рекордсмен – так называемый винный лактон, производное метилциклогексена он придает красным и белым винам сладковатый «кокосовый» аромат.
Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно почувствовать при концентрации 0,01 пикограмма 10–14 или одна стотриллионная грамма) в 1 л воздуха. Не менее удивительно, что эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона, тогда как запах его антипода можно почувствовать лишь при концентрации 1 мг/л, что на 11 порядков больше!

С10Н14О2

от рекордсменов. Однако некоторые из них имеют поразительную стойкость. В городе Марракеше в Марокко находится минарет – башня высотой около 70 м, построенная по приказу султана в знак победы над испанцами. Минарет знаменит тем, что его стены пахнут мускусом. Натуральный мускус – ценное благовоние, которое вырабатывают железы самца кабарги – животного семейства оленей.
Запах мускусу придает 3-метилциклопентадеканон-1 (мускон). Оказывается, при строительстве минарета в 1195 в цемент, скрепляющий камни, подмешали около тысячи мешков мускуса. И запах не исчез даже спустя 800 лет...

3-метилциклопентадеканон-1 (мускон).

нюхательных нервов – рецепторы у человека расположены в эпителии, выстилающем верхнюю поверхность полости носа. Эти чувствительные клетки передают обонятельные ощущения в сенсорные области головного мозга. Особенно чувствительны к запахам парфюмеры, создающие новые композиции – композиторы духов. Однако не следует думать, что парфюмеру работать – одно удовольствие. Ведь запах многих веществ может сильно зависеть от его концентрации. Все знают, что сероводород пахнет тухлыми яйцами (правильнее сказать, что тухлые яйца пахнут сероводородом). Однако в очень малых концентрациях этот ядовитый газ приятно пахнет свежесваренным яйцом
А вот еще более удивительный пример. При разложении белковых соединений образуется скатол (b-метилиндол), одно из производных бензола. Именно это отвратительно пахнущее соединение придает специфический запах испражнениям. Однако в очень малых концентрациях скатол не только имеет приятный запах, но и используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор. Более того, в небольших количествах скатол добавляют к некоторым пищевым эссенциям!

человек различает различных запахов (около 10 тысяч), слишком их восприятие индивидуально.

длинную цепочку из атомов углерода, являются душистыми веществами. Они могут иметь запах земляники, розы, свежей травы, лимона, апельсиновой корки, мимозы. Причем ощущение запаха зависит от концентрации. Так, кокосовый альдегид имеет, как можно догадаться из названия, запах кокоса, однако в сильно разбавленном состоянии он приобретает совершенно иной запах абрикоса или персика. Анисовый альдегид, в зависимости от концентрации, пахнет либо свежим сеном, либо шиповником, либо цветами боярышника. Вообще в концентрированном виде альдегиды, особенно летучие, имеют довольно резкий и даже раздражающий запах, но при сильном разбавлении у них неожиданно появляется нежный цветочный аромат. Поэтому в малых концентрациях альдегиды – непременная составная часть самых ценных эфирных масел, в том числе розового; они придают парфюмерным композициям особую свежесть и потому без них не обходятся ни одни высококачественные духи.

некоторыми физиологическими особенностями вкусовых ощущений. Во-первых, вкус вещества очень часто зависит от запаха.
Это особенно заметно, когда у человека сильный насморк: при исключении обоняния самая вкусная еда и лучшие напитки утрачивают для человека всю свою прелесть. Физиологи обнаружили даже, что человек с завязанными глазами и зажатым носом (чтобы не чувствовать запаха пищи) вряд ли сможет отличить яблоко от картошки или даже от лука, красное вино от кофе и т.п. Для обозначения сочетания вкуса и запаха в некоторых языках даже существуют специальные слова (например, flavour в английском, что примерно соответствует нашему термину «букет» по отношению к винам).

если в них вообще нет мяса. Известны и вещества, вообще отбивающие вкусовые ощущения – как у человека, так и у животных. К ним принадлежат, например, некоторые тиолы. Небольшие количества солей меди и цинка возвращают вкус, что не удивительно, так как ионы этих металлов способны прочно связываться с тиолами, образуя солеобразные соединения.
 

(HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH)

четырех остальных. (Правда, некоторые физиологи считают, что существует больше четырех основных вкусов, прибавляя к ним, например, жгучий вкус, «металлический», ментоловый и др.).

Образцом горького может служить хинин, сладкого – сахароза (обычный свекловичный или тростниковый сахар), соленого – хлорид натрия (поваренная соль), кислого – любая кислота с «безвкусным» анионом.

Чувствительность языка неодинакова к «разным вкусам». На первом месте чаще всего стоят вещества горькие. Это именно тот случай, когда ложка дегтя портит бочку меда. Действительно, вкус таких горьких веществ, как хинин и стрихнин, отчетливо воспринимается при разведении
1:100 000 и более (это примерно чайная ложка вещества, разведенная в полутонне воды!).

сладкий, соленый, кислый, горький.

горького. Но именно из их плодов, переработав 100 л сока, химики выделили в 1982 рекордсмена вкуса. Как ни удивительно, но он оказался меркаптаном, его химическое название – 1-п-ментен-8-тиол. Вкус этого соединения можно почувствовать при концентрации всего 0,02 нг/л. Для получения такой концентрации в огромном танкере со 100 000 тонн воды надо растворить всего 2 мг вещества