Презентация, доклад на тему Углеводороды и их природные источники.

§ 7. Арены. Бензол.

§ 8. Нефть и способы ее переработки.

С5Н12 - пентан
1%

N2 и другие газы
4%

Примерный состав природного газа

Модель молекулы метана

Алканы плохо растворимы в воде;

С – С4 газы;

С5 – С15 жидкости;

С16 – … твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алканов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

2-метилбутан

1 2 3 4 5

2,4-диметилпентан

1 2 3

2,2-диметилпропан

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).

2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.

3. Перечисляются радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны.

4. Основой названия служит предельный углеводород, с тем же числом атомов углерода, что и в главной цеии.

пропан

пропен

С2Н4
этилен

Гомологический ряд этилена

3 2 1

2. Изомерия положения кратной связи
(начиная с С4Н8):

СН3− СН = СН − СН3

4 3 2 1

бутен-2

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами
(начиная с С3Н6):

пропен

циклопропан

бутен-1 (бутилен-1)

4 3 2 1

бутен-2 (бутилен-2)

5 4 3 2 1

4-метилпентен-1

этиловый спирт

этилен

Реакция дегидратации – это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.

С2 – С4 – газы;

С5 – С16 – жидкости;

С17 – … – твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

этиленглиголь
(этандиол-1,2)

3. Реакции гидрирования

этилен

этан

4. Реакции полимеризации

этилен (мономер)

полиэтилен (полимер)

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделенные одной одинарной связью, называют сопряженными.

бутадиен-1,3

синтетический бутадиеновый
каучук

число молекул

число структурных звеньев

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Пента

диен

-1,4

- две двойные связи

- положение двойных связей

СН2=СН–СН=СН–СН3 пентадиен-1,3

1 2 3 4 5

СН2=С=СН–СН2–СН3  пентадиен-1,2

1 2 3 4 5

гексадиен-1,3

1 2 3 4 5

2-метилпентадиен-1,3

2. Изомерия положения кратных связей

1 2 3 4 5

пентадиен-1,3

1 2 3 4 5

пентадиен- 2,3

в сероуглероде, хлороформе и бензине сначала набухает, затем растворяется;

при повышенной температуре становится мягким и липким;

на холоде становится твердым и хрупким;

при долгом хранении твердеет.

Шины

Конвейерные ленты

Шланги

Непромокаемая
обувь

Если к каучуку при вулканизации добавить больше серы, чем ее требуется для образования резины, то получают эбонит – твердый неэластичный материал.

Родоначальником гомологического ряда алкинов является ацетилен.

С2Н2
Н–С≡С–Н

Масштабная модель

Атомно-орбитальная модель

Шаростержневая модель

Суффикс –ин означает принадлежность
соединения к алкинам.

По радикально-функциональной номенклатуре:

– пропилацетилен

– метилэтилацетилен

Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН≡С‒СН2‒СН3

бутин-1

СН3−С≡С‒СН3

бутин-2

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами (начиная с С4Н6):

СН≡С‒СН2‒СН3

бутин-1

СН2=СН−СН=СН2

бутадиен-1,3

циклобутен

С2 – С4 – газы (н.у.);

С5 – С15 – жидкости (н.у.);

С16 – … – твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

винилацетилен

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского) :

ацетилен (3 шт.)

бензол
С6Н6

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей:
СnH2n-6

С6Н6
БЕНЗОЛ

Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется в воде;

температура плавления – 5,5оС;

температура кипения – 80,1оС;

молекулярная масса – 78,11 г/моль;

с воздухом образует взрывоопасные смеси;

хорошо смешивается с бензином, эфирами, и другими органическими растворителями;

растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор;

токсичен, канцерогенен.

Номенклатура и изомерия

С6Н5–СН3
метилбензол
(толуол)

С6Н5–С2Н5
этилбензол

С6Н5–С3Н7
пропилбензол

1,2-диметилбензол
орто-ксилол
(о-ксилол)

1,3-диметилбензол
мета-ксилол
(м-ксилол)

1,4-диметилбензол
пара-ксилол
(п-ксилол)

Получение бензола

1. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

гексан

бензол

2. Тримеризация ацетилена:

ацетилен

бензол

Химические свойства бензола

Реакции присоединения

1. Хлорирование:

бензол

гексахлорциклогексан

2. Гидрирование:

бензол

циклогексан

в воде не растворяется;

нет определенной температуры кипения, т.к. нефть – смесь различных углеводородов.

Продукты термического крекинга – сырье для получения спиртов, карбоновых кислот, ВМС.

Продукты каталитического крекинга – углеводороды разветвленного строения (сырье для химической промышленности). Крекинг-бензин имеет большое октановое число и детонационную стойкость, но быстро осмоляется за счет непредельных углеводородов.

Назад

Назад

Температура кипения – 40-200оС. Газолин, бензин авиационный, автомобильный.

3. Лигроин (С8 – С14).

Температура кипения – 120-240оС. Горючее для тракторов, сырье для крекинга.

3. Керосин (С12 – С18).

Температура кипения – 150-310оС. Топливо для реактивных самолетов и ракет, осветительный и тракторный керосин.

3. Газойль (С18 и выше).

Температура кипения – 275оС. Дизельное топливо, сырье для крекинга.

Мазут.

Продукт, остающийся после ректификации нефти. Мазут при высокой температуре разгоняют и получают машинные и смазочные масла. Остаток переработки мазута – гудрон, нефтяной асфальт.

Дистанционную стойкость бензина характеризует октановое число: стойкость гептана принимается за 0, а изооктана – за 100.
Детонационную стойкость повышают, добавляя антидетонаторы, например, тетраэтилсвинец (ТЭС). Он ядовит. При работе с этилированным бензином следует быть осторожным, следить за цветом бензина.
А72 – розовый,
А76 – желтый,
А93 – светло-красный,
АИ98 – синий.