Презентация, доклад на тему Сложные эфиры (10 класс, базовый уровень)

Лаурагваис перегонял уксус с винным спиртом и получил:

этиловый эфир уксусной кислоты
уксусноэтиловый эфир
этилацетат (этилэтаноат)

Историческая справка:

органический радикал

– производные К.К, в (-ОН)группе которых атом водорода замещён на органический радикал

R1=R2;
R1≠R2

R1=R2;
R1≠R2

R1–OH + HO–R2 R1–O–R2 + H2O

*

*

в Н2О, многие обладают приятным запахом, являются хорошими растворителями органических веществ.

*

*

эфир
пальмитиновой кислоты

мирициловый
спирт

CH2-O-NO2
І І
CH─OH + 3HO-NO2 CH–O-NO2
І І
CH2-OH CH2-O-NO2

тринитроглицерин
(основа динамита)

Получение

спирты и неорганические кислоты:

этиловый эфир серной кислоты

CH2-O-C17H35
І І
CH─OH +3 CH–O-C17H35
І І
CH2-OH CH2-O-C17H35

триглицерид
(жиры)

Получение

трехатомные спирты и высшие К.К.:

приятным запахом, являются хорошими растворителями органических веществ.
легко смешиваются с неполярными органическими растворителями (жирами)

необратимый процесс:

Химические свойства

+ HO–R2

+ H2O

+ NaOH

+ H2SO4

+NaOH

+ H2O

гидролиз этерификация

горение сложных эфиров, содержащихся в кожуре цитрусовых (сожмите кожуру над пламенем и вы увидите как сгорают брызги эфира):

Химические свойства

+ О2 → СО2 + Н2О

— метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
Эфиры уксусной кислотыCH3COOCH3 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
CH3COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
CH3COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
CH3COOCH(CH3)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
CH3COOC5H11 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции.
CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Эфиры масляной кислотыC3H7COOCH3 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
C3H7COOC4H9 — бутилбутират, tкип = 166,4 °C;
C3H7COOC5H11 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.
Эфиры изовалериановой кислоты(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.
[править] Применение в медицине
В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.