Презентация, доклад Сложные эфиры. Жиры. Мыла.

которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток.

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или углеводородные) радикалы.
Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).

(в сложных эфиpax муравьиной кислоты R атом водорода).

названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки СОО. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например, этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия

образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров). 

2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:

3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:

которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов.

Общая формула жиров:

одинаковых кислот (т. е. R = R" = R'"), в состав смешанных различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Алкановые кислоты 

1. Масляная кислота СН3 (CH2)2 СООН
2. Капроновая кислота СН3 (CH2)4 СООН
3. Пальмитиновая кислота СН3 (CH2)14СООН
4. Стеариновая кислота СН3 (CH2)16 СООН

Алкеновые кислоты

5. Олеиновая кислота С17Н33СООН СН3(СН2)7СН === СН(СН2)7СООН 

Алкадиеновые кислоты

6. Линолевая кислота С17Н31СООН СН3(СН2)4СН = СНСН2СН = СНСООН 

Алкатриеновые кислоты

7. Линоленовая кислота С17Н29СООН СН3СН2СН = CHCH2CH == CHCH2CH = СН(СН2)4СООН

спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат запах груши..Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы . Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов, составляют одну из основных частей нашей пищи и служат источником энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли жидкие мыла. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: Ca2+ + 2C17H35COONa Ca(C17H35COO)2 + 2Na. В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.

эфиры уксусной кислоты - ацетаты.
Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату.

как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры. 

Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.