Слайд 1Сборник уроков 10 класса
АЛЬДЕГИДЫ
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Слайд 2эфиры
ЖирыЖиры
Глюкоза
Сахароза
Крахмал
Целлюлоза
Амины
Аминокислоты
Белки
Слайд 3Презентация по химии «Альдегиды»
10 класс. УМК Габриеляна О.С.
Муниципальное общеобразовательное учреждение
средняя
общеобразовательная школа № 36
г. Владикавказ
Автор Сикорская О.Э.,
учитель химии
Слайд 4Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную
с углеводородным радикалом и атомом водорода
Общая формула
Альдегидная группа
Карбонильная группа
Альдегиды
Слайд 5Альдегиды
Кетоны
C
R
O
H
C
O
R
R
-
аль
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропаналь
Пропанон
CnH2nO
Альдегиды и кетоны
Слайд 6Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
Альдегиды
Слайд 73-метил
бутан
аль
Альдегиды. Номенклутура.
Слайд 9Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Водородная связь
t кип
< tкип спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые.
Слайд 14Реакции окисления
3. Каталитическое окисление.
а) 2СН2 = СН2 + О2
2СН3 – CОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.
Слайд 154. Гидратация (реакция Кучерова)
Слайд 18Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
Альдегиды. Свойства. видео
Слайд 19Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на
альдегиды.
Альдегиды. Свойства. видео
Слайд 20Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование.
Альдегиды. Свойства.
Слайд 21Реакция восстановления водой в соответствующие спирты двухатомные
Альдегиды. Свойства.
Слайд 224.Реакции поликонденсации с альдегидами
n
n
+n H2O
Слайд 23Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные
и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Альдегиды в природе
Слайд 24Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»
Цель урока:
•Знать строение одноосновных карбоновых кислот,
их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре.
•Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.
•На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.
Слайд 25Карбоновые кислоты
Давайте вспомним, какие классы кислородсодержащих органических веществ мы уже знаем.
Каким
образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?
Слайд 26
Карбоновые кислоты-
органические соединения,
содержащие одну или
несколько карбоксильных
групп- СООН
связанных с
углеводородным
радикалом
Слайд 27Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксильных
групп
непредельные
ароматические
одноосновные
двухосновные
многоосновные
предельные
По типу углеводородного
радикала
Слайд 28Общая формула одноосновных кислот предельного ряда
СnH2n+1COOН
где n может быть равно нулю.
Слайд 30Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу.
Что называется карбоновыми кислотами?
Классификация карбоновых
кислот:
В зависимости от числа карбоксильных групп
● одноосновные – уксусная
● двухосновные – щавелевая
● многоосновные - лимонная
Слайд 312) В зависимости от природы радикала
● предельные – пропионовая
● непредельные –
акриловая
● ароматические – бензойная
? Задание для самоконтроля
Изомерия карбоновых кислот
СН3-СН2-СН2-СООН
СН3-СН-СООН
l
СН3
Какой вид изомерии присущ карбоновым кислотам?
Номенклатура карбоновых кислот
? Задание для самоконтроля
Слайд 32 Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
тривиальные названия,
связанные главным образом с
источником их получения.
Карбоновые кислоты в природе
Слайд 33Более подробно рассмотрим предельные одноосновные карбоновые кислоты,
которые образуют
гомологический ряд.
Общая формула
карбоновых кислот
Строение карбоксильной группы
Ответьте на вопросы:
Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе?
В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот?
Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?
? Проверь себя
Слайд 34Физические свойства карбоновых кислот
Физические свойства предельных карбоновых кислот
ТБ
Слайд 39 Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества?
Это
связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.
Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.
Химические свойства карбоновых кислот
Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот:
1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску).
2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.
Слайд 403. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и
воды.
4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами.
Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом меди, назовите получившуюся соль.
5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей.
Слайд 416. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот
со спиртами.
7. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды
(или ангидриды кислот).
Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами.
? Какая из этих кислот сильнее? Почему?
Слайд 42Получение карбоновых кислот
Предельные карбоновые кислоты получают:
1. Окислением спиртов
2. Окислением альдегидов
3. Окислением
углеводородов
Существуют и другие способы получения карбоновых кислот
Слайд 45Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в
схеме:
? Попробуйте подтвердить данную цепочку превращений уравнениями химических реакций, взяв за основу этан
С отдельными представителями карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, стеариновой, пальмитиновой, олеиновой), а также с особенностями их свойств, применением и получением, мы познакомимся на последующих уроках.
Для тех, кто не справился с цепочкой в классе, выполните ее дома
Слайд 46Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»
Цель урока:
● Знать строение одноосновных карбоновых
кислот, их определение, изомеры, гомологи, названия по систематической номенклатуре.
●Уметь объяснять причину и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.
● Уметь составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства кислот
Слайд 47Номенклатура сложных эфиров
Сложные эфиры в природе
Назовите данные
природные эфиры
В случае затруднения воспользуйтесь
Слайд 481.
Изобутилацетат или изобутиловый эфир уксусной кислоты
2.
Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты
3.
Этилпропионат
или этиловый эфир пропионовой кислоты.
Слайд 49Назовите карбоновые кислоты
СН2-СН2-СН2-СН-СН-СООН
l l
СН3 СН3
СН3 СН3
l l
2. СН3-СН-С-СООН
l
СН3
В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой
Проверь себя
Слайд 50Проверь себя:
3,4 – диметилгексановая кислота
2,2,3 – триметилбутановая кислота
Слайд 51В случае затруднений воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений и выполните
Слайд 53Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться
следующего порядка:
Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней.
Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.
Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота».
Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.
Слайд 54Ответы на вопросы
● Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена
в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.
● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота.
● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.
Слайд 55Какая из кислот сильнее?
Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за
счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.
Слайд 56Решение задачи 1.
По данному образцу реши дома задачу 2.
Слайд 57Сложные эфиры.
В 1759г.- Лаурагвайс перегонял уксусную кислоту с винным спиртом -получил
душистое вещество:
этиловый эфир
уксусной кислоты
1781г.-Карл Шелле ввёл название-эфир
Слайд 58Строение
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:
Слайд 59Строение(продолжение)
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с
образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.
Слайд 60Сложные эфиры в природе и технике
Слайд 61Сложные эфиры.
В зависимости от молекулярной массы сложные эфиры могут быть жидкими
или твердыми веществами. Эфиры низших и средних гомологов – летучие жидкости с приятным цветочным или фруктовым запахом.
Сложные эфиры плохо растворяются в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо.
Температура кипения сложных эфиров органических кислот ниже чем соответствующих спиртов и кислот.
Слайд 66Жиры
Цели урока: Изучить жиры:
состав,
классификация,физические и химические свойства,
переработка,
применение,
биологические функции,
превращение в организме
Слайд 67План:
История открытия липидов
Состав
Классификация
Физические свойства
Химические свойства
Источники
Получение жиров
Применение
Роль жиров в
организме Роль жиров в организме (функции)
Слайд 68История открытия жиров
Элементный анализ жиров был проведен в XIX в. А.
Лавуазье
В 1779 г. К. Шееле установил, что в состав жиров входит глицерин
В 1808 г. М. Э. Шёврель установил, что мыло – натриевая соль высшей жирной кислоты. Впервые были получены стеариновая, олеиновая, капроновая кислоты. Показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто смесь, а соединение, которое,
Слайд 69 присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.
Шёврель вместе
с Ж. Гей-Люссаком предложил способ получения стеариновых свечей.
Синтез жиров осуществил в 1850-х годах Марселен Бертло, нагревая в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Методом синтеза он установил строение жиров.
Фосфолипиды были выделены М. Гобли в 1847г., а затем получены в более чистом виде Ф.А. Хоппе-Зейлером в 1877 г.
Слайд 70В состав жира входит 5-8 остатков различных кислот (в сливочном масле
их 20). В составе животных жиров
преобладают предельные кислоты,в составе растительных - непредельные
Общая формула молекулы жира
Слайд 71Кислоты входящие в состав жиров:
Слайд 72Липиды
Простые
(ацильные остатки одинаковы)
Сложные
Жиры
(триглицериды)
Воски
(высшие КК, высшие спирты)
Сложные эфиры
стеринов
(полициклические спирты)
Фосфолипиды (высшие КК, глицерин, остатки H3PO4 и азотистых оснований)
Гликолипиды (многоатомные спирты, КК,
углеводы)
Липопротеиды (белки и липиды)
Слайд 73Животные
Растительные
Жиры
Твёрдые
Жидкие
Твёрдые
Жидкие
Жиры (по применению)
Пищевые
Медицинские
Технические
(по происхождению)
(по агрегатному состоянию)
Слайд 74Физические Свойства
Животные жиры плавятся при высокой t0C
Растительные жиры при низкой t0С
Высокая
вязкость
Слабо проводят тепло и электричество
Плохо растворяются в воде
Растворяются в бензине, бензоле,хлороформе
Слайд 75Химические Свойства
гидролиз
гидрирование
прогоркание
омыление
Слайд 76Жир
(триглицерид)
глицерин
Карбоновые
к-ты
Гидролиз
Водяным паром под давлением или в кислой среде при
кипячении для получения глицерина и жирных кислот
Слайд 77+3C17H35 COOH
+3 C17H35COONa
Жир
(триглицерид)
глицерин
Мыло
(стеарат натрия)
Гидролиз
Щелочной (омыление) образуются мыла
Стеариновая кислота
Слайд 783H2
Триолеат (жидкость)
Тристеарат (твердое в-во)
Гидрирование
непредельных жиров
Слайд 80Прогоркание
Вызывает появление специфического запаха и неприятного вкуса, т. е. снижение
качества
Жиры и масла окисляются кислородом воздуха, превращаясь в пероксиды и гидроксиды, которые образуют продукты окисления- спирты, альдегиды, кетоны и др. Вещества, содержащие карбонильную группу, обусловливают прогорклость жиров, усиливающуюся ферментами.
Слайд 81Животный жир:
Измельчение
Вытапливание
Очистка
Растительные масла:
Растворение в
растворителях
Нагревание
(испарение растворителей)
Технология получения жиров
Слайд 84Ход урока
Заполнение первой колонки «Знаю»
Выдвижение гипотезы и заполнение второй колонки «Хочу
знать»
Лабораторная работа по проверке гипотезы и заполнение третьей колонки «Узнал»
Выдвижение новой гипотезы и заполнение колонки «Хочу знать»
Построение формулы глюкозы
Создание синквейна
Слайд 87
β- циклическая форма
α -циклическая форма
Слайд 89ПОЛУЧЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ
1) Реакция фотосинтеза
6СО2 + 6H2O → С6Н12 О6 + 6О2
+Q
2) Реакция полимеризации
О
6 Н – С → С6Н12 О6
Н
3) Гидролиз крахмала
(С6Н10 О5 )n + n H2O → n С6Н12 О6
Слайд 90Гидролиз дисахаридов:
C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6
мальтоза глюкоза
C12H22O11+H2O
t,H+→ C6H12O6 +C6H12O6
сахароза глюкоза фруктоза
Слайд 91ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция Реакция “Реакция “серебряного зеркалаРеакция “серебряного зеркала” видео
СН2ОН – (СНОН)4
– СОН + Ag2O →
СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + 2Ag↓
2) Взаимодействие с гидроксидом меди Взаимодействие с гидроксидом меди (IIВзаимодействие с гидроксидом меди (II) видео
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + 2Сu(ОН)2 →
СН2ОН – (СНОН)4 –СООН +Сu2О +2Н2 О
Слайд 93Качественная реакция, доказывающая, что глюкоза является многоатомным спиртом - происходит растворение
свежеосажденного Сu(ОН)2 и образование ярко-синего раствора:
Слайд 94ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
3) Гидрирование глюкозы
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 →
СН2ОН – (СНОН)4 – СН2 ОН
сорбит
Слайд 97СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей)
С6Н12 О6 →
2 С2 Н5 ОН + 2СО2
б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)
Слайд 98СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
в) Маслянокислое брожение
С6 Н12 О6 → С3 Н7 СООН +
2Н2↑+2СО2↑
масляная кислота
Слайд 100
Глюкоза - необходимый компонент пищи;
Является одним из главных участников обмена веществ
в организме;
Очень питательна и легко усваивается;
При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергии.
Глюкоза
Слайд 101Глюкоза
Глюкоза – самый важный из всех моносахаридов;
Является структурной единицей для построения
большинства пищевых
ди- и полисахаридов;
С пищей к нам поступают
моно-, ди- и полисахариды;
Моносахариды всасываются в кишечнике.
Слайд 102Глюкоза
Полисахариды в процессе движения по ЖКТ расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов;
Всасываются
в кровь в тонком кишечнике;
Поступают в печень;
Общий кровоток транспортируется в другие ткани.
Слайд 104Дисахариды
Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается
на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ.
Дисахариды имеют формулу С12Н22О11
К дисахаридам относятся:
-сахароза (глюкоза + фруктоза) ,
-лактоза (глюкоза + галактоза) ,
-мальтоза (глюкоза + глюкоза), ,
-целобиоза
Слайд 105Сахароза
Состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
Слайд 108Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в
результате которой образуются моносахариды:
Слайд 109При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт
разрыва связей между ними (гликозидных связей):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.
Слайд 115Структурная формула крахмала
Остатки α - глюкозы
Слайд 117Структурная формула целлюлозы
Остатки β - глюкозы
Слайд 118Физические свойства
белый аморфный порошок
не растворяется в холодной воде
в горячей воде разбухает
не
обладает сладким вкусом
твердое волокнистое белое вещество
не растворяется в воде
не обладает сладким вкусом
крахмала
целлюлозы
Слайд 119Химические свойства крахмала
Качественная реакция
(С6Н10О5)n + I2 → синее окрашивание
2. Гидролиз
(С6Н10О5)n +
nH2O → nC6H12O6
Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза
Слайд 120Химические свойства целлюлозы
Гидролиз
(С6Н10О5)n + nH2O → nC6H12O6
2. Образование сложных эфиров
Слайд 122Исследование растворимости целлюлозы в органических и неорганических растворителях
Слайд 123Почему при долгом пережевывании хлеб приобретает сладковатый вкус?
Слайд 124Определение крахмала в продуктах питания
Слайд 125Амины – продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в
молекуле аммиака NH3 на углеводородный радикал
функциональная группа - NH2 аминогруппа
Слайд 1274. Изомерия аминов.
Задание 3-ей группе.
Изучите предложенные структурные формулы аминов. Предположите, какие
виды изомерии характерны для аминов. Сгруппируйте формулы согласно ваших предположений. Объясните свой выбор.
CH3 – NH – C2H5 метилэтиламин
Слайд 128Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы;
средние члены алифатического ряда –
жидкости;
высшие – твердые вещества.
Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах.
С увеличением молекулярной массы увеличиваются t° кип. и t° пл.; уменьшается растворимость в воде.
Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С.
5. Физические свойства.
Слайд 131Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:
а) у первичных аминов:
R-NH2+НО–NО(NaNO2+HCl)→R–OH+N2+NaCl+
H2O;
б) у вторичных аминов:
R2–NH+НО–NО(NaNO2 + HCl)→ R2N –N=O+ NaCl +H2O
Слайд 132Вопрос:
Аммиак или амины обладают более сильно выраженными основными свойствами?
Вопрос. У
фениламина (анилина) ожидается усиление или ослабление основных свойств по сравнению с аммиаком и метиламином?
C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH
Слайд 1334СH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 10H2O + 2N2
Тренировка:
(СН3)2NH +O2
Горение
Реакции замещения ( нитрование)
NH2
+ 3 HNO3
(HO – NO2 )
NH2
NO2
NO2
O2N
+ 3 H2O
2
4
6
2, 4, 6 - тринитроанилин
анилин
Слайд 134Реакции замещения( бромирование)
NH2
+ 3 Br2
NH2
Br
Br
Br
+ 3 HBr
2
4
6
2, 4, 6 - трибромроанилин
анилин
Слайд 136Назвать вещества:
CH3 – CH2 – CН2 – NH2
CH3 – CН2 –
CН2 – CН2 – NH2
Вещества называют по тем радикалам,
которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “амин”.
СН3 – СН = СН2
СН3 - СН - СН = СН2
|
СН3
Слайд 1371. АНИЛИН – ПРЕДСТАВИТЕЛЬ
Вопросы и ответы по теме: АНИЛИН
ароматических аминов
2.
Молекулярная формула анилина:
а) С6Н6 , б) С6Н5NO2 , в)С6Н5NН2
в)С6Н5NН2
3. Анилин … жидкость, растворяется в органических растворителях, ЯД.
маслянистая
4. Анилин бесцветный, но на воздухе из-за быстрого окисления …
желтеет
Слайд 138ВОПРОСЫ
1. Какие из приведенных веществ относятся к аминам?
2. Напишите уравнение реакций
этиламина:
а) с водой;
б) с бромоводородной кислотой.
Дайте названия продуктам реакций.
Слайд 139Определите формулу вторичного амина, массовые доли атомов углерода, водорода и азота,
в котором соответственно равны 61,0, 15,3 и 23,7%.
С: Н: N =
С: Н: N = 3 : 9 : 1
СН3-NН – С2Н5
метилэтиламин - С3Н9N
Слайд 140аминокислоты
Презентацию выполнила:
Пелипенко Ирина Владимировна
Учитель химии «Красноярской средней общеобразовательной школы с
углубленным изучением предметов художественно-эстетического цикла»
Кривошеинского района
Томской области
2009
|
R
Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH2, связанные углеводородным радикалом R
Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу
СН3СООН уксусная кислота
H – СН - СООН аминоуксусная кислота
|
NH2
(глицин)
Слайд 144Аминокислоты –гетерофункцио-нальные соединения , которые обязательно содержат две функци-ональные группы: аминогруппу
-NH2 карбоксильную группу –СООН , связанные с углеводородным радикалом.
Слайд 145Международная номенклатура АК.
CH2 COOH
NH2
CH2
CH2 COOH
NH2
аминоуксусная
кислота
3-аминопропионовая кислота
Слайд 146Номенклатура аминокислот с использованием букв греческого алфавита.
CH2
CH2 COOH
NH2
β α
β-аминопропионовая кислота
3 2 1
Слайд 147Исторически
сложившиеся названия аминокислот.
CH3 CH 2
CH2 CH COOH
NH2
δ γ β α
α- аминовалериановая кислота
Слайд 148Изомерия углеродного скелета аминокислот.
4
3 2 1
CH3 CH2 CH COOH
NH2
CH3
3 2 1
CH3 C COOH
NH2
2-аминобутановая кислота
2-амино-2-метилпропановая
кислота
Слайд 149Изомерия положения аминогруппы.
4
3 2 1
CH3 CH2 CH COOH
NH2
4 3 2 1
CH3 CH CH2 COOH
NH2
2-аминобутановая кислота.
3-аминобутановая кислота.
Слайд 151Получение аминокислот.
P (красный)
СН3 СООН Сl2 Сl СН2 СООН Н Сl
Сl СН2 СООН 2NН3 NН2СН2 СООН NН4 Сl
Сl СН2 СООН + NН3 NН2СН2 СООН + Н Сl
Слайд 152Творческое задание № 4.
Учитывая особенности состава и строения аминокислот, попытайтесь
охарактеризовать их кислотно-основные свойства.
Какое действие окажет глицин на универсальный индикатор?
аминогруппа
карбоксильная группа
основные
свойства
кислотные
свойства
Слайд 153Нейтральная реакция раствора глицина
Универсальный индикатор
Слайд 154Творческое задание № 5.
Определите реакцию раствора глутаминовой кислоты
(HOOC-CH2-CH2-CH-COOH)
NH2
и лизина (NH2-(CH2)4-CH-COOH)
NH2
Щелочная среда (лизин)
Нейтральная среда (глицин)
Кислая среда (глутаминовая кислота) Кислая среда (глутаминовая кислота)
Слайд 155Б/ц кристаллические вещества, температура плавления > 2000, растворимы, сладкие, горькие, безвкусные
(от состава радикала)
Аминокислоты – амфотеры
Как кислоты
а) с основаниями
NH2-CH-COOH + NaOH NH2-CH-COONa + H2O
| |
R R
натриевая соль
аминокислоты
Физические свойства
Химические свойства
Слайд 156б) со спиртами
NH2-CH-COOH+С2Н5ОН NH2-CH-COOС2Н5 + H2O
| |
R R
этиловый эфир
аминокислоты
2) Как основания
а) с кислотами
NH2 – CH – COOH +HCl [ NH3 – CH – COOH]+Сl-
| |
СН3 СН3
хлорид аммония аминопропионовой кислоты
Слайд 159 Реакция поликонденсации
H
O H O
| ║ | ║
…H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH
| |
R R1
H O H O
| ║ | ║
…– N – CH – C – N – CH – C – … + H2O
| |
R R1
полипептид
Слайд 160Схема образования пептидов
H2N
CH
R
C
OH
O
H
+
Слайд 161Горение аминокислот.
4NH2CH2COOH + 13O2 8CO2 + 10H2O + 2N2
Слайд 162Этерификация
NH2CH2COOH + C2H5OH NH2CH2COOC2H5 +
║ |
C – N – пептидная связь
Применение аминокислот
-пищевая промышленность
медицина (глицин)
микробиология
химическая промышленность
Слайд 1641806г. Луи Воклен и Пьер Робике
Сок спаржи выделили
белое кристаллическое вещество – аспарагин (первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов)
1848г. Рафаэль Пириа
Гидролиз аспарагина аспарагиновая кислота
НО-С-СН2-СН-СООН
║ |
О NH2
Слайд 1651909г. К. Икеда
Сушеные водоросли – усиливают аромат и вкус пищи
– пищевые добавки.
Е 621, Е 620, Е 622-625
Назвать кислоту, записать уравнения реакций взаимодействия данной аминокислоты с кислотой, основанием, спиртом
СН3 – СН - СООН
|
NH2
NH2 – С2Н4 - СООН
(аланин)
Слайд 166Белки
Белки́ (полипептиды) - природные высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков
20 аминокислот, которые соединены пептидными связями в длинные цепи. Общую формулу белков в водном растворе при значениях pH близких к нейтральным можно записать как NH3+CHRCOO –
Слайд 167 Это интересно
Немецкий химик Эмиль Герман Фишер в 1902 году первым
установил, что молекула белка состоит из аминокислот.
Первый синтезированный белок состоял из 18 аминокислот.
В 1956 году был искусственно синтезирован белок инсулин.
Слайд 168Функции белков
Функции белков в природе:
каталитические (ферменты);
регуляторные (гормоны);
структурные (кератин шерсти,
фиброин шелка, коллаген);
двигательные (актин, миозин);
транспортные (гемоглобин);
запасные (казеин, яичный альбумин);
защитные (иммуноглобулины) и т.д.
Слайд 169Химический состав
Пептидная связь. Остатки аминокислот в белках соединены между собой амидной
связью между α-амино- и α-карбоксильными группами. Пептидная связь между двумя α-аминокислотными остатками обычно называется пептидной связью, а полимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными связями, называют полипептидами
Слайд 170Физико – химические свойства
Высокая вязкость растворов, незначительная диффузия, способность к набуханию
в больших пределах, подвижность в электрическом поле.
При определенном значении pH среды число «+» и «-» зарядов в молекуле белка одинаково.
Белки, как и аминокислоты, амфотерны благодаря наличию свободных NH2- и СООН-групп.
Для них характерны все свойства кислот и оснований.
Слайд 171Элементный состав белков:
- углерод (50-55%)
- кислород (21-23%)
- азот (15-17%)
- водород (6-7%)
- сера (0,3-2,5%).
В составе отдельных белков обнаружены также фосфор, йод, железо, медь и некоторые другие макро- и микроэлементы, в различных, часто очень малых количествах
Слайд 172Уровни структурной организации
Первичная структура – последовательность соединения аминокислотных остатков в полипептидной
цепи.
Для белков, строение которых отличается исключительной сложностью, кроме первичной, различают более высокие уровни структурной организации: вторичную, третичную, а иногда и четвертичную структуры, но исключительная роль принадлежит первичной структуре
Слайд 174
Вторичная структура –спиралевидная структура, полипептидная цепь которой закреплена множеством водородных связей
между группами N-H и С=О.
Слайд 175
Третичная структура - форма закрученной спирали в пространстве, образованная главным образом
за счет водородных связей, гидрофобных и ионных взаимодействий.
Слайд 176
Четвертичная структура - белковые комплексы, образованные за счет взаимодействия разных полипептидных
цепей
Слайд 177Гидролиз белков
Гидролиз протекает в кислой или щелочной среде.
При гидролизе происходит разрушение
пептидных связей.
При гидролизе белков образуются аминокислоты
Слайд 179Денатурация белка
Осторожно нагреем раствор белка до кипения, растворим в нем несколько
кристалликов поваренной соли и добавим немного разбавленной уксусной кислоты. Из раствора выпадают хлопья свернувшегося белка.
К нейтральному или, лучше, к подкисленному раствору белка добавим равный объем спирта (денатурата). При этом тоже осаждается белок.
К пробам раствора белка добавим немного раствора сульфата меди, хлорида железа, нитрата свинца или соли другого тяжелого металла. Образующиеся осадки свидетельствуют о том, что соли тяжелых металлов в больших количествах ядовиты для организма.
Слайд 180Денатурация белка
Это нарушение структурной организации молекулы белка.
Бывает обратимой(если сохранена первичная структура) и необратимой.
Необратимая происходит в желудке, где сильнокислая среда.
Слайд 183Цветные реакции на белок
Ксантопротеиновая реакция (на ароматические аминокислоты). К раствору белка
добавить концентрированную азотную кислоту и осторожно нагреть. Раствор приобретает лимонно-желтую окраску, которая после осторожной нейтрализации разбавленным раствором щелочи переходит в оранжевую (Эта реакция обнаруживается на коже рук при неосторожном обращении с азотной кислотой).
.
Слайд 184Цветные реакции на белок
Цистеиновая реакция Фоля (на серу). К раствору яичного
белка или кусочку шерстяной нити добавить раствор щелочи и 3-4 капли раствора ацетата свинца. При интенсивном кипячении жидкость окрашивается в бурый или черный цвет.
Слайд 185Цветные реакции на белок
Биуретовая реакция (на пептидные связи). К раствору белка
добавить разбавленный раствор гидроксида калия или натрия и затем по каплям раствор сульфата меди. Появляется вначале красноватая окраска, которая переходит в красно-фиолетовую и далее в сине-фиолетовую
Слайд 186Роль белков для человека
Белки, распадаясь в организме, являются, так же как
углеводы и жиры, источником энергии. Однако очень важно, что организм человека и животных не может обходиться без регулярного поступления белков. Прием в течение нескольких дней пищи, не содержащей белков, приводит к серьезным нарушениям, а продолжительное без белковое питание неизбежно кончается смертью животного. Все это имеет место даже при обильном питании углеводами и жирами.