Презентация, доклад по теме Алкины

Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризацияХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)
Применение

в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих
углеводородов является ацетилен HC≡CH.

от
соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому
ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того
атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3
4-метилпентин-2

CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3

В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4-С16
– жидкости, высшие алкины – твердые вещества.

Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению
температуры кипения, плотности и растворимости их
в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

1500ºС
2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
Ni, t
CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

2H2O спирт. р-р

CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
+ 2KBr + 2H2O  спирт. р-р

находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.


Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH3–C≡CH + H2  → CH3–CH=CH2   

CH3–CH=CH2 + H2 →  CH3–CH2–CH3

на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
||
O

двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

с образованием ацетиленидов.

HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2

HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Справочное пособие. – М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.

химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.