Презентация, доклад по теме Генетическая связь

Содержание

Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту):– Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот:– Это зависит от того, куда Вы хотите придти?

Слайд 1Генетическая связь между основными классами органических соединений

2015

Генетическая связь между основными классами органических соединений2015

Слайд 2Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту):
– Скажите, а куда мне отсюда

идти?

Чеширский кот:
– Это зависит от того, куда Вы
хотите придти?

Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту):– Скажите, а куда мне отсюда	  идти? Чеширский кот:– Это зависит

Слайд 3От простого – к сложному
Состав
Строение
Свойства

От простого – к сложномуСостав Строение  Свойства

Слайд 4H3C-O-CH3
CH3-CH2-CH3
6
C
УГЛЕРОД
12,011
Основные классы органических веществ
H2C=CH─CH2─CH3
HC≡C─CH2─CH3
H2C=CH─CH=CH2
CH3─CH2─OH
CH3─CH2─NH2
CH3─CH2─NO2
CH4

H3C-O-CH3CH3-CH2-CH36CУГЛЕРОД12,011Основные классы органических веществH2C=CH─CH2─CH3HC≡C─CH2─CH3H2C=CH─CH=CH2CH3─CH2─OHCH3─CH2─NH2CH3─CH2─NO2CH4

Слайд 5Стратегия синтеза

«Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу…
…Я глубоко

убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика».

Роальд Хоффман
(Нобелевская премия по химии 1981 г)






Выбор исходного сырья
Построение углеродного остова молекулы
Введение, удаление или замена функциональной группы
Защита группы
Стереоселективность

Стратегия синтеза«Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу……Я глубоко убежден, что он и есть искусство.

Слайд 6СO + H2










Ru, 1000 атм, 1500C
ThO2, 600 атм, 4500 C
Cr2O3, 30

атм, 5000 C

Fe, 2000 атм, 1750 C

ZnO, Cr2O3, 250 атм, 2800 C

ПАРАФИНЫ

ИЗОПАРАФИНЫ

ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ

ВЫСШИЕ СПИРТЫ

СH3OH


СO + H2Ru, 1000 атм, 1500CThO2, 600 атм, 4500 CCr2O3, 30 атм, 5000 CFe, 2000 атм, 1750

Слайд 7СnH2n+2
Схема образования σ-связей в молекуле метана
Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и

масштабная (справа)

СH4


Тетраэдрическое строение

sp3-гибридизация

σ - связи

X : Y гомолитический разрыв связи


Реакции радикального
замещения (SR)
Горение
Дегидрирование




Прогноз реакционной способности

СnH2n+2Схема образования σ-связей в молекуле метанаМодели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа)СH4Тетраэдрическое строениеsp3-гибридизацияσ - связиX :

Слайд 8СH3Cl – МЕТИЛХЛОРИД
CH4
МЕТАН
С – САЖА
С2Н2 – АЦЕТИЛЕН
СH2Cl2

– ДИХЛОРМЕТАН

СHCl3 – ТРИХЛОРМЕТАН

СCl4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН




Н2 – ВОДОРОД

СИНТЕЗ ГАЗ
СO + H2



Сl2, hγ
Хлорирование

15000С пиролиз

Н2О, Ni, 9000 C
Конверсия

О2,
Окисление

СH3OH – МЕТАНОЛ

HCHO – МЕТАНАЛЬ



растворители

Бензол

СHFCl2 фреон

HCOOH -
муравьиная кислота

Синтетический бензин


СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА



СH3NO2 – НИТРОМЕТАН

СCl3NO2
хлорпикрин

СH3NH2 метиламин

HNO3, 4750 C
Нитрование

СH3Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH4 МЕТАНС – САЖА С2Н2 – АЦЕТИЛЕН СH2Cl2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl4

Слайд 9СnH2n
Схема образования σ- связей с
участием sp2-гибридных облаков
атома углерода
Схема образования π

– связей
с участием
p-облаков атома углерода

Модель молекулы
этилена



Реакции электрофильного присоединения (AE)
Полимеризация
Окисление
Горение

Молекула плоская (∟1200)
sp2 – гибридизация
σ – и π – связи

Есв (С = С)= 611 кДж/моль
Есв (С – С)= 348 кДж/моль





Прогноз реакционной способности

СnH2nСхема образования σ- связей с участием sp2-гибридных облаковатома углеродаСхема образования π – связейс участиемp-облаков атома углеродаМодель молекулы

Слайд 10C2H4
Этилен




Полимеризация
H2O, H+ Гидратация
Cl2
Хлорирование
Окисление
ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ
С2Н5OH


СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА


O2,

Ag

KMnO4,
H2O

O2,
PdCl2, CuCl2


180-3000 С
150-300 МПа

800 С, 0.3МПа, Al(C2H5)3, TiCl4




Уксусная кислота

C2H4 ЭтиленПолимеризация H2O, H+ ГидратацияCl2 ХлорированиеОкисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТС2Н5OHСИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНАO2, Ag KMnO4, H2O O2, PdCl2, CuCl2

Слайд 11СnH2n-2
Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных

облаков атома углерода

Модели молекулы ацетилена


реакции электрофильного присоединения (AE)
окисление
ди-, три- и тетрамеризации
горение
реакции с участием «кислого» атома водорода


Линейное строение (∟1800)
(цилиндрическое распределение электронной плотности)
sp – гибридизация
σ – и 2π – связи




Прогноз реакционной способности



СnH2n-2Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углеродаМодели молекулы ацетилена реакции

Слайд 12C2H2




HСl, Hg2+
H2O, Hg2+
Реакция
Кучерова
Сакт, 6000С
тримеризация

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА

СuCl2, HCl, NH4Cl
димеризация
ROH

HCN,

СuCl,
HCl, 800 C

Волокна

C2H2 HСl, Hg2+H2O, Hg2+Реакция КучероваСакт, 6000СтримеризацияСИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНАСuCl2, HCl, NH4ClдимеризацияROHHCN, СuCl, HCl, 800 CВолокна

Слайд 14Схема образования π-связей в молекуле бензола
Делокализация электронной
плотности в молекуле бензола


Схема образования σ-связей в молекуле бензола с участием sp2 – гибридных орбиталей атомов углерода

СnH2n-6






Прогноз реакционной способности

Плоская молекула
sp2 – гибридизация
σ – и π – связи
Ароматическая структура

Реакции электрофильного замещения (SE)

Реакции радикального присоединения (АR)

Горение

Схема образования π-связей в молекуле бензолаДелокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ-связей в молекуле бензола

Слайд 15БЕНЗОЛ






H2/Pt, 1800 C
гидрирование

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА
НИТРОБЕНЗОЛ



Сl2, FeCl3 хлорирование

HNO3,

H2SO4 (конц) нитрование

CH3Cl, AlCl3
алкилирование





2,4,6-тринитро-толуол

СТИРОЛ



1. СH3CH2Cl, AlCl3
Алкилирование

2. – H2, Ni
дегидрирование

СH2=CH-CH3, AlCl3 алкилирование

КУМОЛ
(ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ)





ГЕКСАХЛОРАН



БЕНЗОЛH2/Pt, 1800 Cгидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛАНИТРОБЕНЗОЛ Сl2, FeCl3 хлорирование HNO3, H2SO4 (конц) нитрование CH3Cl, AlCl3алкилирование2,4,6-тринитро-толуолСТИРОЛ 1.

Слайд 16
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА
СH3OH









ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ
ЭФИР


ДИМЕТИЛАНИЛИН
C6H5N(CH3)2
ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
CH3–O–CH3
МЕТИЛАМИН
СН3NH2
ВИНИЛАЦЕТАТ



МЕТИЛХЛОРИД
СН3Сl



СuO, t
HCl
NH3
МЕТИЛТИОЛ
СН3SH
H2S, t
С6H5NH2
+ CO
H+,

t<1400C
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛАСH3OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИРДИМЕТИЛАНИЛИНC6H5N(CH3)2ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИРCH3–O–CH3МЕТИЛАМИНСН3NH2ВИНИЛАЦЕТАТМЕТИЛХЛОРИДСН3Сl СuO, tHClNH3МЕТИЛТИОЛСН3SHH2S, tС6H5NH2+ COH+, t

Слайд 17СnH2nO

Прогноз реакционной способности
Окисление
Восстановление

Реакции нуклеофильного присоединения (AE)
Конденсация





СnH2nO  Прогноз реакционной способностиОкисление  Восстановление Реакции нуклеофильного  присоединения (AE)Конденсация

Слайд 18
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА











МЕТАНОЛ
СH3OH


[O]
[H]
1861 г.
А.М. Бутлеров

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДАМЕТАНОЛСH3OH[O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров

Слайд 19CxHyOz








Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений
АЛЬДЕГИДЫ





КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ



КЕТОНЫ



СЛОЖНЫЕ
ЭФИРЫ


ПРОСТЫЕ
ЭФИРЫ


СПИРТЫ


гидролиз
дегидратация
гидрирование
гидрирование
окисление,

дегидрирование

этери-
фикация

этери-
фикация

окисление

окисление

H+, t < 1400 C

CxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих  органических соединенийАЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫКЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫПРОСТЫЕ ЭФИРЫСПИРТЫгидролиздегидратациягидрированиегидрированиеокисление, дегидрированиеэтери-фикацияэтери-фикацияокислениеокислениеH+, t < 1400 C

Слайд 20ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ ОСНОВНЫМИ
КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ ОСНОВНЫМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Слайд 21CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол
1
2
3
4
5

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензол12345

Слайд 22CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол
1
2

3
4
5
6
7
8
9

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензол123456789

Слайд 23CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол
1
2
4
5
3
6
7
8
9
10
11

α

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензол1245367891011α

Слайд 24CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол



1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

14
15
17
19
16
18

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензол12345678910111213141517191618

Слайд 25CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол



Полиэтилен
Полипропилен
1
2
Каучуки
3
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
4
18
16
17
19
15
20
21

Катализатор Циглера – Натта (1963 г)

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензолПолиэтиленПолипропилен12Каучуки3567891011121314418161719152021Катализатор Циглера – Натта (1963 г)

Слайд 26CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол



Полиэтилен
Полипропилен
Каучуки
Жиры
Фенолформаль-
дегидные смолы
1
2
3
4
5
6
9
20
21
12
13
7
8
10
11
18
14
16
17
15
19
22
23
23

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензолПолиэтиленПолипропиленКаучукиЖирыФенолформаль-дегидные смолы123456920211213781011181416171519222323

Слайд 27CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол



Полиэтилен
Полипропилен
Каучуки
Жиры
Синтетические красители
Фенолформаль-
дегидные смолы
1
2
3
4
5
20
6
9
7
8
13
12
10
11
14
18
21
16
15
17
19
22
23
23
24

CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензолПолиэтиленПолипропиленКаучукиЖирыСинтетические красителиФенолформаль-дегидные смолы12345206978131210111418211615171922232324

Слайд 28


Применение анилина




АНИЛИН



Н.Н. Зинин
(1812 – 1880)
Лекарственные вещества
Красители
Взрывчатые
вещества
Cтрептоцид
Норсульфазол
Фталазол
Получение анилина


реакция Зинина

Тетрил

Анилиновый желтый

Нитробензол

п-Аминобензойная
кислота (ПАБК)

Сульфаниловая кислота

индиго

Парацетамол

Применение анилина АНИЛИНН.Н. Зинин(1812 – 1880)Лекарственные веществаКрасителиВзрывчатые веществаCтрептоцидНорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция ЗининаТетрилАнилиновый желтый Нитробензолп-Аминобензойная кислота (ПАБК)Сульфаниловая

Слайд 29CnH2n+2
CnH2n-6
Арены,
бензол





Полиэтилен
Полипропилен
Каучуки
Жиры
Синтетические красители
Фенолформаль-
дегидные смолы
Белки
1
2
3
6
5
20
23
25
4
21
13
7
8
14
18
22
12
10
11
23
24
16
17
15
19
9


CnH2n+2CnH2n-6Арены, бензолПолиэтиленПолипропиленКаучукиЖирыСинтетические красителиФенолформаль-дегидные смолыБелки1236520232542113781418221210112324161715199

Слайд 30Спасибо за внимание !

Спасибо за внимание !

Что такое shareslide.ru?

Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть