Слайд 1Тема урока:
«Сложные
эфиры»
Подготовила: учитель химии –
Попова Антонина Ивановна
МОУ
Вольская СОШ, январь 2015
Слайд 2Вместо эпиграфа:
Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках
сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Покоряют белый свет.
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции,
Получаются эфиры
Этерификацией.
Слайд 3«Царство запахов»
«Химия - область чудес, где скрыто счастье человечества»
Максим Горький
Чем
пахнет дождь?
Чем пахнет первый снег?
Есть аромат у счастья и печали?
Но, видно так устроен человек –
Воспринимает запахи вначале.
Потом уж – видеть, слышать, осязать,
Мир ароматов – вот основа чувства.
А научиться ими управлять _
Пожалуй, настоящее искусство.
Слайд 4aether – «эфир»
Цель урока:
Образовательные: дать учащимся понятие о составе и
строении сложных эфиров; отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров; дать понятие о реакции этерификации.
Развивающие: формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия; развитие логического мышления, внимания, памяти.
Воспитательные: воспитание познавательной активности, доброжелательности, уважения друг к другу, умения слушать и верно оценивать ответы товарищей, воспитание культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.
Слайд 5Сложные эфиры –
соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R'
- углеводородные радикалы.
1854 год Бертло-
синтез сложных эфиров-
реакция этерификации.
ПОЛУЧЕНИЕ
В начале XIX века Шеврель –
гидролиз сложных эфиров –
(жиров).
Слайд 6Сложные эфиры -функциональные производные
карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная
группа (-ОН)
замещена на
остаток спирта (-OR)
Сложные эфиры карбоновых кислот –
соединения с общей формулой
R–COOR', где R и R' –
углеводородные радикалы.
Слайд 8Сложные эфиры предельных
одноосновных карбоновых кислот
имеют общую формулу:
O
║
CnH2n+1 – C – O - CnH2n+1
Слайд 9Физические свойства:
· Летучие, бесцветные жидкости
· Плохо растворимы в воде
· Чаще с приятным запахом
· Легче воды
Слайд 10Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический
запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Слайд 11Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов
имеют приятный запах
цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных
кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):
CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3
Слайд 21Краткие названия сложных эфиров
строятся по названию
радикала (R') в остатке
спирта
и названию группы RCOO-
в остатке кислоты. Например,
этиловый эфир уксусной кислотыCH3COOC2H5 называется
этилацетат.
Слайд 24Получение сложных эфиров
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот
со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Слайд 25Пример реакции этерификации
CH3COOH +
НОС2Н5 = CH3COOС2Н5 + H2O
уксусная кислота этиловый спирт этиловый эфир
уксусно кис-ты
(этилацетат)
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой – гидролиз сложного эфира – обратна реакции этерификации.
Слайд 26
УУчитель: «Эта реакция называется реакцией
этерификации, рассмотрим
её в общем виде»
R-COOH + HO-R1
↔
RCOOR1 + H2O
Слайд 27Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление
сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
RCOOR' + H2O (H+)↔ RCOOH + R'OH
Слайд 28«Реакция обратная реакции этерифика - ции называется –гидролизом»
R-COOR1 +
H2O ↔
R-COOH + R1-OH
Слайд 29Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион
RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).
Слайд 30В-1. Составить уравнения реакций :
1.этерификации этилметаната
2.Гидролиза этилпропаната
В-2. 1.этерификации метилпропаната
2.Гидролиза
этилэтаната
Слайд 31ВАРИАНТ 1
1.Н-СООН + С2Н5ОН ↔Н- СООС2Н5 + Н2О
2.С2Н5- СООС2Н5 + Н2О
↔ С2Н5СООН + С2Н5О
Слайд 32ВАРИАНТ 2
1.C2Н5-СООН + СН3ОН ↔
С2Н5 – СООСН3 + Н2О
2.С2Н5- СООС2Н5 +
Н2О ↔
С2Н5СООН + С2Н5ОН
Слайд 33Оценка
Если обе реакции написаны
верно – ставим 5
Если допущены две
ошибки – 4
Если одна реакция правильно – 3
Если ошибок более двух – не повезло
Слайд 34Применение
· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление
мыла, духов, кремов) промышленности;
· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.
Пластификаторы –
вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.
Применение в медицине
В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.
Слайд 351 вопрос Общая формула сложных эфиров:
1) R – СНО
2) R – СООН
3) R – СН2 – ОН
4) R – СО – О – R΄
2 вопрос Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу:
1) предельных двухатомных
спиртов
2) кетонов
3) сложных эфиров
4) простых эфиров
3 вопрос
Вещество с формулой
СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:
1) кетонам
2) сложным эфирам
3) карбоновым кислотам
4) простым эфирам
4 вопрос
К сложным эфирам не относится:
1) метилацетат
2) этиловый эфир уксусной кислоты
3) этилформиат
4) метилэтиловый эфир
Тест
Слайд 365 вопрос
Установите соответствие:
Название вещества
1) метаналь
2) метанол
3)
метилформиат
4) метан
Класс соединений
A) карбоновая кислота
Б) алкан
В) сложный эфир
Г) одноатомный спирт
Д) альдегид
6 вопрос
Пропионовая кислота и метилацетатявляются:
1) изомерами углеродного скелета
2) гомологами
3) одним и тем же веществом
4) межклассовыми изомерами
7 вопрос
Сложный эфир можно получить взаимодействием:
1) этанола и пропанола
2) метаналя и этанола
3) метановой кислоты и этанола
4) глицерина и натрия
Слайд 378 вопрос
Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется:
1) гидролизом
2) этерификацией
3) омылением
4) поликонденсацией
9 вопрос
Продуктами реакции этерификации являются:
1) альдегид и вода
2) простой эфир и вода
3) сложный эфир и вода
4) карбоновая кислота и спирт
10 вопрос
В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:
1) карбоновая кислота и спирт
2) карбоновая кислота и альдегид
3) соль карбоновой кислоты и спирт
4) простой эфир и спирт
11 вопрос
При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:
1) соль карбоновой кислоты и спирт
2) карбоновая кислота и спирт
3) соль карбоновой кислоты и алкоголят
4) карбоновая кислота и альдегид
Слайд 38ответы
1 - 4 ; 2 – 3; 3 - 2
; 4 – 4;
5 – 1-Д;2 –Г; 3 – В; 4 – Б
6 – 4; 7 – 3; 8 – 2; 9 – 3;
10 – 1; 11 – 1.