Презентация, доклад по химии на тему Протеиногенные аминокислоты

Протеиногенные аминокислоты

Подразделяются на 2 подгруппы:

а) первичные аминокислоты (primary amino acids), т. е. генетически кодируемые (таких аминокислот 22);
б) вторичные аминокислоты (secondary amino acids), т. е. образующиеся в результате пост-трансляционных модификаций.

В настоящее время их известно больше 100.
Строение боковых цепей этих аминокислот приведено в таблице 1.

Протеиногенными аминокислотами называются аминокислоты, которые кодируются генетическим кодом. Это аминокислоты белкового происхождения.

— содержащие ОН-группу (серин, треонин, опять тирозин);
— содержащие дополнительную СООН-группу (аспарагиновая и глутаминовая кислоты);
— дополнительную NH2-группу (лизин, аргинин, гистидин, также глутамин, аспарагин).

На схеме по мере увеличения полярности окраска поля с названием аминокислоты меняется от желтых тонов через зеленые к синим.

— классификация (семь классов);
— название и принятое сокращение (по трем первым буквам) (например, для гистидина — Нis);

Для ионогенных групп боковой цепи приведены рКa (цифры красного цвета). 

Чем выше эта величина, тем более полярна молекула аминокислоты.

Эти аминокислоты не несут в боковой цепи гетероатомов (N, О или S), циклических группировок

Также малополярны серосодержащие аминокислоты — метионин и цистеин.

Аминокислота цистин состоит из двух остатков цистеина, соединенных дисульфидным мостиком.
 

Поэтому гистидин, обладающий ароматическими свойствами лишь в протонированной форме, может быть отнесен к основным аминокислотам. Тирозин и триптофан сильно поглощают в УФ-области спектра между 250 и 300 нм.

Аналогичным образом, боковые цепи основных аминокислот —лизина и аргинина — полностью протонированы в нейтральной области рН. Сильно основной, а, следовательно, очень полярной аминокислотой, является аргинин, содержащий гуанидиновую группировку.

Нейтральные аминокислоты содержат гидроксильные (серин, треонин) или карбоксамидные группы (аспарагин, глутамин). Хотя амидные группы неионогенны, молекулы аспарагина и глутамина высоко полярны.

Карбоксильные группы боковых цепей кислых аминокислот — аспарагиновой и глутаминовой — полностью ионизированы во всем диапазоне физиологических значений рН.

Особое положение занимает пролин. Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой.

не могут синтезироваться в организме человека и должны поступать вместе с пищей. Эти незаменимые аминокислоты отмечены в таблице звездочками красного цвета.