Слайд 1ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»
Карбоновые кислоты
Автор: Дъячук Л.В.
Слайд 2Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько
карбоксильных функциональных групп.
Общая формула карбоновых кислот – RCOOH
Группа атомов СООН – карбоксильная группа
Слайд 3Классификация карбоновых кислот
1. В зависимости от числа карбоксильных групп карбоновые кислоты
делят:
1)одноосновные – уксусная кислота
СН3СООН
2) двухосновные – щавелевая кислота
СООН-СООН
3) многоосновные – лимонная кислота -
СООН-СН2-С(ОН)-СН2-СООН
׀
СООН
Слайд 42. В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делят:
1) предельные
– СН3-СН2- СООН – пропановая кислота
2) непредельные – СН2 =СН-СООН – акриловая кислота
3) ароматические – С6Н5-СООН – бензойная кислота
Слайд 5Номенклатура карбоновых кислот
Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с
добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.
НСООН – метановая кислота (муравьиная)
СН3СООН – этановая кислота (уксусная)
СН3-СН2-СООН – пропановая кислота (пропионовая)
Слайд 6Изомерия карбоновых кислот
По строению углеродного скелета:
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН – гексановая кислота
её изомер: СН3-СН2-СН2-СН-СООН
׀
СН3
2-метилпентановая кислота
Слайд 7Физические свойства карбоновых кислот
Низшие кислоты (содержащие до 4 атомов углерода) –
жидкости с характерным резким запахом.
Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода – твёрдые вещества, нерастворимые в воде.
Температуры кипения карбоновых кислот увеличиваются с ростом молекулярной массы.
Слайд 8 Муравьиная кислота – при обычных условиях жидкость с температурой кипения
100,8 градусов. В тоже время бутан, имеющий большую массу, в тех же условиях газообразен (температура кипения -0,5 градусов), это несоответствие температур кипения объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны водородными связями.
Муравьиная и уксусная кислота в воде растворимы неограниченно
Слайд 9Химические свойства карбоновых кислот
Общие свойства, характерные для класса кислот, обусловлены наличием
в молекуле гидроксильной группы, содержащей сильнополярную связь между атомами водорода и кислорода
1. Диссоциация кислот с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:
СН3СООН ↔ СН3СОО¯ + Н+
Слайд 102. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:
2
СН3СООН + Са → (СН3СОО)2Са + Н2
3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:
2 СН3СООН + СаО → (СН3СОО)2Са + Н2О
Слайд 114. Взаимодействие с гидроксидами металлов:
2 СН3СООН + Са(ОН)2 → (СН3СОО)2Са +
2Н2О
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот:
2 СН3СООН + К2СО3 → 2 СН3СООК + Н2О + СО2
Слайд 126. Взаимодействие со спиртами:
с образованием сложных эфиров – реакция этерификации
СН3СООН +
С2Н5ОН → СН3СООС2Н5 + Н2О
Эта реакция катализируется ионами водорода, она обратима, равновесие смещается в сторону эфира в присутствии водоотнимающих веществ и удалении эфира из реакционной среды.
Слайд 137. Реакция присоединения по кратной связи – в неё вступают непредельные
карбоновые кислоты, например реакция присоединения водорода – гидрирование
С17Н33СООН + Н2 →С17Н35СООН
8. Реакция замещения ( с галогенами)
СН3СООН + Cl2→ CH2Cl-COOH + HCl
хлоруксусная кислота
Слайд 14Способы получения карбоновых кислот
1. Окислением первичных спиртов и альдегидов:
СН3СОН + [О]
→ СН3СООН
2. Гидролизом сложных эфиров:
СН3СООС2Н5 + Н2О → СН3СООН + С2Н5ОН
Слайд 15Значение карбоновых кислот
1. Муравьиная кислота – ядовита, при попадании на кожу
вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующими свойствами и поэтому находит своё применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине, используется при крашении тканей и бумаги.
Слайд 162. Уксусная кислота – бесцветная жидкость с характерным запахом, водные растворы
уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса (3-5% - ный раствор) и уксусной эссенции (70-80%-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности.
Слайд 17Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется
при крашении, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьём для производства многих важных органических соединений: например на её основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками – гербициды.
Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса. Она продукт окисления этанола.
Слайд 183. Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая и стеариновая
кислоты – это твёрдые вещества, плохо растворимые в воде.
Их соли – стеараты и пальмитаты – хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их ещё называют мылами. Эти вещества производят в больших масштабах.
Слайд 194. Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая кислота, соли которой
встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота – это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.
Слайд 20Выберите правильный ответ:
1. Название кислоты с формулой:
СН3—СН —
СН2—СООН
׀
СН3
а)3-метилбутановая;
б)2-метилбутановая;
в) 3-метилбутеновая;
г) 3,3-диметилпропановая