Презентация, доклад по химии на тему Азотсодержащая органика

→ RNO2 + KHal (SN)
PhH + HNO3 конц → PhNO2 + H2O (H2SO4 конц, SE)

Свойства:
Восстановление
4RNO2 + 3LiAlH4 + 4H2O → 4RNH2 + 3Li[Al(OH)4]
PhNO2 + 3Zn + 6HCl → PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
(реакция Зинина)

кислотности (фенол К = 10-10, пикриновая кислота К = 4,2⋅10-1)
2. Взрывчатость

растворим лучше?
2) Неподеленная электронная пара → основные и
нуклеофильные свойства

аминам?

δ-

δ-

δ-

δ-

К = 1,8⋅10-5

К = 4,2⋅10-4
(R = CH3)

К = 5,4⋅10-4

К = 6,3⋅10-5
☹

→ R3N → R4N+Hal-

Окисление

Горение
RNH2 + O2 → CO2 + H2O + N2

вторичный
амин

третичный
амин

соль четвертичного
аммониевого
основания

2HCl → {R-N≡N+Сl-} + NaCl + 2H2O
{R-N≡N+Cl-} + H2O = ROH + N2↑ + HCl
Σ: RNH2 + NaNO2 → ROH + N2↑ + NaOH
Первичные ароматические амины → соли диазония
PhNH2 + NaNO2 + 2HCl → Ph-N≡N+Сl- + NaCl + 2H2O
Вторичные амины → нитрозосоединения
R2NH + NaNO2 + HCl → R2N-N=O + NaCl + H2O

Третичные амины → соль, при to → окисление R

желтое масло
с запахом

CH3)

N

Ph

H

..

δ-

К = 4,3⋅10-10

Анилин не меняет окраску лакмуса!

устойчивость солей диазония увеличена

seilnacht.com

N

Ph

..

δ-

К = 6,2⋅10-14

разной окраски - анилиновые красители

белый осадок

бромная
вода

lformula.ru

анилиновый черный

- SN
RHal + NH3 → RNH2 + «HHal» или
RHal + NH3 → RNH3+Hal- (и далее)
Взаимодействие спирта и аммиака или менее замещенного амина (to, Al2O3) – SN
ROH + NH3 → RNH2 + H2O
ROH + RNH2 → R2NH + H2O и т.д.
Восстановление нитропроизводных и нитрилов
PhNO2 + 3Zn + 6HCl → PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
(другие реагенты – Al + NaOH, Fe + HCl…)
R-C≡N + 2H2 → R-CH2-NH2 (в прис. Pt)
R-N≡C + 2H2 → R-NH-CH3 (в прис. Pt)

пептида)

tryphonov.narod.ru