Презентация, доклад по химии на тему Ароматические углеводороды (10 класс)

Содержание

Строение молекулSp2 -гибридизация;120º - валентный угол;В основе – шестичленный цикл (бензольное кольцо/ядро);Кольцевая ароматическая π-система.

Слайд 1Ароматические углеводороды
(арены)
СnH2n-6, где n≥6

Ароматические углеводороды(арены)СnH2n-6, где n≥6

Слайд 2Строение молекул
Sp2 -гибридизация;
120º - валентный угол;
В основе – шестичленный цикл (бензольное

кольцо/ядро);
Кольцевая ароматическая π-система.
Строение молекулSp2 -гибридизация;120º - валентный угол;В основе – шестичленный цикл (бензольное кольцо/ядро);Кольцевая ароматическая π-система.

Слайд 3sp2-гибридизация



x
y
z


120о
90о

sp2-гибридизацияxyz120о90о

Слайд 4

















σ-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)
120о
0,110 нм












σ-связи в молекуле бензола(вид сверху, π-связи не показаны)120о0,110 нм

Слайд 5σ-связи
в формуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)



















c
c
c
c
c
c
H
H
H
H
H
H

σ-связи в формуле бензола (вид сверху, π-связи не показаны)ccccccHHHHHH

Слайд 6π− связи в бензоле (водород не показан)
















А) вид в ракурсе

(сверху-сбоку)

Б) вид сверху

π− связи в бензоле (водород не показан)  А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)Б) вид сверху

Слайд 7






c
c
c
c
c
c
формула бензола
σ-связи
π-связи

ccccccформула бензолаσ-связиπ-связи

Слайд 8Полные структурные формулы бензола
формула Кекуле
современная формула

Полные структурные формулы бензолаформула Кекулесовременная формула

Слайд 9

Сокращенные структурные формулы бензола
Безатомные формулы бензола
современная формула
формула Кекуле

Сокращенные структурные формулы бензолаБезатомные формулы бензоласовременная формулаформула Кекуле

Слайд 10















Гомологи бензола
Толуол (метилбензол)
Сокращенные структурные формулы

Безатомные формулы
Ксилол (диметилбензол)


Гомологи бензола   Толуол (метилбензол)Сокращенные структурные формулыБезатомные формулы Ксилол (диметилбензол)

Слайд 11


















1
Изомерия аренов
А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце

1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
1,4-диметилбензол
1
1
2
2
2
3
3
3
4
4
4
5
5
5
6
6
6





(орто-ксилол)
(мета-ксилол)
(пара-ксилол)
С8Н10
С8Н10
С8Н10

1Изомерия ареновА) изомерия положения заместителей на бензольном кольце1,2-диметилбензол1,3-диметилбензол1,4-диметилбензол11222333444555666(орто-ксилол)(мета-ксилол)(пара-ксилол)С8Н10С8Н10С8Н10

Слайд 12



Б) изомерия количества заместителей
этилбензол
1,4-диметилбензол
один заместитель
два заместителя

С8Н10
С8Н10

Б) изомерия количества заместителейэтилбензол1,4-диметилбензолодин заместительдва заместителяС8Н10С8Н10

Слайд 13


В) изомерия заместителя
изопропилбензол
пропилбензол

один
неразвлетвленный заместитель

один
разветвленный заместитель

С9Н12

С9Н12

В) изомерия заместителяизопропилбензолпропилбензол           один неразвлетвленный заместитель

Слайд 14





Другие арены
дифенил
нафталин
стирол
(винилбензол)

Другие ареныдифенилнафталин   стирол(винилбензол)

Слайд 15Физические свойства аренов а) агрегатное состояние
жидкости
бензол
толуол
ксилол и др.
твердые вещества
дифенил
нафталин и др.

яд

Физические свойства аренов а) агрегатное состояниежидкостибензолтолуолксилол и др.твердые веществадифенилнафталин и др.яд

Слайд 16б) растворимость







бензол
вода
не смешиваются

б) растворимостьбензолводане смешиваются

Слайд 18

бензол


органические

растворители:
бензин, ацетон
и пр.



смешиваются

бензол       органические       растворители:

Слайд 19в) запах/летучесть
◄бензол►

в) запах/летучесть◄бензол►

Слайд 20
2. Дегидрирование циклоалканов


Получение аренов
Выделение из нефти
+
3Н2
Pt, to
+
3Н2
Пример 1. Дегидрирование циклогексана
Пример 2.

Дегидрирование метилциклогексана

Pt, to

бензол

толуол
(метилбензол)

2. Дегидрирование циклоалкановПолучение ареновВыделение из нефти+3Н2Pt, to+3Н2Пример 1. Дегидрирование циклогексанаПример 2. Дегидрирование метилциклогексанаPt, toбензолтолуол (метилбензол)

Слайд 21


+ 4Н2
Пример 1: дегидрирование гексана
бензол
Пример 2: дегидрирование гептана
+ 4Н2
толуол
3. Дегидрирование алканов

(дегидроциклизация)
+ 4Н2Пример 1: дегидрирование гексанабензолПример 2: дегидрирование гептана+ 4Н2толуол3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)

Слайд 22

4. Тримеризация алкинов
to, Cакт.
Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
Пример 2. тримеризация пропина
to,

Cакт.

1,3,5-триметилбензол

бензол


4. Тримеризация алкиновto, Cакт.Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)Пример 2. тримеризация пропинаto, Cакт.1,3,5-триметилбензолбензол

Слайд 23Химические свойства аренов
Горение








Пламя красное,
коптящее
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O

Химические свойства ареновГорение Пламя красное,  коптящее2C6H6+15O2=6CO2+6H2O

Слайд 242. Присоединение
+ Н2
Ni
2а. Гидрирование
циклогексан
толуол
+ Н2
Ni
бензол
метилциклогексан
3
3

2. Присоединение +   Н2Ni2а. Гидрированиециклогексантолуол+   Н2Niбензолметилциклогексан33

Слайд 25
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)






2б. Галогенирование
(хлорирование)
+

Cl2

свет

3

бензол

1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан   (гексахлоран)(применяется как ядохимикат)2б. Галогенирование   (хлорирование)+  Cl2свет3бензол

Слайд 26

НО!
ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ

ЦЕПИ !

+ Cl2

свет

+HCl

НО!ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ – НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ В БОКОВОЙ ЦЕПИ !+ Cl2свет+HCl

Слайд 27



3. Замещение

3а. Галогенирование

+ Cl2
+HCl
AlCl3
бензол
хлорбензол

+ Br2
AlBr3
+HBr
бензол
бромбензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl(Br)

3. Замещение 3а. Галогенирование + Cl2+HClAlCl3бензолхлорбензол+ Br2AlBr3+HBrбензолбромбензолЗамещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -Cl(Br)

Слайд 28




+Cl2
AlCl3
И
+ HCl
толуол
орто-хлортолуол
пара-хлортолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
При соотношении
толуола и хлора 1:1

+Cl2AlCl3И+ HClтолуолорто-хлортолуолпара-хлортолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -ClПри соотношении толуола и хлора 1:1

Слайд 29





+2Cl2
AlCl3
или
+2HCl
толуол
2,6-дихлортолуол
2,4-дихлортолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

При соотношении
толуола и хлора 1:2

+2Cl2AlCl3или+2HClтолуол2,6-дихлортолуол2,4-дихлортолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -ClПри соотношении толуола и хлора 1:2

Слайд 30






+3Cl2
AlCl3
+ 3HCl
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
При соотношении
толуола и хлора 1:3
2,4,6-трихлортолуол

+3Cl2AlCl3+ 3HClтолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -ClПри соотношении толуола и хлора 1:32,4,6-трихлортолуол

Слайд 31







3б. Нитрование
+HO-NO2
+H2O
H2SO4
бензол
нитробензол


Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)

3б. Нитрование +HO-NO2+H2OH2SO4бензолнитробензолЗамещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)

Слайд 324-(пара)-нитротолуол





+HO-NO2
H2SO4
или
+ H2О
толуол
2-(орто)-нитротолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты

1:1
4-(пара)-нитротолуол+HO-NO2H2SO4или+ H2Отолуол2-(орто)-нитротолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2При соотношении толуола и азотной кислоты 1:1

Слайд 33





+2HO-NO2
H2SO4
или
+2H2О
толуол
2,6-динитротолуол
2,4-динитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:2


+2HO-NO2H2SO4или+2H2Отолуол2,6-динитротолуол2,4-динитротолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2При соотношении толуола и азотной кислоты 1:2

Слайд 34





+3HO-NO2
H2SO4
+3H2О
толуол
2,4,6-тринитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:3

+3HO-NO2H2SO4+3H2Отолуол2,4,6-тринитротолуолЗамещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2При соотношении толуола и азотной кислоты 1:3

Слайд 35Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений
2,4,6-тринитротолуол
Другие названия:
тол, тротил,

ТНТ.
Тротиловые шашки используютсядля разрушения ледяных заторов и предотвращения наводнений2,4,6-тринитротолуолДругие названия:тол, тротил, ТНТ.

Слайд 364. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)


n
n
стирол
полистирол

4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)nnстиролполистирол

Слайд 37ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
Бензол является сырьем для производства
Красителей
Лекарств
Пластмасс
Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВБензол является сырьем для производстваКрасителейЛекарствПластмассЯдохимикатов (пестицидов)а также используется как растворитель.

Слайд 38Толуол используется как сырье для изготовления
Красителей
Взрывчатых веществ
Заменителей сахара (сахарин)
Стирол используется

как сырье для производства
Полистирола и пенополистирола (пенопласта)
Бутадиенстирольного каучука
Ксилолы используются как сырье для изготовления
Синтетического волокна лавсана
Толуол используется как сырье для изготовления КрасителейВзрывчатых веществЗаменителей сахара (сахарин)Стирол используется как сырье для производстваПолистирола и пенополистирола

Слайд 39Домашнее задание
Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:

CH4→C2H2→C6H6→C6H5Cl→дифенил

Домашнее заданиеСоставьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:CH4→C2H2→C6H6→C6H5Cl→дифенил

Что такое shareslide.ru?

Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть