Презентация, доклад по химии на тему Арены

органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов
CnH2n-6. (n не менее 6)

СЛОВАРЬ

в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
С6Н5−R (алкилбензол), R−С6Н4−R (диалкилбензол) и т.д.
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С6Н5−СH3 С6Н5−С2H5 С6Н5−С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол

Номенклатура

соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн
Глаубер

в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей

при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

году


Бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.

из них не смогла
удовлетворительно
объяснить его особые
свойства.
Цикличность строения
бензола подтверждается
тем фактом, что его
однозамещенные
производные не имеют
изомеров.

2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

– электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая
п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

атом замещается сульфогруппой.

C6H6 + H2SO4 —SO3? C6H5 – SO3H + H2O
(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения.

сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70 °С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
CH3−С6Н5 + 3HNO3 ⎯→ CH3−С6Н2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
тротил, тол)
При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:
AlBr3
CH3−С6Н5 + 3Br2 ⎯⎯→ CH3−С6Н2Br3 + 3HBr
2,4,6-трибромтолуол

Реакции замещения
с гомологами бензола

вступает и в реакции присоединения.

Реакции присоединения

и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Реакции присоединения

температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Реакции присоединения

водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):






В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.
8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).

Реакции окисления

Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома
C7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2

Получение

палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12 ––300°C,Pd→ C6H6 + 3H2 

(Н.Д.Зелинский).
 3C2H2  ––600°C→   C6H6 
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3

––AlCl3→ C6H5 – CH3 + HCl
C6H6 + CH2 = CH2 ––H3PO4→ C6H5–CH2–CH3

различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Применение