Презентация, доклад по химии Альдегиды и кетоны 10 класс

с атомом водорода и углеводородным радикалом

общая формула

альдегидная группа

СЛОВАРЬ

КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА

CnH2nO

особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

состоянии sp2-гибридизации. С своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей О участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. π-связь образована р-электронами атомов С и О.

С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ-), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:

Строение карбонильной
группы

-аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ

Другие низшие альдегиды – жидкости, хорошо растворимые в воде.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов.

Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей.

В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

в воде, спиртах и полярных растворителях;
токсичен.
Применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс и лекарственных препаратов.

производства уксусной кислоты, различных пластмасс и ацетатного волокна;
встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма;
производится окислением этанола.

(катализаторы - хлориды Pd и Cu)

факторами:
углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
углеводородные радикалы за счет +I- эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.

реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH

2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей

Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя

Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.

в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.

При взаимодействии с аммиаком образуются имины

HOCH2–(OCH2)n-2–OCH2OH ( n = 7, 8 )

Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы

новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула

1. Конденсация с фенолами

спирты, кетоны - вторичные

таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):

Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.

а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра

R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:

R–CH=O + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O

Cu OH)