Автор: Ким Н.В.
учитель химии
МБОУ «СОШ №6» г. Нягани ХМАО-Югры,
Тюменской области
- Главная
- Разное
- Образование
- Спорт
- Естествознание
- Природоведение
- Религиоведение
- Французский язык
- Черчение
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, фоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
Презентация, доклад Галогенпроизводные углеводородов, 10 профильный класс.
Содержание
- 1. Презентация Галогенпроизводные углеводородов, 10 профильный класс.
- 2. Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем,
- 3. Органическая химия – это химия соединений углеродаОрганическая химия – это химия углеводородов и их производных
- 4. Производные углеводородовСодержат кроме
- 5. Галогенпроизводные углеводородов производные углеводовородов, в
- 6. Этапы изученияКлассификацияСтроениеНоменклатураИзомерияФизические свойстваХимические свойстваПолучениеПрименение
- 7. Классификация 1По характеру галогенаФтор-Хлор-Бром-Иодпроизводные
- 8. Классификация 2По числу атомов галогеновМоно-Ди-Тризамещенные и т.д.
- 9. Классификация 3По природе углеводородного радикалаАлифатические (предельные и непредельные)АлициклическиеАроматические
- 10. Общая формулаУглеводородСxHyМонопроизводноеСxHy-1HalДипроизводноеСxHy-2Hal2ТрипроизводноеСxHy-3Hal3
- 11. Классификация 4 для производных алкановПо характеру атома углерода, связанного с галогеномПервичныеВторичныеТретичные
- 12. Классификация 5 по химической активностиАлкилгалогенидыВинил-, и фенилгалогенидыАллил-, и бензилгалогенидыПо характеру связей, входящих в галогенпроизводное (по строению)
- 13. Строение хлорэтана
- 14. Строение хлорэтанаХлор обладает –I-эффектомСредняя активностьРеакции нуклеофильного замещения (SN)
- 15. Строение винилхлорида
- 16. Строение винилхлоридаБолее прочная связь С — Cl
- 17. Строение винилхлоридаОбразование единого электронного облакаp–π–сопряжение
- 18. Строение винилхлоридаРеальная формула – среднее между граничными.Вследствие –I>+M в целом на хлоре отрицательный заряд
- 19. Строение аллилхлорида
- 20. Строение аллилхлоридаВ чем причина высокой активности?В устойчивости образующегося промежуточного карбкатиона!
- 21. Строение аллил-катионаОбразование единого электронного облакаp–π–сопряжениеОбразование единого электронного облакаp–π–сопряжение
- 22. Строение аллил-катионаРеальная формула – среднее между граничными – устойчива, легко образуется.
- 23. НоменклатураСистематическая (заместительная) № + галоген
- 24. Номенклатура3-хлорпропен (зам)Аллилхлорид (рац)Трихлорметан (зам)Хлороформ(трив)
- 25. НоменклатураЗадание: Назовите вещество по систематической номенклатуре1-хлор-2-этилпропен-22-хлорметилбутен-12-этил-3-хлорпропен-1 3-хлор-2-этилпропен-1 правильно
- 26. НоменклатураЗадание : Назовите вещества
- 27. ИзомерияСтруктурнаяА) характерная для углеводородов+Б) положения заместителяПространственнаяЕсли характерна для углеводородов, от которого образовано галогенпроизводное
- 28. ИзомерияЗаданиеСоставьте формулы всех возможных изомеров состава С4Н9Вr.Укажите виды изомерии, характерные для этих соединений.
- 29. Изомерия монобромпроизводных алкановИзомерия углеродного скелетаИзомерия положения заместителя
- 30. Изомерия пространственнаяКакие классы галогенпроизводных могут существовать в
- 31. Изомерия пространственнаяЗадание: Определите простейшее монохлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров
- 32. Изомерия пространственнаяЗадание: Определите простейшее дихлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров
- 33. Изомерия структурнаяЗадание: Определите вещество, являющееся для предыдущего структурным изомером. Укажите вид изомерииИзомерия положения заместителей
- 34. Физические свойстваТемпературы кипения (С)
- 35. Физические свойстваТемпературы кипения (С)
- 36. Физические свойстваТемпературы кипения увеличиваются:А) с увеличением порядкового
- 37. Физиологическое действиеПочти все токсичны (гексахлоран, ДДТ -
- 38. Химические свойстваМожете ли Вы предположить химические свойства галогенпроизводных?
- 39. Химические свойстваА) реакции углеводородных радикаловТе же что
- 40. Химические свойства Реакции углеводородных радикаловЗадание:Укажите условия проведения реакций
- 41. Химические свойстваРеакции с участием галогенаАктивность зависит от галогенаТ.к. радиус галогена увеличивается,длина связи увеличивается,Есвязи(С-Hal) уменьшается
- 42. Химические свойстваМеханизм р-ции нуклеофильного замещения (SN)
- 43. Химические свойства замещение (SN)ГидролизА) алкилгалогенидов – средняя активность(в присутствии щелочей)
- 44. Химические свойства замещение (SN)ГидролизБ) винилгалогенидов и арилгалогенилов
- 45. Химические свойства замещение (SN)Гидролиз моногалогенпроизводных – образуются
- 46. Химические свойства замещение (SN)Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ
- 47. Химические свойства
- 48. Химические свойства замещение (SN)Гидролиз дигалогенпроизводных – образуются а)альдегиды и б) кетоны
- 49. Химические свойства замещение (SN)Предположите продукты реакций гидролиза следующих веществ
- 50. Химические свойства замещение (SN)Гидролиз тригалогенпроизводных – образуются карбоновые кислоты
- 51. Кислородсодержащие производные у/в
- 52. Химические свойства замещение (SN)Взаимодействие с аммиаком (при
- 53. Химические свойства отщепление (ЕN)Задание: Составьте уравнения реакций
- 54. Химические свойства отщепление (ЕN)Правило Зайцева:водород отщепляется от
- 55. Химические свойства окислениеГорят плохо,
- 56. ПолучениеИз алканов и циклоалкановИз алкенов и алкиновИз ареновИз спиртовИз альдегидов и кетонов
- 57. ПрименениеАнестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr (ранее СНCl3)
- 58. Использованные источники и Интернет-ресурсы Габриелян О. С.
Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подобных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил… Стругацкие А. и Б.
Слайд 1Галогенпроизводные углеводородов к элективному курсу «Механизмы реакций в органической химии», 10 класс естественнонаучный
профиль
Слайд 2Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно
незнакомым, о подобных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил…
Стругацкие А. и Б.
Понедельник начинается в субботу.
На капителях колонн и лабиринтах исполинской люстры, свисающей с почерневшего потолка, шуршали нетопыри и летучие собаки. С ними Модест Матвеевич боролся. Он поливал их скипидаром и креозотом, опылял дустом, опрыскивал гексахлораном, они гибли тысячами, но возрождались десятками тысяч.
Стругацкие А. и Б.
Понедельник начинается в субботу.
Слайд 3Органическая химия – это химия соединений углерода
Органическая химия – это химия
углеводородов и их производных
Слайд 5Галогенпроизводные
углеводородов
производные углеводовородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены
на атомы галогенов
Слайд 6Этапы изучения
Классификация
Строение
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Применение
Слайд 9Классификация 3
По природе углеводородного радикала
Алифатические (предельные и непредельные)
Алициклические
Ароматические
Слайд 10Общая формула
Углеводород
СxHy
Монопроизводное
СxHy-1Hal
Дипроизводное
СxHy-2Hal2
Трипроизводное
СxHy-3Hal3
Слайд 11Классификация 4
для производных алканов
По характеру атома углерода, связанного с галогеном
Первичные
Вторичные
Третичные
Слайд 12Классификация 5
по химической активности
Алкилгалогениды
Винил-, и фенилгалогениды
Аллил-, и бензилгалогениды
По характеру связей, входящих
в галогенпроизводное (по строению)
Слайд 14Строение
хлорэтана
Хлор обладает –I-эффектом
Средняя активность
Реакции нуклеофильного замещения (SN)
Слайд 16Строение
винилхлорида
Более прочная связь С — Cl
Низкая активность в реакциях нуклеофильного
замещения (SN)
Хлор обладает -I и +М-эффектами –I>+M
Слайд 18Строение
винилхлорида
Реальная формула – среднее между граничными.
Вследствие –I>+M в целом на хлоре
отрицательный заряд
Слайд 20Строение
аллилхлорида
В чем причина высокой активности?
В устойчивости образующегося промежуточного карбкатиона!
Слайд 21Строение
аллил-катиона
Образование единого электронного облака
p–π–сопряжение
Образование единого электронного облака
p–π–сопряжение
Слайд 22Строение
аллил-катиона
Реальная формула – среднее между граничными – устойчива, легко образуется.
Слайд 23Номенклатура
Систематическая (заместительная)
№ + галоген + углеводород
Рациональная
радикал + галогенид
Тривиальная (исторически сложившаяся)
Тривиальная (исторически сложившаяся)
Слайд 25Номенклатура
Задание: Назовите вещество по систематической номенклатуре
1-хлор-2-этилпропен-2
2-хлорметилбутен-1
2-этил-3-хлорпропен-1
3-хлор-2-этилпропен-1
правильно
Слайд 27Изомерия
Структурная
А) характерная для углеводородов
+
Б) положения заместителя
Пространственная
Если характерна для углеводородов, от которого
образовано галогенпроизводное
Слайд 28Изомерия
Задание
Составьте формулы всех возможных изомеров состава С4Н9Вr.
Укажите виды изомерии, характерные для
этих соединений.
Слайд 29Изомерия
монобромпроизводных алканов
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения заместителя
Слайд 30Изомерия
пространственная
Какие классы галогенпроизводных могут существовать в виде цис-транс-изомеров?
Существует ли винилхлорид в
виде цис-транс-изомеров?
Слайд 31Изомерия
пространственная
Задание: Определите простейшее монохлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров
Слайд 32Изомерия
пространственная
Задание: Определите простейшее дихлорпроизводное, способное существовать в виде цис-транс-изомеров
Слайд 33Изомерия
структурная
Задание: Определите вещество, являющееся для предыдущего структурным изомером. Укажите вид изомерии
Изомерия
положения заместителей
Слайд 36Физические свойства
Температуры кипения увеличиваются:
А) с увеличением порядкового номера галогена
Б) с увеличением
углеводородного радикала
В) с увеличением числа атомов галогенов
Простейшие –газы, далее б/ц жидкости с характерным запахом, нерастворимы в воде, растворимы в орг. растворителях
Плотность увеличивается
Б) с увеличением числа атомов галогенов
А) с увеличением порядкового номера галогена
В) с увеличением числа атомов галогенов
Простейшие –газы, далее б/ц жидкости с характерным запахом, нерастворимы в воде, растворимы в орг. растворителях
Плотность увеличивается
Б) с увеличением числа атомов галогенов
А) с увеличением порядкового номера галогена
Слайд 37Физиологическое действие
Почти все токсичны (гексахлоран, ДДТ - ядохимикаты), кроме фторпроизводных (тефлон,
фреоны)
Многие обладают наркотическим воздействием (хлороформ и др.)
Слезоточивое действие – лакриматор (бензилхлорид и др.)
Многие обладают наркотическим воздействием (хлороформ и др.)
Слезоточивое действие – лакриматор (бензилхлорид и др.)
Слайд 39Химические свойства
А) реакции углеводородных радикалов
Те же что и у соответствующих у/в
предельные – замещение (SR)
непредельные – присоединие (АЕ)
ароматические – замещение (SЕ)
Б) реакции с участием галогенов
замещение (SN)
отщепления (элиминирования) (ЕN)
непредельные – присоединие (АЕ)
ароматические – замещение (SЕ)
Б) реакции с участием галогенов
замещение (SN)
отщепления (элиминирования) (ЕN)
Слайд 40Химические свойства
Реакции углеводородных радикалов
Задание:Укажите условия проведения реакций
Слайд 41Химические свойства
Реакции с участием галогена
Активность зависит от галогена
Т.к. радиус галогена увеличивается,
длина
связи увеличивается,
Есвязи(С-Hal) уменьшается
Есвязи(С-Hal) уменьшается
Слайд 43Химические свойства
замещение (SN)
Гидролиз
А) алкилгалогенидов – средняя активность
(в присутствии щелочей)
Слайд 44Химические свойства
замещение (SN)
Гидролиз
Б) винилгалогенидов и арилгалогенилов не происходит
В) Аллилгалогенидов и бензилгалогенидов
происходит очень легко (без щелочи)
Слайд 45Химические свойства
замещение (SN)
Гидролиз моногалогенпроизводных – образуются одноатомные спирты
Гидролиз полигалогенпроизводных при
разных атомах С– многоатомные спирты
Слайд 48Химические свойства
замещение (SN)
Гидролиз дигалогенпроизводных – образуются а)альдегиды и б) кетоны
Слайд 50Химические свойства
замещение (SN)
Гидролиз тригалогенпроизводных –
образуются карбоновые кислоты
Слайд 52Химические свойства
замещение (SN)
Взаимодействие с аммиаком (при 0t) – образуются амины
Взаимодействие с
цианидами (солями HCN – синильной кислоты) (при 0t) – нитрилы
Слайд 53Химические свойства
отщепление (ЕN)
Задание:
Составьте уравнения реакций отщепления хлороводорода при нагревании со
спиртовым раствором щелочи
А) 2-хлорпропана
Б) 2- хлорбутана
А) 2-хлорпропана
Б) 2- хлорбутана
Слайд 54Химические свойства
отщепление (ЕN)
Правило Зайцева:водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода
Реакция отщепления
– конкурирующая реакциям замещения
Слайд 55Химические свойства
окисление
Горят плохо,
выделяя ядовитые соединения (!!!) (например хлороводород HCl), или не горят вовсе.
Качественная реакция на Сl, Br, I: Окрашивание пламени в зеленый цвет медной проволочкой, смоченной в галогенпроизводном
Качественная реакция на Сl, Br, I: Окрашивание пламени в зеленый цвет медной проволочкой, смоченной в галогенпроизводном
Слайд 56Получение
Из алканов и циклоалканов
Из алкенов и алкинов
Из аренов
Из спиртов
Из альдегидов и
кетонов
Слайд 57Применение
Анестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr (ранее СНCl3) и др.
Растворители CCl4 ,
CH2CH2 и др.
Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др.
Антисептик СНI3
Тушение пожаров CCl4 и др.
Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др.
Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др.
и др.
Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др.
Антисептик СНI3
Тушение пожаров CCl4 и др.
Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др.
Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др.
и др.
Слайд 58Использованные источники и Интернет-ресурсы
Габриелян О. С. Габриелян О. С., Маскаев
Ф. Н. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И.Химия. 10 класс. Профильный уровень. М. Дрофа, 2009
alhimic.ucoz.ru/load/26-1-0-39
www.alleng.ru/edu/chem1.htm
www.uchportal.ru/load/60-1-0-9056
alhimic.ucoz.ru/load/26-1-0-39
www.alleng.ru/edu/chem1.htm
www.uchportal.ru/load/60-1-0-9056
