Презентация, доклад на тему Электронное пособие по изучении темы:Кислородосодержащие углеводороды, Химия 1 курс по направлению обучения 05.02.02 Гидрология и 05.02.03 Метеорология

Содержание

Содержание:Цели и задачи урокаВводная часть урокаСвойства спиртовСвойства карбоновых кислотФармакологияКлассификация спиртовХимические свойства одноатомных спиртовРеакции по гидроксогруппеРеакции по углеводородному радикалуМетоды синтеза спиртовЗакрепление пройденного материалаВыполнение реакцийКроссвордЗадание на домСписок используемой литературы

Слайд 1 Электронное пособие по изучении темы: «Кислородосодержащие углеводороды» Дисциплина: Химия
разработан для студентов 1

курса направления обучения: 05.02.03 Метеорология и 05.02.02 Гидрология
преподавателем ГОУ СПО ТО «АГМТ»
высшей категории
Антоненко Людмилой Ивановной

Электронное пособие по изучении темы: «Кислородосодержащие углеводороды» Дисциплина: Химияразработан для студентов 1 курса направления обучения: 05.02.03

Слайд 2Содержание:
Цели и задачи урока
Вводная часть урока
Свойства спиртов
Свойства карбоновых кислот
Фармакология
Классификация спиртов
Химические свойства

одноатомных спиртов
Реакции по гидроксогруппе
Реакции по углеводородному радикалу
Методы синтеза спиртов
Закрепление пройденного материала
Выполнение реакций
Кроссворд
Задание на дом
Список используемой литературы
Содержание:Цели и задачи урокаВводная часть урокаСвойства спиртовСвойства карбоновых кислотФармакологияКлассификация спиртовХимические свойства одноатомных спиртовРеакции по гидроксогруппеРеакции по углеводородному

Слайд 3Свойства спиртов
Введение в тему

Свойства спиртовВведение в тему

Слайд 5 Применение
На многих производствах спирты применяются

в качестве растворителей . В химической промышленности они используются для
различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмасс
уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее время
разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более возрастать .
Перспективным считается использование метилового спирта в качестве
моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает октановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах .
Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путём его дегидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир , с взаимодействием с хлор водородом получают хлор этан , для местной анестезии. Спирт применяется при изготовлении
многих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов и одеколонов .

Применение На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической

Слайд 6Применение спиртов в качестве топлива
Для топливных целей в настоящий момент используются

в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья. При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом, а также в качестве оксигенирующих добавок с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов. Также отдельным направлением является использование метанола для пере этерификации жиров в производстве био дизеля.

Применение спиртов в качестве топлива Для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта:

Слайд 7Растворители
Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные и

многоатомные; алифатические и циклические. Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.

Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления в этом качестве превышает 3,5 млн тонн в год. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.
РастворителиСреди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные и многоатомные; алифатические и циклические. Спирты относятся

Слайд 8 Медицина


Основным спиртом, используемых в в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм. Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает альбутерол, который можно отнести к рассматриваемому классу.

Медицина   Основным спиртом, используемых

Слайд 9В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы

ни использовались спирты в той или иной роли. отметим некоторые вспомогательные направления применения спиртов, отдавая себе отчёт, что данный список не будет исчерпывающим:

ингибиторы коррозии металлов;
пенообразователи для флотореагентов;
компоненты автокосметики;
исходные продукты для получения взрывчатых веществ, а также их компоненты.
исходные продукты для получения отравляющих веществ, а также компоненты для их дегазации

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы ни использовались спирты в той или

Слайд 10Свойства карбоновых кислот
Введение в тему

Свойства карбоновых кислотВведение в тему

Слайд 11Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько

функциональных карбоксильных групп -COOH.
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

Слайд 12Классификация карбоновых кислот


По числу карбоксильных
групп


непредельные
ароматические
одноосновные
двухосновные
многоосновные
предельные
По типу углеводородного
радикала

Классификация карбоновых кислотПо числу карбоксильныхгруппнепредельныеароматическиеодноосновныедвухосновныемногоосновныепредельныеПо типу углеводородногорадикала

Слайд 13Общая формула одноосновных кислот предельного ряда

СnH2n+1COOН
где n может быть равно нулю.



Общая формула одноосновных кислот предельного рядаСnH2n+1COOНгде n может быть равно нулю.

Слайд 15 Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в

воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

Физические свойства	Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы

Слайд 16 Характерные химические реакции
Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1)

Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:
Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:
(потом разлагается на углекислый газ и воду)
2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):
CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOCH2СН3 + H2O
3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
4) Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.

Характерные химические реакции	Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:	1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами

Слайд 17Изомерия карбоновых кислот.
Cтруктурная изомерия: изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).

межклассовая изомерия, начиная с C2. Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.
Пространственная изомерия: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:


Изомерия карбоновых кислот.	Cтруктурная изомерия: изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).  межклассовая изомерия, начиная с

Слайд 18Гомологический ряд

Гомологический ряд

Слайд 19Номенклатура и изомерия

Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с

добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.
Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:
Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.

Номенклатура и изомерияНазвание карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и

Слайд 20Применение
Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в

пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.

ПрименениеМуравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине.

Слайд 21Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении,

в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества,
используемые для борьбы с
сорняками, - гербициды.
Уксусная кислота является
основным компонентом
винного уксуса.

Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности.

Слайд 22Фармокалогия

Фармокалогия

Слайд 23 Органическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных лекарственных

средств, которыми располагает сегодня медицина, в подавляющем большинстве органические соединения.

Химики - органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать некоторые из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не знает природа, но способные излечивать многие болезни.

Органическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных

Слайд 24В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это

сложные по химическому строению органические вещества или их смеси

И хотя число лекарственных препаратов огромно, мы ограничимся рассказом только о нескольких самых известных и часто применяемых лекарствах

В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это сложные по химическому строению органические вещества

Слайд 25                                                                               
Ацетилсалициловая кислота или аспирин хорошо известный всем, применяется как противоревматическое, жаропонижающее

и снимающее боль средство. Его очень легко получить с помощью новой методики, которая исключает применение опасных веществ и сокращает время протекания до 7-8 минут.

Аспирин впервые синтезировал немецкий химик Ш. Герхард в 1853г. путем ацетилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом.

                                                                                 Ацетилсалициловая кислота или аспирин хорошо известный всем, применяется как противоревматическое, жаропонижающее и снимающее боль средство.

Слайд 26Анилин ( фениламин) –      C 6 H 5 – NH 2  яд, но из него синтезируют сульфамидные

препараты, которые вызывают гибель микроорганизмов. Их лекарственное действие было открыто в начале 30 –х гг. 20 века Герхардом Домагком. Стремясь спасти свою дочь от стрептококковой инфекции, он лечил ее сульфамидным красителем и добился успеха. Впоследствии Домагк был удостоен Нобелевской премией за это открытии

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом

Анилин ( фениламин) –      C 6 H 5 – NH 2  яд, но из него синтезируют сульфамидные препараты, которые вызывают гибель микроорганизмов. Их

Слайд 27
Глицери́н (пропан-1,2,3-триол) — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.




В

медицине глицерин применяют при кожных болезнях, как хороший антисептик. Он входит в состав препаратов, которыми лечат кожные болезни. Также помогает ранам быстрее заживать, имея антисептические свойства, способен препятствовать заражению ран.
Глицери́н (пропан-1,2,3-триол) — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.В медицине глицерин применяют при кожных болезнях,

Слайд 28Широко применяется глицерин в фармакологический промышленности. Он растворяет лекарства, применяется для

придания таблеткам влажности, помогает увеличить плотность (вязкость) редким лекарствам, входит в состав мазей и препятствует выпариванию влаги, высыханию. Поэтому его и добавляют в медицинские мази, кремы, пасты. Добавляя глицерин в лекарственные растворы, достигается высокая концентрация лекарства.
Широко применяется глицерин в фармакологический промышленности. Он растворяет лекарства, применяется для придания таблеткам влажности, помогает увеличить плотность

Слайд 29Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или

фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.
Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо

Слайд 30Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали

для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза,

Слайд 31Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). Возможно, что впервые диэтиловый эфир был

получен в IX веке алхимиком  Джабир ибн Хайяном  либо алхимиком  Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» , поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком  Джабир ибн Хайяном

Слайд 32Диэтиловый эфир в медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так

как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
Диэтиловый эфир в медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны

Слайд 33Современная медицина знает способы лечения многих болезней, но такие заболевания, как

рак и СПИД, до сих пор уносят миллионы человеческих жизней. Надеюсь, что органическая химия и здесь поможет нам: найдет эффективное лекарство от них. Так что роль органической химии в медицине в дальнейшем будет возрастать.





Желаю вам как можно меньше употреблять лекарства и не болеть.
Современная медицина знает способы лечения многих болезней, но такие заболевания, как рак и СПИД, до сих пор

Слайд 34Классификация спиртов:
Изучение нового материала

Классификация спиртов:Изучение нового материала

Слайд 35Классификация спиртов:
в) Фенолы
а) Одноатомные – одна гидроксогруппа в составе общая

формула:

где R - остаток любого углеводорода.

R

OH

б) Многоатомные общая формула

R

OH

OH

(n)

г) Ароматические спирты

OH

Классификация спиртов:в) Фенолы а) Одноатомные – одна гидроксогруппа в составе общая формула:где R - остаток любого углеводорода.ROHб)

Слайд 36Предельные одноатомные спирты
где R – остаток алкана.
Предельные одноатомные спирты получают из

алканов путем замещения одного атома углерода на гидроксогруппу.

R

OH

Предельные одноатомные спиртыгде R – остаток алкана.Предельные одноатомные спирты получают из алканов путем замещения одного атома углерода

Слайд 37Гомологический ряд спиртов

Гомологический ряд спиртов

Слайд 38Особенности свойств спиртов:
:Начиная с первого представителя, все спирты-жидкости, а начиная с

15го-твердые вещества.
До 4го – хорошо растворимы в воде, дальше растворимость спиртов в воде ухудшается. За счет водородных связей и межмолекулярного взаимодействия молекулы спирта начиная с первых представителей- жидкости.
Чем длиннее молекула спирта (длина R), тем хуже растворимость спирта в воде за счёт углеводородного радикала.
Все спирты горючие.
Чем длиннее R – спирта, тем больше копоти образуется при горении (о чем это говорит?) горит красный коптящим пламенем, а первые 3 – бесцветным или слегка голубоватым.
Особенности свойств спиртов::Начиная с первого представителя, все спирты-жидкости, а начиная с 15го-твердые вещества. До 4го – хорошо

Слайд 39Изомерия и номенклатура
Название спиртов образуется от соответствующего алкана по количеству атомов

углерода. Путем замещения окончания – ан на – ол.

Пример:

ЭТАН

Н

Н

Н

ОН

ОЛ

Изомерия и номенклатураНазвание спиртов образуется от соответствующего алкана по количеству атомов углерода. Путем замещения окончания – ан

Слайд 40Изомеры пентанола:

Изомеры пентанола:

Слайд 41Химические свойства одноатомных спиртов

Химические свойства одноатомных спиртов

Слайд 42Реакции по гидроксогруппе

Реакции по гидроксогруппе

Слайд 43Б) Реакция окисления проводится окислительной смесью
спирты ведут себя, как

слабые кислоты образуя алконоляты:

2СН3ОН+2NA → 2СН3ОNa + Н2

A) Реакции с активными Ме

смесь пермангагата калия и серной кислоты

С2 Н5 ОН(СН3-СН2-ОН) - этанол


С2 Н5 ОН + [О] + Н2 О → СН3 – С


О

H

Б) Реакция окисления проводится окислительной смесью спирты ведут себя, как слабые кислоты образуя алконоляты: 2СН3ОН+2NA → 2СН3ОNa

Слайд 44Б) Реакция этерификации
в результате образуются галогенопроизводные алканов.
СН3 – СН2

– ОН + РСl5 → СН3 – СН2 – Cl + HCL + P O Cl3

A) Реакции замещения гидроксогруппы

Кислородный мостик признак эфира (метилацетат).

О

H

Это реакция между спиртом и кислотой, приводящая к образованию сложных эфиров.

О

OH

О

Б) Реакция этерификации в результате образуются галогенопроизводные алканов. СН3 – СН2 – ОН + РСl5 → СН3

Слайд 45Реакции по углеводородному радикалу

Реакции по углеводородному радикалу

Слайд 46 Хлорирование:
СН3 – СН2 – ОН + Cl2 → СН2 –

СН2 – ОН + HCl

Замещение по типу алканов

О

Cl

2-хлорэтанол-1

Аналогичные реакции
можно использовать
для получения различных
галогенопроизводных спиртов.

Хлорирование:СН3 – СН2 – ОН + Cl2 → СН2 – СН2 – ОН + HCl Замещение

Слайд 47Методы синтеза спиртов

Методы синтеза спиртов

Слайд 481. Гидролиз галоенопроизводных алканов водным раствором щёлочи
t
Возможно осуществелние гидролиза
арилгалогенидов, но в

более
жестких условиях.
В результате образуются фенолы.
1. Гидролиз галоенопроизводных алканов водным раствором щёлочиtВозможно осуществелние гидролизаарилгалогенидов, но в болеежестких условиях.В результате образуются фенолы.

Слайд 492. Гидратация алкенов
Данный способ получения спиртов
явлеятся промышленным.

2. Гидратация алкеновДанный способ получения спиртов явлеятся промышленным.

Слайд 503. Реакция окисления алкенов
На слайде показана схема реакции.
Практически она протекает через

ряд более
сложных превращений.
Её можно ипользовать для получения
Двухатомных спиртов.

Окислительная смесь

OH

OH

Этандиол (этиленгликоль)

3. Реакция окисления алкеновНа слайде показана схема реакции.Практически она протекает через ряд болеесложных превращений.Её можно ипользовать для

Слайд 51Некоторые промышленные способы получения спиртов:
t
брожение

Некоторые промышленные способы получения спиртов:tброжение

Слайд 52Закрепление пройденного материала

Закрепление пройденного материала

Слайд 53Закончите уравнения реакций:
O
OH
kat

Закончите уравнения реакций:OOHkat

Слайд 54Ответьте на 11 вопросов и угадайте кодовое слово.

Ответьте на 11 вопросов и угадайте кодовое слово.

Слайд 55РЕШЕНИЕ КРОССВОРДА. Ключевое слово – УГЛЕВОДОРОД.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
10.
11
9.

РЕШЕНИЕ КРОССВОРДА.  Ключевое слово – УГЛЕВОДОРОД.1.2.3.4.5.6.7.8.10.119.

Слайд 56Задание на дом:

Задание на дом:

Слайд 57Вопросы:
Шестой представитель алканов.
Образование сложных эфиров называется реакцией … ?
Третий член гомологического

ряда спиртов.
Спирт с полностью замещенным атомом водорода.
Русское название пентанола.
Спирт, образованный от нонана.
Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?
. Неразветвленная структура называется … .

КРОССВОРД НА ДОМ Ответьте на 8 вопросов и угадайте кодовое слово.

Вопросы:Шестой представитель алканов.Образование сложных эфиров называется реакцией … ?Третий член гомологического ряда спиртов.Спирт с полностью замещенным атомом

Слайд 58Вопросы:
Шестой представитель алканов.
Образование сложных эфиров называется реакцией … ?
Третий член гомологического

ряда спиртов.
Спирт с полностью замещенным атомом водорода.
Русское название пентанола.
Спирт, образованный от нонана.
Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?
. Неразветвленная структура называется … .

решение КРОССВОРДА НА ДОМ Кодовое слово: ГЕПТАНОЛ.

Вопросы:Шестой представитель алканов.Образование сложных эфиров называется реакцией … ?Третий член гомологического ряда спиртов.Спирт с полностью замещенным атомом

Слайд 59Источники изображения
http://img-fotki.yandex.ru/get/9326/130884706.6c/0_a67d8_1c06018b_orig
http://clipart-finder.com/data/png/dandelionmood_Chemical_Flasks.png
http://welcometogeorgia.ru/pic/large-2614.jpg
http://www.9948451.ru/uploads/posts/2013-03/1363695262_mystery-chemist.gif
http://www.jb-webs.com/wp-content/plugins/real-website-builder/pictures/Chemicalsopt.jpg

Источники изображенияhttp://img-fotki.yandex.ru/get/9326/130884706.6c/0_a67d8_1c06018b_orighttp://clipart-finder.com/data/png/dandelionmood_Chemical_Flasks.pnghttp://welcometogeorgia.ru/pic/large-2614.jpghttp://www.9948451.ru/uploads/posts/2013-03/1363695262_mystery-chemist.gifhttp://www.jb-webs.com/wp-content/plugins/real-website-builder/pictures/Chemicalsopt.jpg

Что такое shareslide.ru?

Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть