Слайд 1Амины
— органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого один, два или
три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
Слайд 2По числу замещённых атомов водорода различают :
Первичные, (R-NH2)
Вторичные (R-NH-R)
Третичные амины
Четвертичная
аммониевая соль вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.
Слайд 3По характеру органической группы, связанной с азотом, различают:
алифатические CH3-N<
ароматические С6H5-N
b
жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.
Слайд 4По числу NH2-групп в молекуле амины делят на:
Моноамины
Диамины
Триамины
и т.д.
Слайд 5Номенклатура
К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:
2-аминопентан
Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).
Слайд 6Химические свойства
Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним
строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.
Слайд 7Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их
взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
C2H5NH2 + H2O → [C2H5NH3]+ + OH-
Слайд 8Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламиновые соли, в большинстве случаев растворимые
в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:
RNH2 + HCl → [RNH3]Cl-
Слайд 9
Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая
также эквивалентна уже имеющимся.
Слайд 10 При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами
или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -С(О)N<
Слайд 11
1.Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. Из
первичных аминов образуются первичные спирты:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O
2.Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O
3.Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,
Слайд 12
Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или
так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:
Слайд 13 Получение
1.Восстановление азотсодержащих соединений:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3
+ 3S + 2H2O
2.Алкилирование аммиака
Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г.. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:
(Реакция Гоффмана).
Слайд 14Вредное воздействие
Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров,
так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.