Презентация, доклад на тему Алкены

связь.
CnH2n общая формула (n = 2,3,4….)
С2Н4 – этилен – этен СН2 = СН2
С3Н6 – пропен СН2 = СН – СН3
С4Н8 - бутен
С5Н10 - пентен
С6Н12 - гексен

При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алкены легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

этилена
С2Н4 – молекулярная формула

Н Н структурная
С = С формула
Н Н этилена

– с соседним атомом С и две связи с атомами Н). На их образование углерод затрачивает 3 электрона (один s-электрон и два
р-электрона), поэтому происходит sp2-гибридизация.

                    
Схематическое изображение строения молекулы этилена
В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp2-орбиталями, которые лежат в одной плоскости под углом 120º друг к другу.

p-электронов:

s

2p

sp2

У каждого атома С есть ещё по одному облаку, которые в гибридизации не участвуют и сохраняют форму правильных восьмерок. Перекрываясь над и под плоскостью, они образуют π- связь, которая располагается перпендикулярно к плоскости σ- связей. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей.
Длина двойной связи = 0,134 нм.

Запомните.
Простая (ординарная) связь – это всегда
σ-связь.
В кратных (двойных или тройных) связях –
одна σ-связь, а остальные π-связи.

σ-связи всегда образованы гибридными орбиталями (неправильными восьмерками).

π-связи образованы негибридными
p – орбиталями (правильными восьмерками).

связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в две новые σ- связи в результате присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

CH2 = C – CH3
бутен-1 ׀
CH3
2-метилпропен-1
2) положения двойной связи
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
3) классов соединений (циклоалканы)
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
бутен-1 | |
CH2 – CH2
циклобутан

H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH3 CH3 CH3
транс - цис -
Запомните!
Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.

суффикс –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно приставки: ди-, три-, тетра- и т.д.

газ и воду.
C2 H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O + Q

2) Окисление – качественная реакция на двойную связь
(растворы окислителей обесцвечиваются)
 

спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде.
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 +
2KOH + 3CH2−CH2 |       | OH OH
В результате реакции наблюдается обесцвечивание
раствора перманганата калия.
Реакция Вагнера служит качественной пробой на
двойную связь.
H2C=CH2 + [О] + НОН → CH2−CH2 этилен- |       | гликоль OH OH

- Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов.
H2C=CH2 + Br2  →  BrCH2­–CH2Br
С2Н4 + Br2 → С2Н4 Br2 дибромэтан
С2Н4 + Cl2 → С2Н4 CI 2 дихлорэтан

Приведенная реакция - обесцвечивание этиленом бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) образуя предельные углеводороды.
CH2 = CH2  + H2  →  CH3 – CH3 С2Н4 + H2  →  C2 H6 этан t,kat
в) Присоединение галогеноводородов - Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов.
H2C = CH2 + HСI  →  CH3 – CH2 CI
С2Н4 + HCI  →  C2 H5 CI хлорэтан

в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов).
CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3

H+
CH3−C=CH2 + H2O →  CH3−CH(CH3)−CH3
| |
CH3 OH 
Как видно, направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова.
г) Гидратация – присоединение воды
С2Н4 + НОН → С2Н5ОН этиловый спирт (этанол)

молекул в одну большую молекулу.
При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "разрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. Полимеризация алкенов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом: n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n
ЭТИЛЕН ПОЛИЭТИЛЕН

связи ( π-связи).

с катализатором.
СН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
С2Н6 → С2Н4 + Н2 t, kat
  2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).
CH3 – CH2 – OH  →  CH2 = CH2 + H2O
С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О

в качестве исходных веществ для получения многих важнейших продуктов.
Наибольшее значение имеет этилен и его производные.

Применение этилена и его производных:

каучука…

свойства (реакции присоединения: галогенирование, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, Химические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, реакция полимеризацииХимические свойства (реакции присоединения: галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация; окисление, реакция полимеризации)
Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных, Получение (дегидрогенизация алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных, дегалогенирование)
Применение
Литература