Презентация, доклад по химии на тему Диеновые углеводороды. Каучук (10 класс)

и делать.»
И.В.Гёте

каучук

1-куст крым-сагыза;
2-нити каучука в корне.

-

Чарльз Гудьир

1838 – Ч.Гудьир (США) открыл процесс вулканизации

→ РЕЗИНА
И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ
ВЕЩЕСТВА
СЕРА
РЕЗИНОВЫЕ ОТХОДЫ
КРАСИТЕЛИ – САЖА
ПЛАСТИФИКАТОРЫ – ГЛИЦЕРИН
ОКСИДЫ ЦИНКА И АЛЮМИНИЯ

истиранию
Водо- и газонепроницаемость
Лёгкость и прочность
диэлектрики
Макромолекулы – скрученные, извилистые, спиралеобразные.
n --1000

– CH = CH2
CH3

CH = CH2 - СH2 – C = CH – CH2 - n
CH3 CH3

изопрен полиизопрен

3 вопрос: Где взять мономеры легкодоступные
и дешёвые?
Задача: Рассчитайте формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нём составляет 90%, водорода – 10%. Плотность углеводорода по водороду - 20 (ДH2).

2
Название класса?
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

CH2 = C = CH2

CH2 = CH - CH = CH2

CH2 = CH - CH = CH – CH2

пропадиен

бутадиен – 1,3

пентадиен – 1,3

между атомами углерода имеются две двойные связи.
Общая формула:
CnH2n-2 , где n>3

двойные связи находятся у одного атома углерода
СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4

СН3-СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2,4
СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2
3 -метилпентадиен-1,3
2)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей
СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3
гексадиен-1,4
СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
гексадиен-1,5

3) Пространственная изомерия








4) Межклассовая изомерия
СH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
гексен-1 и его изомеры
Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10

цис-3-метилпентадиен- 1,3

транс-3-метилпентадиен- 1,3

Полимеризация.
с сопряжёнными двойными связями

СН2=СН-СН=СН2+Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br
бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2
CH2Br-CH=CH-CH2Br + Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
Бромная вода обесцвечивается.
Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
б) гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl
бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2
в)гидрирование ( +Н2)
СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3
бутадиен -1,3 бутен-2
2) Полимеризация
СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n
полибутадиен (бутадиеновый каучук)

CH3

CH2= CH-CH=CH2

возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов. В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

Сергея Васильевича Лебедева.

В качестве сырья использовался этиловый спирт. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

H H
CH3 – CH2 – OH (H – C – C – O – H)
H H
H H H H
H – C – C – O – H + H – O - C – C – H → 2H2O + H2↑ +
H H H H
H H H H
+ H – C = C – C = C – H

2CH3-CH2-OH → CH2= CH-CH=CH2 + 2H2O + H2↑
Условия: 450ºС; катализатор - ZnO,Al2O3

Лебедев Сергей Васильевич

«Почему машине лучше на резиновых колёсах?»
2. Галоши из картофеля. Это возможно?