- Главная
- Разное
- Образование
- Спорт
- Естествознание
- Природоведение
- Религиоведение
- Французский язык
- Черчение
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, фоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
Презентация, доклад по химии 10 класс Электронные эффекты
Содержание
- 1. Презентация по химии 10 класс Электронные эффекты
- 2. Слайд 2
- 3. Слайд 3
- 4. Электронные эффекты - смещение электронной плотности в
- 5. Индуктивный эффект (I-эффект)Индуктивный эффект — смещение электронной
- 6. Слайд 6
- 7. Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстрозатухает
- 8. Индуктивный эффект называют отрицательным (–I),если заместитель уменьшает электронную плотность
- 9. Отрицательный индуктивный эффект проявляют элементы, более электроотрицательные,
- 10. –I-эффект проявляют заместители, которые содержат более электроотрицательные атомы,
- 11. В случае заместителей с полным зарядом отрицательный
- 12. sp3 < sp2 < sp В
- 13. Индуктивный эффект называется положительным (+I), если заместитель увеличивает электронную плотность
- 14. (СН3)3С- > (CH3)2CH- > CH3-CH2- > CH3-
- 15. Слайд 15
- 16. Слайд 16
- 17. Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в
- 18. Мезомерный эффект (М- эффект) или эффект сопряжнияСмещение
- 19. Слайд 19
- 20. Слайд 20
- 21. Мезомерный эффект изображают изогнутой стрелкой, направленной в
- 22. +М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной
- 23. Слайд 23
- 24. Положительный мезомерный эффект (+М) уменьшается при увеличении
- 25. Положительным мезомерным эффектом обладают группировки с неподеленными
- 26. Положительный мезомерный эффект уменьшается в том случае, если атом связан с группой-акцептором электронов: -NH2 > -NH-CO-CH3
- 27. –М-эффект проявляют заместители с электроотрицательными атомами и смещающие
- 28. Слайд 28
- 29. Слайд 29
- 30. Отрицательный мезомерный эффект возрастает с увеличением электроотрицательности
- 31. Уменьшение отрицательного мезомерного эффекта наблюдается в случае, если группа- акцептор сопряжена с донорной группой: -CO-O-
- 32. Слайд 32
- 33. Слайд 33
- 34. Слайд 34
- 35. Слайд 35
- 36. Слайд 36
- 37. Слайд 37
- 38. Заместители А, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:-NO2, -CN, -COOH,
- 39. Слайд 39
Электронные эффекты - смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
Слайд 4Электронные эффекты - смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале
под влиянием заместителей.
Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
Слайд 5Индуктивный эффект (I-эффект)
Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи σ-связей,
которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.
Изображается стрелкой в направлении смещения электронной плотности.
Направление (знак) I-эффекта заместителя качественно оценивается путем сравнения со стандартом — атомом водорода, индуктивный эффект которого принят за 0.
Изображается стрелкой в направлении смещения электронной плотности.
Направление (знак) I-эффекта заместителя качественно оценивается путем сравнения со стандартом — атомом водорода, индуктивный эффект которого принят за 0.
Слайд 7
Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро
затухает с удалением от заместителя
и через 3-4 связи становится практически равным 0
Слайд 8Индуктивный эффект называют отрицательным (–I),
если заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, с
которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).
Слайд 9Отрицательный индуктивный эффект проявляют элементы, более электроотрицательные, чем углерод, т.е. галогены,
кислород, азот и другие, а также группы с положительным зарядом на элементе, связанном с углеродом. Отрицательный индуктивный эффект уменьшается справа налево в периоде и сверху вниз в группе периодической системы:
F > O > N,
F > Cl > Br > I
Слайд 10–I-эффект проявляют заместители, которые содержат более электроотрицательные атомы, чем атом углерода:
-F, -Cl,
-Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.
Заместители А, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются
электроноакцепторами: -NO2, -CN, -COOH, -F, — Cl, -Br, -I, -COOR, -COR, -OR, -OH, -NH2, -Ar
Заместители А, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются
электроноакцепторами: -NO2, -CN, -COOH, -F, — Cl, -Br, -I, -COOR, -COR, -OR, -OH, -NH2, -Ar
Слайд 11В случае заместителей с полным зарядом отрицательный индуктивный эффект увеличивается с
возрастанием электроотрицательности атома, связанного с углеродом:
>O+- >> N+<
Слайд 12sp3 < sp2 < sp
В случае сложных заместителей отрицательный индуктивный эффект
определяется природой атомов, составляющих заместитель. Кроме этого, индуктивный эффект зависит от характера гибридизации атомов. Так, электроотрицательность атомов углерода зависит от гибридизации электронных орбиталей и изменяется в следующем направлении:
Слайд 13Индуктивный эффект называется положительным (+I),
если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя
на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+.
Слайд 14(СН3)3С- > (CH3)2CH- > CH3-CH2- > CH3- > H-
Положительный индуктивный эффект
проявляют элементы, менее электроотрицательные, чем углерод; группы с полным отрицательным зарядом; алкильные группы. +I-эффект уменьшается в ряду:
Заместители B, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами: — CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3
Слайд 17Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной
электроотрицательностью.
Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
Индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.Пример влияния индуктивного эффекта на направление химической реакции — присоединение галогенводородов к алкенам по правилу Марковникова и против правила Марковникова.
Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
Индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.Пример влияния индуктивного эффекта на направление химической реакции — присоединение галогенводородов к алкенам по правилу Марковникова и против правила Марковникова.
Слайд 18Мезомерный эффект (М- эффект) или эффект сопряжния
Смещение электронной плотности по цепи
делокализованных (сопряженных) π-связей.
Сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
Мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
Сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
Мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
Слайд 21Мезомерный эффект изображают изогнутой стрелкой, направленной в сторону смещения электронной плотности:
Этот
эффект проявляют заместители, связанные с sp2- или sp-гибридизованным атомом. Благодаря подвижности π-электронов, М-эффект передается по цепи сопряжения без затухания.
Слайд 22+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся
группы, которые содержат атомы с неподеленной парой электронов, способные к передаче этой пары электронов в общую систему сопряжения.
+М-эффект характерен для групп -OH и -NH2.
+М-эффект характерен для групп -OH и -NH2.
Так, в молекуле фенола C6H5OH группа -OH проявляет +М-эффект за счет участия одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в системе сопряжения
Слайд 24Положительный мезомерный эффект (+М) уменьшается при увеличении электроотрицательности атома, несущего неподеленную
пару электронов, вследствие снижения тенденции отдавать ее, а также при увеличении объема атома. Положительный мезомерный эффект галогенов изменяется в следующем направлении:
F > Cl > Br > I (+M-эффект)
Слайд 25Положительным мезомерным эффектом обладают группировки с неподеленными парами электронов на атоме,
присоединенном к сопряженной пи-системе:
-NH2 (NHR, NR2) > OH (OR) > X (галоген) (+М-эффект)
-NH2 (NHR, NR2) > OH (OR) > X (галоген) (+М-эффект)
Слайд 26Положительный мезомерный эффект уменьшается в том случае, если атом связан с
группой-акцептором электронов:
-NH2 > -NH-CO-CH3
-NH2 > -NH-CO-CH3
Слайд 27–М-эффект проявляют заместители с электроотрицательными атомами и смещающие электронную плотность на себя.
–М-эффект характерен для групп -CH=O, -COOH, -NO2. Хотя эти группы имеют неподеленные электронные пары, пространственное расположение орбиталей с этими электронами не позволяет им вступать в систему сопряжения. Таким образом, в данном случае заместитель может лишь оттягивать электроны из общей системы сопряжения за счет своей более высокой электроотрицательности.
Слайд 30Отрицательный мезомерный эффект возрастает с увеличением электроотрицательности атома и достигает максимальных
значений, если атом-акцептор несет заряд:
>C=O+H >> >C=O
>C=O+H >> >C=O
Слайд 31Уменьшение отрицательного мезомерного эффекта наблюдается в случае, если группа- акцептор сопряжена
с донорной группой:
-CO-O- << -СО-NH2 < -CO-OR < -CO-H(R) << -CO-CO- < -CO-X (галоген) (–М-эффект).
-CO-O- << -СО-NH2 < -CO-OR < -CO-H(R) << -CO-CO- < -CO-X (галоген) (–М-эффект).
Слайд 38Заместители А,
вызывающие отрицательный мезомерный эффект:
-NO2, -CN, -COOH, -COOR, — CONH2.
Заместители В,
вызывающие
положительный мезомерный эффект:
-NH2, -OH, -F, -Cl, -Br.
-NH2, -OH, -F, -Cl, -Br.
