Презентация, доклад Кумольный метод получения фенола и ацетона

окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн. тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

следующую структуру:
44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбоната и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон -нейлона и капрона;
В России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;

неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).
В скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
В косметологии для проведения глубокого пилинга.

смешивается с водой, диэтиловым эфиром,бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.
Мировые мощности по производству ацетона на текущий момент находятся на уровне 6,5 млн. тонн. Производство ацетона сосредоточено в Северной Америке, Азиатско-Тихоокеанском регионе и Западной Европе, где расположено соответственно 31%, 30% и 27% мировых мощностей. В сумме на эти регионы приходится 89,4% мирового выпуска ацетона.

продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетон, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и т.д;
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;
Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. В частности он используется как растворитель;
В производстве лаков;
В производстве взрывчатых веществ;
В производстве лекарственных препаратов;

поверхностей в различных производственных процессах;
Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.
Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.
Ацетон служит также сырьём для синтезауксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

служит бензол. Процесс протекает по схеме:






Соответственно промышленный процесс также включает три стадии:
получение изопропилбензола;
окисление изопропилбензола в гидроперекись;
разложение гидроперекиси.

гидроперекиси в углеводородной фазе. Обычно окисление проводят при 110-130° С (при дальнейшем повышении температуры выход гидроперекиси понижается). Общий выход гидроперекиси понижается также при значительном увеличении ее концентрации.
В начальный период окисления изопропилбензол почти количественно превращается в гидроперекись, при содержании ее 20% общий выход составляет около 90%. По мере дальнейшего накопления гидроперекиси в углеводородной фазе выход ее понижается. Уменьшение выхода при возрастании концентрации гидроперекиси и повышении температуры объясняется протеканием вторичных процессов разложения гидроперекиси изопропилбензола с образованием ацетофенона и метилового спирта (1) или диметилфенилкарбинола (2):

1

2

температурах. При этом концентрация гидроперекиси соответственно меняется, например:




При ступенчатом (каскадном) окислении изопропилбензола уменьшаются распад гидроперекиси и образование побочных продуктов - диметилфенилкарбинола и ацетофенона.

 

30-35% - ным водным раствором едкого натра, образующим с гидроперекисью натриевую соль:




легко отделяющуюся от углеводородного слоя. Для выделения свободной гидроперекиси через водный раствор этой соли пропускают двуокись углерода:

от чистоты исходной гидроперекиси. В технической гидроперекиси всегда содержится диметилфенилкарбинол, который в кислой среде дегидратируется с образованием ɑ-метилстирола:



ɑ-Метилстирол в свою очередь способен к дальнейшим превра­щениям. Например, при конденсации с фенолом ɑ-метилстирол дает ɑ, ɑ '-диметилбензилфенол:



Образующийся при разложении гидроперекиси ацетон может превращаться в окись мезитила :

в эмульсии)

описанной главным образом тем, что из окисленного изопропилбензола выделяют концентрированную гидроперекись, которую затем разлагают.

и кетонов. Например, фенол может быть получен совместно с метилэтилкетоном по схеме:







Можно также получать ацетон и n-крезол окислением n-цимола (метилизопропилбензола):

затратам, так и по себестоимости вырабатываемой продукции. Он прост по аппаратурному оформлению и дает возможность одновременно поручать два ценных продукта - фенол и ацетон. Большим достоинством этого метода является также возможность использования для получения изопропилбензола не только концентрированного пропилена, но и пропан-пропиленовой фракции газов крекинга.

при температуре 400 - 600°С. В качестве катализатора этого процесса используют серебро или медь.
(СH3)2CHOH + 0,5О2 → (CH3)2CO + H2O
ΔH= − 44,7 ккал/моль

Другой более предпочтительный вариант получения ацетона из изопропанола - процесс дегидрирования. В качестве катализатора процесса используют ZnO.
(СH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2 ΔH= +13,2ккал/моль

Температура 300-400°С. При проведении процесса в газовой фазе селективность - 90%, конверсия изопропанола – 98%. Для проведения процесса также используют медный или медь-цинковый катализаторы(температура 500°С, 3 атм).