Презентация, доклад к уроку по химии Арены, 10 класс

СОШ № 188 г. Новосибирска

одинарных связей и двойных

Общая формула:
CnH2n-6., где n = 6,7 ….

Особенности строения:
замкнутая цепь из 6 атомов углерода
особая связь между 6 атомами С

специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

С6Н4(СH3)2
Пропилбензол - С6Н5(CH2)2CH3
Кумол (изопропилбензол) - C6H5CH(CH3)2
Стирол (винилбензол) - С6Н5CH=СН2

изомеров положения, как и все однозамещённые производные. Второй гомолог C8H10, может существовать в четырёх формах: этилбензол C6H5-C2H5 и три диметилбензола, или ксилола, C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-ксилол, или 1,2-, 1,3-, 1,4-диметилбензол):

Радикал бензола C6H5- носит название фенил (и часто обозначается как Ph); названия радикалов гомологов бензола происходят от названий соответствующих углеводородов, при добавлении к корню суффикса -ил (толил, ксилил) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей. Общее название для всех ароматических радикалов — арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Радикал C6H5-CH2- называется бензил.

Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей в названии соединения будет наименьшей.
Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, то есть рассматривают их как производные алканов.

в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-):










Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С6Н5 — называется фенил.

t
C6H5-COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген)
С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ; С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl
В промышленности
- выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом (процесс образования из углеводородов линейного строения циклических и ароматических веществ) ;
- из каменноугольной смолы и коксового газа
1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:
, kat
C6H14 → C6H6 + 4H2
2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:
600°C, акт. уголь
3С2H2 → C6H6
3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:
t, kat
C6H12 → C6H6 + 3H2
t, kat
C6H11-CH3 → C6H5-CH3 + 3H2
4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса.
t, AlCl3
C6H6 + C2H5-Cl → C6H5-C2H5 + HCl

hν t,Pt или Ni
C6H6 +3Cl2 → C6H6Cl6 C6H6 + 3H2 → C6H12 (циклогексан)
2. Горение
2С6Н6+ 15O2 → 12CO2 + 6H2O
3. Полимеризация
t,kat
n CH=CH2 → (-CH-CH2-)n
│ │
C6H5 C6H5
стирол полистирол
4. Замещение:
- Галогенирование -
C6H6 + Cl2 AlCl3→ C6H5-Cl + HCl (хлорбензол)
C6H6 + 6Cl2 t ,AlCl3→ C6Cl6 + 6HCl (гексахлорбензол)
C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr (бромбензол)
- Нитрование (с азотной кислотой)
C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→ C6H5-NO2 + H2O
C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
5. Бензол не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки, гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку)

моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.