Слайд 1
Презентация к контрольно обобщающему уроку
«Амины и аминокислоты»
Преподаватель:
Светличная Л.С.
.
Слайд 2Цель урока:
Установление правильности степени и осознанности Усвоения всеми обучающимися объёма
и качества материала темы.
Закрепление и обобщение знаний по теме
Решение задач разных типов;
Развитие умений сравнивать, анализировать, делать выводы;
Формирование умения слушать, дополнительные ответы, объективно оценивать работы товарищей.
Слайд 3Оборудование урока:
медиапроектор,
компьютер,
карточки задания в печатном виде,
лабораторное
оборудование для проведения эксперимента,
наборы для конструирования шаростержневых и объемных моделей,
кроссворды
Слайд 4ДЕВИЗ УРОКА
« «Кто мало знает, для того и этого много. Кто
много знает, тому и этого мало».
Слайд 5Конкурс № 1
«Представление команд»
АМИHОКИСЛОТЫ
Слайд 6Определение аминокислот
Аминокислотами называются азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппы
- NH2 и карбоксильная группа - СООН
Общая формула
NH2
R1
C
OH
глицин:
NH2
OH
C
CH2
O
O
Слайд 8Классификация аминокислот
Моноаминокарбоные кислоты
С-С-С-С-С –СООН 4 – аминогексановая кислота
׀
NH2
Диаминокарбоновые кислоты.
С-С-С-С-С –СООН лизин
׀ ׀
NH2 NH2 2, 6 – диаминогексановая кислота
Моноаминодикарбоновые кислоты.
НООС-С-С-С-СООН
|
2-аминопентандиовая кислота NH2 глутаминовая
Слайд 9
Ароматические аминокислоты
Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически
изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.
Слайд 10Изомерия аминокислот
а) углеродного скелета: СН3 – СН2-– СН- С=О
2-аминобутановая кислота NH2 OH
γ β α
б) расположения функциональной группы : СН3 – СН2-– СН- СООН
NH2
α- аминомасляная кислота
γ β α
СН3 – СН2-– СН- СООН β- аминомасляная кислота
NH2
γ β α
NН2 – СН2-– СН- – СН2- СООН γ- аминомасляная кислота.
в) межклассовая ( с нитросединениями, сложными эфирами
г) оптическая изомерия: |
ОН OH
С = О C = O
Н – С – NH2 H2N – C – H
CH3 CH3
D-изомер(-) L- изомер (+)
Слайд 11Лабораторный:
уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН
|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
| |
Сl NH2
способы получения
гидролиз белков
Промышленный:
Слайд 12
Получение аминокислот
Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот под действием аммиака:
R1
Гал
COOH
H
N
H
H
H
N
H
H
Гал
H
R1
Гал
COOH
H
N
H
NH4
Слайд 13Получение аминокислот гидролизом белков
Получение в промышленности гидролизом белков.
Смесь аминокислот обычно получают
кислотным гидролизом белков.
H+
(- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O →
R1 R2
Слайд 14Физические свойства
Аминокислоты:
бесцветные кристаллические вещества
сладкие на вкус
безвкусные
Горькие
хорошо растворяются
в воде
имеют температуру плавления 2200- 3150 С.
Слайд 15Химические свойства
1) Растворимость в воде
N+H3 – CH –
COOH N+H3 – CH – COO - NH2 – CH – COO-
| | |
R R R
Биполярный ион
2)Аминокислоты, являясь амфотерными соединениями, могут проявлять как основные, так и кислотные свойства, вступая в соответствующие реакции:
NH2
R1
C
OH
C
Основные свойства
NH3Cl
R1
C
OH
C
H
CL
Слайд 16Химические свойства
С основаниями
NH2 – CH2 – COOH + Na OH
→ NH2 – CH2 – COONa + H2O
как кислота
Вывод : аминокислоты - органические амфотерные соединения
Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами (реакция протекает в присутствии хлористого водорода в качестве катализатора) :
NH2-CH2-COOH
R1OH
NH2-CH2-COOR1
H2O
Слайд 17Химические свойства
Если в молекуле совпадает количество аминогрупп и карбоксильных групп, то
внутри молекулы наступает внутренняя нейтрализация:
N
R1
C
O
O
H
H
H
биполярный ион
Слайд 184. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя дипептиды, трипептиды или полипептиды:
С
R1
N
С
Н
О
О
H
О
Н
N
R1
Н
С
R1
N
С
Н
О
О
H
О
Н
N
R1
Н
Н
О
Н
О
Н
Н
пептидная
группа
Вывод:
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
Слайд 19Аминокислоты как часть белков
Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно
в строгой последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают первичную структуру белка.
Слайд 20Получение аминокислот гидролизом белков
Получение в промышленности гидролизом белков.
Смесь аминокислот обычно получают
кислотным гидролизом белков.
(- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O → H+ R1 R2
Слайд 21Применение аминокислот
Аминокислоты
Синтез белка
Медицинские цели
Подкормка животных
Синтез волокон
(например, для синтеза капрона используется
6 - аминогексановая кислота)
Слайд 22Незаменимые:
валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.
Антибиотики (пенициллин)
Плиамидные смолы (капрон,
нейлон)
Добавка к корму
В живых организмах:
Природные аминокислоты (около 150)
Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках
Слайд 23Конкурс № 1
представление команд
Амины
Слайд 24Определение Аминов:
Аминами называются производные аммиака, в молекулах которого один или несколько
атомов водорода замещены углеводородными радикалами:
CH3 – NH2 C6H5 – NH2
Группа NH2 называется аминогруппой.
Слайд 26Классификация аминов по углеводородному радикалу
Слайд 27Строение аминов
Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака, и поэтому свойства
этих веществ сходны. В их молекулах атом азота имеет одну неподелённую пару электронов.
Слайд 28Номенклатура
CH3 – CH2 – NH2
Радикал + – амин
(в порядке увеличения)
этиламин
Соответствующий углеводород
с приставкой амино –
аминоэтан
Слайд 29Изомерия аминов
Структурная изомерия
углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
положения
аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте:
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
Слайд 30Присоединение водорода по донорно-акцепторному механизму.
H3N: + H+
NH4+ ион аммония
..
H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония
..
C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+
ион фениламмония
Слайд 31Физические свойства аминов
Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные
- жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.
Слайд 32Получение аминов
1.Восстановление нитроалканов.
CH3NO2 + 3H2 → CH3NH2 + 2H2O
(kat
Ni, t = 40 - 50ºC, P)
Реакция Зинина — удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений.
2.Аминирование галогеналканов в спиртовом растворе при нагревании под давлением:
CH3Cl + NH3 → CH3NH2 + HCl
(t, P, спиртовой раствор).
Слайд 33Основное свойство аминов
(взаимодействие с кислотами)
Слайд 34Основные свойства аминов
Амины – органические основания
(более сильные, чем NH3)
Слайд 35Химические свойства аминов
В водном растворе и в присутствии кислот неподеленная электронная
пара взаимодействует с положительно заряженным ионом водорода и присоединяет его по донорно-акцепторному механизму.
Следовательно, аммиак и амины обладают основными свойствами.
Их водные растворы окрашивают раствор лакмуса в синий цвет, а раствор фенолфталеина — в малиновый.
H3CNH2 + HCl [CH3NH3]+Cl-
хлорид метиламмония
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl-
хлорид фениламмония
Слайд 36Амины взаимодействуют с водой и минеральными кислотами
(СН3)2NH + H2O → [(СН3)2NH2]ОН
3[(СН3)2NH2]ОН + FeCI3 →
→ Fe(OH)3↓+3[(СН3)2NH2]CI
(СН3)2NH + HCI = [(СН3)2NH2] CI
Слайд 37В отличие от NH3, амины горят на воздухе, образуя азот, углекислый
газ и воду.
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O +2N2
4(СН3)2NH +15 O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2
Слайд 39Строение анилина
Анилин - ароматический амин, в составе которого ароматический радикал фенил
связан с аминогруппой
Слайд 40Открытие анилина
1843г. Гофман доказал, что это одно вещество
Слайд 41Физические свойства анилина
Анилин — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, мало растворимая в
воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при -6 °С и кипит при 184 °С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.
Слайд 42Химические свойства анилина
Химические свойства анилина обусловлены
наличием в его молекуле аминогруппы
—
NH2 и бензольного ядра.
Анилин окраски лакмуса не изменяет.
Слайд 43Подобно аминам, анилин реагирует с кислотами с образованием солей
C6H5NH2 + HCl
→ [C6H5NH3]Cl
хлорид фениламмония
(солянокислый анилин)
Слайд 44 Реакции замещения
В ароматических аминах аминогруппа облегчает замещение в орто- и пара-положениях
бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Качественная реакция на анилин
Слайд 452) Раствором дихромата калия
C6H5NH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 → черный анилин
Слайд 46Окисление анилина
1) Раствором хлорной извести (Качественная реакция на анилин)
C6H5NH2 + CaOCl2
→ фиолетовый раствор
Слайд 47Получение анилина
Реакция Зинина
1. C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 +
2H2O
Слайд 48При нитровании (сульфировании) нитрогруппа (сульфо) замещает водород в пара-положении.
2.
- H2O
NH2 + HNO3 → O2N NH2
NH2 + H2SO4→ HO3S NH2
сульфаниловая кислота
Слайд 49
Применение аминов
Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин
— важнейшее соединение данного класса которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол).
Схема 1. Применение анилина
Слайд 51Разминка «Узнай своего»
NH2CH3 .
CH2NH2COOH.
CH3NO2
C6H5NH
CH3C2H5NH2
CH3NHC2H4.
C3H6NH2COOH
C6H5NH2
C3H6NH2COOH.
NH2CH10COOH
Слайд 52РАПЗИНК
А«Третий лишний»
Для команды «Аминокислоты»
Для команды «Амины»
Слайд 53Химическая эстафета
CH3Cl → C2H6
→ CH3COH
→ CH3-COOH → →
CH4 → C2H2 → C6H6 →
C6H5NO2 → C6H5NH2 → HCl X
NH3
X
CH2ClCOOH
Для команды «Аминокислоты»
Для команды «Амины»
Осуществить следующие превращения.
→
→
Слайд 54«Посчитай-ка»
Для команды «Амины»
При бромировании анилина массой 250 г было получено триброманилина
массой 600 г. Вычислите выход триброманилина (в %) от теоретического.
Для команды «Аминокислоты»
Какой объем аммиака потребуется для превращения бромуксусной кислоты в глицин (аминоуксусная кислота) , в результате чего получено 250 г. глицина, если выход её составляет 95 % от теоретического ?
Слайд 55 массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную
формулу.
Первичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой составляет 71,4%. Установите молекулярную формулу этого амина и назовите его.
Слайд 56Конкурс Тест: «Амины и амиинокислоты
Задание: ответьте на вопросы
Слайд 57
«Закончите фразу»:
–.
- Углерод в органических соединениях имеет валентность, равную…
– Углеводороды, в
молекулах которых имеется тройная связь, называют…
– Двойная связь – это сочетание двух связей: -... связи и … связи
– Для предельных углеводородов характерны реакции…
– Для непредельных углеводородов наиболее характерны реакции…
– Многократно повторяющаяся в структуре полимера группировка атомов называется…
– Число структурных звеньев в молекуле полимера называют…
– Реакция отщепления водорода называется…
– Реакция, в результате которой происходит отщепление воды, – это…
– Для большинства органических веществ характерны реакции…
– Качественная реакция на анилин .....
- Характерные свойства аминокислот.....
КОНКУРС КОНСТРУКТОРОВ.
Теоретическая часть.
Составить структурные формулы
Для команды «Амины»
а) анилина
б) 2 –метиланилина
в) 3,4 –дихлоранилина
г)2,6-динитроанилин
Для команды «Аминокислоты»
а)2- аминоуксусной кислоты
б) альфа, бетта -диаминобутановой кислоты
в) 1,3.амино 4 оксигексановой кислоты
г) аминобензойной кислоты
Слайд 59
а)построить шаростержневые модели:
2.3-диметилбутиламин-2
б) бъемную модель:
3-метил
4-аминопентановая кислота
Практическая часть:
Слайд 60 «Эксперимент»
В пробирку прилейте 0,5 мл анилина и 3 мл воды.
Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. К полученному раствору добавьте 1-2 мл щелочи. Что наблюдаете?
Ответьте на вопросы:
Почему при добавлении соляной кислоты происходит растворение анилна. Напишите уравнение реакции.
Почему при добавлении щелочи анилин выделяется из водного раствор. Напишите уравнение реакции.
В трех пробирках, содержатся растворы: моноаминокислоты, диаминокислоты и аминодикарбоновой кислоты. Как с помощью одного реактива можно распознать какая кислота в какой пробирке.
Что наблюдаете? Ответьте на вопросы:
Чем обусловлено появление различной окраски растворов при действии выбранного реактиа.
Записать соответствующие уравнения реакций.
Слайд 61
«Кроссворд»
Задание: Разгадать кроссворд.
Участники конкурса получают конверт. В конверт вложен листок
с кроссвордом и каждая команда за 5 минут должна разгадать слова. Какая команда больше разгадает слов.
По вертикали:
2. Химическая посуда.
4. одно из условий, часто необходимое для протекания химических реакций.
6. Пищевой продукт, из которого впервые была получена лактоза.
7 Цифра в химических формулах, которая показывает число атомов в молекуле.
8. Продукт переработки нефти, который используется как топливо для тракторов, реактивных самолетов и ракет.
9. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложных эфиров.
10. Реакция введения хлора в молекулы органических веществ.
15. Единица измерения количества вещества.
16. Низкомолекулярное вещество, образующиеся при дегидратации спиртов.
1.Одноатомный спирт, в молекуле которого три атома углерода.
3.Органическое вещество, в молекуле которого содержится две двойные связи.
5.Азотистое основание.
11.Название вещества с формулой CuSO4 * 5H20
12. Млечный сок каучуконосных растений.
13.Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение.
14. Одно из агрегатных состояний вещества.
17. Органическое вещество, в молекуле которого ОН- группа непосредственно соединена с бензольным кольцом.
18. Вещество, предоставляющее электронную пару при обраовании ковалентной полярной связи.
19.Число атомов углерода в молекуле пропина.
20. Аминокислота, содержащаяся в белках.
21. Получение сложных веществ из более простых путем химических реакций.
По горизонтали:
Слайд 65Вопросы:
1. Итальянский физик и химик, открыл закон, согласно которому в одинаковых
объемах и при одинаковых температурах и давлениях содержится одинаковое количество молекул
2. Кто первый предложил циклическую структурную формулу бензола
3.Кто из русских ученых – сформулировал правило присоединения галогеноводородов к алкенам?
4.Русский ученый, создавший теорию строения органических веществ.
5.Русский ученый, открывший реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужившую основой новой отрасли химической промышленности - анилокрасочной
6. Кто из русских ученых первый участвовал в открытии Российской академии наук, российский ученый, поэт, просветитель.
7. Немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, синтезировал ряд пуриновых оснований и аминокислот, в том числе гуанин и валин.
8. Когда, где и кем впервые был введен термин «органическая химия»
9. Кто из русских ученых первым был лауреатом Нобелевской премии