- Главная
- Разное
- Образование
- Спорт
- Естествознание
- Природоведение
- Религиоведение
- Французский язык
- Черчение
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, фоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
Презентация, доклад на тему Изомерия (11-10 класс, профильный уровень)
Содержание
- 1. Изомерия (11-10 класс, профильный уровень)
- 2. явление было открыто в 1823г. Ю.Либихом и
- 3. Изомерия- это явление Изомеры - в-ва, Современное
- 4. связана с различнымхимическим строениемсвязана с различной пространственнойконфигурацией молекул, имеющих одинаковое хим. строение. Виды изомерии
- 5. Структурная изомерия
- 6. Дано вещество
- 7. Изомерия углеродного скелетау/в с линейным и разветвленным
- 8. Изомерия положения:С10Н16мирценлавроцименбазилик
- 9. Изомерия положения:эвгенол(из гвоздики)изоэвгенол(из мускатногоореха)Эти ароматные и ароматические молекулы различаются только положением двойной связи:
- 10. молекула, синтезируемая рабочей пчелоймолекула, синтезируемая пчелиной маткойИзомерия
- 11. Межклассовая изомерияCnH2n+2CnH2nCnH2n–2CnH2n–6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n+1ON2алканыцикланы, алкеныдиены, алкиныареныспирты, пр.эфирыальдегиды, кетоныК.К, сл.эфирынитросоединения, А.К.Выполнить упр.№8
- 12. физические свойства изомеров углеродного скелета и изомеров
- 13. Пространственная изомерия Все виды структурной и пространственной
- 14. Геометрическая изомерия(цис-, транс - изомерия):возможна для …..условием существования является…..Соберите, пользуясь конструктором модели:бутена-2;1,2-дихлорциклопропана;1-хлорбутадиена-1,3;фрагмент полибутадиена-1,3;α- глюкозы
- 15. Геометрическая изомерия:цис-бутен-2
- 16. Геометрическая изомерия:цис-1,2-диалкилциклопропантранс-1,2-диалкилциклопропан
- 17. Геометрическая изомерия:ClClцис-1хлорбутадиен-1,3 транс-1хлорбутадиен-1,3
- 18. Геометрическая изомерия:цис-полибутадиен-1,3 транс-полибутадиен-1,3натуральный цис-полиизопрен
- 19. Геометрическая изомерия:α- глюкоза
- 20. у геометрических изомеров отличаются не только физические и химические, но и физиологические свойства
- 21. коричная кислота – транс-форма не фитотоксинаТпл=1340СТкип=3000Саллокоричная кислота- цис – изомер – фитотоксин, содержится в листьях кокиТпл=680СТкип=2650С
- 22. С17H33COOH –олеиновая к-таС17H31COOH – линолевая кислотаС17H29COOH –
- 23. твердый жир – молекулы плотно упакованы;жидкое масло – молекулы не могут плотно упаковываться из-за цис-связи
- 24. фумаровая кислотамалеиновая кислотатранс-изомер →
- 25. транс-изомеризация ретинола лежит в основе передачи зрительного импульсаретинол- витамин Ацис-свет
- 26. Оптическая изомерия (зеркальная , хиральная):
- 27. Оптическая изомерияобнаружена Пастером в 1848гобъяснение дано Вант-Гоффом
- 28. Оптическая изомерияСпособы изображения энантиомеров: клиновидные проекциипроекционные формулы Фишера
- 29. Оптическая изомерия:По характеру расположения групп Н, ОН
- 30. Оптическая изомерия:Соберите, пользуясь конструктором модели, а затем
- 31. всегда обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами,
- 32. L- карвонзапах мятыD- карвонзапах тминаКарвон
- 33. D-(±)-2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)изоиндол-1,3-дионТалидомидовая трагедия брутто-формула C13H10N2O4
- 34. Динамическая изомерия:обусловлена вращением атомов или атомных групп
- 35. Кето – енольная таутомерияCH3–C–H
- 36. Цикло-цепная таутомерия моносахаридов68%32%следы
- 37. Поворотная (конформационная) изомерия:
- 38. Конформационная (поворотная) изомерия:клешневиднаязигзагообразнаянерегулярная
- 39. Конформационная (поворотная) изомерия:«Кресло»«Ванна»«Твист»
- 40. Универсальность понятия изомерии Понятие изомерии можно применять
- 41. Универсальность понятия изомерииИзомеры имеют комплексные соединения;Для неорганических
- 42. Пространственная и динамическая изомерия глюкозы: D-глюкоза α-глюкоза β-глюкоза
- 43. Оптическая изомерия глюкозы:проекционная формула Фишера У глюкозы
- 44. Межклассовая изомерия глюкозы:
- 45. Самостоятельная работа «Проверь себя»: Домашнее задание: §9(химия 10 класс) записи
явление было открыто в 1823г. Ю.Либихом и Ф.Велером на примере двух солей неорганических кислот Ag-O-C≡N Ag-O-N≡C серебро циановокислое гремучее серебров 1830г. Ж.Дюма
Слайд 2явление было открыто в 1823г. Ю.Либихом и Ф.Велером на примере двух
солей неорганических кислот Ag-O-C≡N Ag-O-N≡C
серебро циановокислое гремучее серебро
в 1830г. Ж.Дюма распространил понятие на органические вещества;
В 1831г. Й.Берцелиус предложил
термин «изомер»
серебро циановокислое гремучее серебро
в 1830г. Ж.Дюма распространил понятие на органические вещества;
В 1831г. Й.Берцелиус предложил
термин «изомер»
В ХIХ веке органическая химия представлялась, по выражению Вёлера, «…дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть».
научное объяснение явлению дано А.М. Бутлеровым в рамках ТХС:
«свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения»
Историческая справка
Слайд 3Изомерия- это явление
Изомеры - в-ва,
Современное понятие изомерии
существования изомеров.
имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по свойствам.
Слайд 4связана с различным
химическим строением
связана с различной
пространственной
конфигурацией молекул,
имеющих одинаковое
хим.
строение.
Виды изомерии
Слайд 6Дано вещество
2,3-диметилпентен-3-ол-1
Составьте структурную формулу этого вещества;
Какие виды изомерии будут характерны для этого вещества?
Составьте и назовите по одному изомеру каждого вида.
Составьте структурную формулу этого вещества;
Какие виды изомерии будут характерны для этого вещества?
Составьте и назовите по одному изомеру каждого вида.
Упражнение:
CH3―CH=C―CH―CH2―OH
I I
CH3 CH3
Слайд 7Изомерия углеродного скелета
у/в с линейным и разветвленным строением обладают разной детонационной
стойкостью
CН3
AlCl3 Ι
C8H18 → CН3–С–СН2–СН–СH3
н-октан Ι Ι
CН3 CН3
изооктан
(2,2,4-триметилпентан)
запись
«бензин -98»
обозначает,
что….
Слайд 9Изомерия положения:
эвгенол
(из гвоздики)
изоэвгенол
(из мускатного
ореха)
Эти ароматные и ароматические молекулы различаются только положением
двойной связи:
Слайд 10молекула, синтезируемая
рабочей пчелой
молекула, синтезируемая
пчелиной маткой
Изомерия положения:
ОH
I
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH
ОH
I
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH
Слайд 11Межклассовая изомерия
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n–2
CnH2n–6
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n+1ON2
алканы
цикланы, алкены
диены, алкины
арены
спирты,
пр.эфиры
альдегиды, кетоны
К.К, сл.эфиры
нитросоединения, А.К.
Выполнить упр.№8
Слайд 12физические свойства изомеров углеродного скелета и изомеров положения различны, а химические
похожи, т.к. они относятся к одному классу соединений
физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются, т.к. они относятся к разным классам соединений
физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются, т.к. они относятся к разным классам соединений
Слайд 13Пространственная изомерия
Все виды структурной и пространственной изомерии являются статическими,
т.к. изомеры
не могут переходить друг в друга самопроизвольно и поэтому возможно их раздельное существование.
Слайд 14Геометрическая изомерия
(цис-, транс - изомерия):
возможна для …..
условием существования является…..
Соберите, пользуясь конструктором
модели:
бутена-2;
1,2-дихлорциклопропана;
1-хлорбутадиена-1,3;
фрагмент полибутадиена-1,3;
α- глюкозы
бутена-2;
1,2-дихлорциклопропана;
1-хлорбутадиена-1,3;
фрагмент полибутадиена-1,3;
α- глюкозы
Слайд 18Геометрическая изомерия:
цис-полибутадиен-1,3 транс-полибутадиен-1,3
натуральный цис-полиизопрен
Слайд 20у геометрических изомеров отличаются не только физические и химические,
но и
физиологические свойства
Слайд 21коричная кислота – транс-форма не фитотоксина
Тпл=1340С
Ткип=3000С
аллокоричная кислота- цис – изомер –
фитотоксин, содержится в листьях коки
Тпл=680С
Ткип=2650С
Тпл=680С
Ткип=2650С
Слайд 22С17H33COOH –олеиновая к-та
С17H31COOH –
линолевая кислота
С17H29COOH –
линоленовая
кислота
Содержание олеиновой кислоты
в оливковом масле колеблется от 55 до 85 % .
CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH
Слайд 23твердый жир – молекулы плотно упакованы;
жидкое масло – молекулы не могут
плотно упаковываться из-за цис-связи
Слайд 24фумаровая кислота
малеиновая кислота
транс-изомер → цис-изомер
Фумаровая
кислота.
Растворима в воде,
не
ядовита, содержится
в растениях рода Fumarica.
в растениях рода Fumarica.
Малеиновая
кислота.
Не растворима в воде,
ядовита.
Слайд 25транс-
изомеризация
ретинола
лежит
в основе
передачи
зрительного
импульса
ретинол-
витамин А
цис-
свет
Слайд 27Оптическая изомерия
обнаружена Пастером в 1848г
объяснение дано Вант-Гоффом в 1871г.
условием существования является
наличие асимметрического атома С (– атом С в Sp3 - гибридном состоянии, связанный с 4 разными заместителями);
Слайд 28Оптическая изомерия
Способы изображения энантиомеров:
клиновидные проекции
проекционные формулы Фишера
Слайд 29Оптическая изомерия:
По характеру расположения групп Н, ОН у асимметрического атома углерода
различают D и L – ряды.
D-глицериновый альдегид
L-глицериновый альдегид
конфигурационный стандарт
в природе встречаются
только D-ряды моносахаридов и только L-ряды α-А.К. входящих в состав белков.
Слайд 30Оптическая изомерия:
Соберите, пользуясь конструктором модели, а затем изобразите оптические изомеры двумя
способами для:
аланина (α-аминопропионовая к-та),
2-аминопентана,
бутанола-2,
2-хлорпропаналя,
молочной кислоты
аланина (α-аминопропионовая к-та),
2-аминопентана,
бутанола-2,
2-хлорпропаналя,
молочной кислоты
Слайд 31всегда обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, за исключением оптической активности.
могут
отличатся по биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху!
Оптические изомеры-энантиомеры:
Слайд 33D-(±)-2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)изоиндол-1,3-дион
Талидомидовая трагедия
брутто-формула
C13H10N2O4
Слайд 34Динамическая изомерия:
обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких
простых σ-связей.
явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга.
динамические изомеры могут самопроизвольно переходить друг в друга, и поэтому не существуют раздельно
Слайд 35Кето – енольная таутомерия
CH3–C–H
II
O
CH2=C–H
I ω=1•10-3%
OH
CH3–C–CH3
II
O
CH2=C–CH3
I ω=6•10-7%
OH
кетоформа и енольная форма существуют в состоянии динамического равновесия
правило Эльтекова (1877г):
«Енолы изомеризуются в альдегиды или кетоны»
НС≡СH + Н-OH
H2C=CН–ОH
Слайд 40Универсальность понятия изомерии
Понятие изомерии можно применять и для
неорганических веществ:
Составьте структурные формулы HCNO,
циановая к-та гремучая к-та изоциановая к-та
H-O-C≡N H-O-N≡C HN=C=O
Синтез Вёлера: цианат аммония → мочевина
N2H4CO
NH4OCN → C=O;
тиомочевина → роданид аммония N2H4CS
C=S → NH4CNS
Составьте структурные формулы HCNO,
циановая к-та гремучая к-та изоциановая к-та
H-O-C≡N H-O-N≡C HN=C=O
Синтез Вёлера: цианат аммония → мочевина
N2H4CO
NH4OCN → C=O;
тиомочевина → роданид аммония N2H4CS
C=S → NH4CNS
│
NH2
NH2
│
│
│
NH2
NH2
Слайд 41Универсальность понятия изомерии
Изомеры имеют комплексные соединения;
Для неорганических веществ характерна таутомерия:
синильная к-та H-C N и изосинильная :C N-H
Слайд 43Оптическая изомерия глюкозы:
проекционная
формула Фишера
У глюкозы –
4 оптических центра
и 16 оптических изомеров
N=2n, где
N - число оптических изомеров
n - число оптических центров
