Презентация, доклад на тему Амины. Производство и применение . Информацию запускаю через QR

органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома — органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода — органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (R-NH2) вторичные (R-NH-R) и третичные амины. Четвертичная аммониевая соль вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.
По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH3-N< и ароматические С6H5-N< b ;и жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.
По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и т. д.

этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:


2-аминопентан


Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.
Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.
Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
C2H5NH2 + H2O → [C2H5NH3]+ + OH- Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламиновые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:
RNH2 + HCl → [RNH3]Cl-
Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.

ангидридамиПри нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридамиПри нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирамиПри нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -С(О)N<:










Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы свзяать образующийся HCl.
Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

первичных аминов образуются первичные спирты:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,
Конденсация первичных аминов с альдегидамиКонденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:






При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.

Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

диэтиламиномВ промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминированииВ промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанолаВ промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм либо над Ni или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re или их смесью при 350-450 °С и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150-230 °С и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[1].
CH3CH2OHOH + NH3 = CH3CH2NH2 + H2O CH3CH2OH + CH3CH2NH2 = (CH3CH2)2NH + H2O CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH = (CH3CH2)3N + H2O Полученная смесь разделяется ректификацией.

основание (pKa=10.87) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.
HCl + Et3N → Et3NH+Cl- В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl- Также используется в реакции дегидрогалогенирования.
Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли
RI + Et3N → Et3NR+I- поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

анилина не превышал 15 %. В 1842 годуИзначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. В 1842 году профессором Казанского университета Н. Н. Зининым был разработан более рациональный способ получения анилина восстановлением нитробензола (реакция ЗининаИзначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. В 1842 году профессором Казанского университета Н. Н. Зининым был разработан более рациональный способ получения анилина восстановлением нитробензола (реакция Зинина). При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водородИзначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. В 1842 году профессором Казанского университета Н. Н. Зининым был разработан более рациональный способ получения анилина восстановлением нитробензола (реакция Зинина). При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. В реакционную массу вливали нитробензол, восстанавливавшийся до анилина.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеинаПромышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
В настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатовВ настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретановВ настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуковВ настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9 %), гербицидовВ настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9 %), гербицидов (2 %) и красителей (2 %). [1]
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителейВ России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществВ России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.