Презентация, доклад на тему Амины и аминокислоты. Материалы для небольшого класса

три атома водорода заменены углеводородными радикалами.
По числу углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле NH3, все амины можно разделить на три типа.

CH3 CH3 – N - CH3
метиламин NH C2H5
C2H5 диметилэтиламин
Метилэтиламин

Амины

Первичные
R - NH3

Вторичные
R1
NH
R2

Третичные
R1 –N – R2
R3

аминогруппой.

C4 H11N

аммиака, хорошо растворяются в воде.
Метиламин CH3 –NH2 - бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.
Анилин C6H5NH2 - бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе вследствие окисления, в воде малорастворим, имеет неприятный запах и очень ядовит.
Амины с большей относительной молекулярной массой – жидкости или твердые вещества, растворимость их в воде с увеличением молекулярной массы уменьшается.

пары у атома азота амины проявляют основные свойства.
При растворении в воде они, подобно аммиаку, частично с ней взаимодействуют с образованием оснований – гидратов:
CH3 NH2 + H2O CH3 NH2 H2O
гидрат метиламина
Гидраты аминов частично диссоциируют, их водные растворы имеют слабо щелочную реакцию и изменяют окраску индикаторов:
CH3 NH2 H2O CH3 NH3 + ОН

CH3 )2 NH + HCL ( CH3 )2 NH 2 CL
хлорид диметиламония
Основность аминов определяется главным образом числом и природой заместителей при атоме азота. Поскольку алкильные радикалы обладают положительным индуктивным эффектом , они увеличивают электронную плотность на атоме азота, основные свойства аминов возрастают. Метиламин более сильное основание, чем аммиак, а диметиламин еще более сильное, чем метиламин. В анилине неподеленная электронная пара азота вовлечена в ароматическое сопряжение бензольного кольца, поэтому основность анилина значительно ниже, чем у аммиака:
C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3) 2 NH

более сильные основания, вытесняют амины и аммиак из их солей:
NH4CL + NaOH = NH3 + NaCL + H2O
[CH4NH3] CL+ NaOH = CH3NH2 + NaCL +H2O
2. Алкилирование.
Взаимодействие аминов с галогеналканами позволяет получить вторичные и третичные амины из первичных. Выделяющийся галагеноводород связывают избытком амина или другими основаниями.
+ C2H2CL + C2H2CL
С6Н5NH2 C6H5NHC2H5 C6H5N(C2H5) 2
- HCL - HCL
Анилин N -этиланилин N,N - диэтиланилин

Газообразные алифатические амины горят, прочие окисляются кислородом при нагревании. В качестве продуктов горения образуются углекислый газ, азот и водяной пар:
4CH3NH2 + 9 O2 4CO2 + 2N2 + 10H2O

в качестве катализатора. Реакции идут при пропускании смеси паров спирта с аммиаком при температуре 300 градусов Цельсия над оксидом алюминия.
AL2O3, t
C2H5[OH+H]NH2 C2H5NH2 + H2O
2. Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком.
CH3Br +2 NH3 CH3NH2 + NH4Br
Бромметан Метилбромид
Образовавшийся первичный амин может вступать в реакцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в результате образуется вторичный амин. Аналогично могут быть получены третичные амины.

по заместительной
номенклатуре)
Фениламин ( по радикально-функциональной)


Физические свойства.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

сказывается влияние бензольного ядра и аминогруппы.
1. реакции с участием аминогруппы.
а)

NH2 + H2O NH3 OH


гидроксид фениламмония
( очень слабое основание , не
изменяет окраску индикатора)

NH2 + HCL NH3 CL

рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместительи становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе:
NH2 NH2
Br Br

+ 3 Br2 + 3 HBr


2,4,6-Триброманилин Br

реакции, открытой в 1824 году русским химиком Н.Н. Зининым.
Реакция Зинина – это метод получения ароматических аминов, в том числе анилина, восстановлением нитросоединений:

NO2 +6 H NH2 + 2 H2O

Нитробензол Анилин

Дрофа 2007 год;
2. Габриэлян О.С. Химия . Материалы для подготовки к единому госэкзамену и вступительным экзаменам в ВУЗы, Дрофа 2008 год,
3. Репетитор по химии под редакцией А.С. Егорова Феникс , 2009 год