Презентация, доклад на тему Алкадиены

- СnН2n-2, причем n>3.

Различают диены с примыкающими к друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями.
Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего π-электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).

числом атомов углерода), в которых суффикс –ан заменяется на суффикс –диен.

Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия.

Например:
1 2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3

Номенклатура

гексадиен-1,3 гексадиен-2,4

2. Изомерия углеродного скелета:

СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2
пентадиен-1,3 ⏐
СН3
2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)

следующие соединения:
СН = СН
СН2=СН–СН=СН2 СН≡С–СН2–СН3 ⏐ ⏐
СН2 – СН2
бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен


Пространственная изомерия

вступают в реакции присоединения.
1. Гидрирование
+Н2
СН2=СН−СН=СН2 →[ СН2−СН−СН−СН2 ] → СН3−СН=СН−СН3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Н Н бутен-2
В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
Ni
СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 ⎯⎯→ СН3−СН2−СН2−СН3
н-бутан

Химические свойства

⏐ ⏐
Br Br
1,2-присоединение:
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 ⎯→ СН2−СН−СН=СН2
⏐ ⏐
Br Br

Химические свойства

с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Cr2O3, Al2O3
СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2

СН3−СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=С−СН=СН2 + 2Н2
⏐ ⏐
СН3 СН3

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

MnO, ZnO
2С2Н5ОН ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О + Н2
400-500°С

Получение алкадиенов

(Н2SO4)
СН2−СН−СН −СН2 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
ОН Н ОН Н

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
KOH/спирт
СН2−СН−СН−СН2 ⎯⎯⎯⎯→СН2=СН−СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Cl Н Cl Н

Получение

виды изомерии характерны для алкадиенов?
Каковы химические свойства алкадиенов?
Как получают диеновые в промышленности?
Что такое каучук, резина, эбонит?

ТЕСТ

Н.В.